Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 1-[(1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)meth­yl]-3-methyl­quinoxalin-2(1H)-one

Abad, N.; Ramli, Y.; Hökelek, T.; Sebbar, N.K.; Mague, J.T.; Essassi, E.M.

doi:10.1107/S205698901801589X

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第74卷| 第12部分| 2018年12月| 第1815-1820页

https://doi.org/10.107/S205698901801589X

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晶体结构1-[（1-丁基-1）的Hirshfeld表面分析H（H）-1,2,3-三唑-4-基）甲基]-3-甲基喹喔啉-2（1H（H）)-一个

纳迪姆·阿巴德,^一 ^* 尤塞夫·兰利,^b条调谐器Hökelek,^c（c）纳达·凯拉·塞巴尔,^d日乔尔·马格 ^{e（电子）}和埃尔·莫赫塔尔·埃萨西 ^一

^一有机化学实验室Hétérocyclique URAC 21，药物化学公司，Av。摩洛哥拉巴特穆罕默德五世大学科学学院BP 1014 Ibn Battota，^b条摩洛哥拉巴特穆罕默德五世大学医药学院药物化学实验室，^c（c）土耳其安卡拉贝特佩06800号哈塞特佩大学物理系，^d日摩洛哥阿加迪尔伊本·佐尔大学科学学院Chimie生物组织应用实验室^{e（电子）}美国洛杉矶70118新奥尔良杜兰大学化学系
^*通信电子邮件：nadeemabad2018@gmail.com

编辑：D.J.Xu，浙江大学（玉泉校区），中国(2018年10月25日收到； 2018年11月9日接受；在线2018年11月20日)

标题化合物C₁₆H（H）₁₉N个₅O、是由一个平面喹喔啉酮环系统通过一个亚甲基桥连接到一个1,2,3-三唑环，而该环又携带一个n个-丁基取代基。三唑环与喹喔啉酮环平面倾斜67.09（4）°。在晶体中，分子沿着一-穿过分子间C-H的轴方向_Trz公司●牛顿_Trz公司（Trz=三唑）氢键和抵消π-喹喔啉酮环[质心-质心距离=3.9107（9）Au]和π——π相互作用，通过反转相关的C-H成对关联_Dhydqn公司⋯π（环）（Dhydqn=二氢喹喔啉）相互作用。Hirshfeld曲面分析晶体结构表明对晶体堆积的最重要贡献来自H…H（52.7%）、H…N/N…H（18.9%）和H…C/C…H（17.0%）相互作用。

关键词：晶体结构；二氢喹喔啉；三唑；π-堆叠；Hirshfeld曲面。

CCDC参考：1878133

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1.化学背景

喹喔啉基团是众所周知的重要含氮基团杂环化合物由苯和吡嗪环融合在一起组成。不同取代的喹喔啉及其嵌入多种官能团的衍生物是重要的生物制剂，对这类化合物进行了大量的研究。这些分子展现出广泛的生物学应用，在药物化学研究中具有潜在的用途，并具有抗菌（Attia）等治疗应用等。, 2013 ; 维埃拉等。, 2014 ; 特加等。, 2016 )，抗炎药（吉拉多等。, 2012 )，抗癌（阿巴斯等。, 2015 )、抗糖尿病（Kulkarni等。, 2012 )和抗组织胺活性（Sridevi等。, 2010 ). 作为我们对喹喔啉衍生物（Ramli等。, 2013 , 2017 ; Ramli&Essassi，2015年 ; 阿巴德等。, 2018一 ,b条 ,c（c）; 埃卢等。, 2015 ; 塞巴尔等。, 2014 )，我们在此报告了标题化合物1-[（1-丁基-1）的分子和晶体结构以及Hirshfeld表面分析H（H）-1,2,3-三唑-5-基）甲基]-3-甲基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮。

2.结构注释

标题化合物，（I）是由喹喔啉酮部分的两个熔融六元环通过一个亚甲基桥连接到一个1,2,3-三唑环，而该环又携带一个n个-N3上的丁基取代基（图1). 二氢喹喔啉单元在0.029（1）°范围内是平面的（拟合原子的r.m.s.偏差=0.0123°），三唑环与上述平面倾斜67.09（4）°。分子采用Z形构象，带有（1H（H）-1,2,3-三唑-5-基）甲基取代基从二氢喹诺酮单元的平均平面向外突出，如C1-N2-C10-C11扭转角90.85（16）°所示。这个n个-从N4-N3-C13-C14扭转角−95.26（16）°（图2）可以看出，丁基朝向相反的方向)。

图1
标题分子标记方案和50%概率椭球。

图2
包装沿一-轴方向。C-H…N氢键用黑色虚线表示，而π-堆叠和C-Hπ（环形）相互作用分别用橙色和绿色虚线表示。

3.超分子特征

氢键和范德瓦尔斯接触是晶体封装中的主要相互作用。在晶体中，分子沿着一-穿过分子间C-H的轴方向_Trz公司●牛顿_Trz公司（Trz=三唑）氢键（表1)，和偏移，非常弱π-在A类（C1–C6）和B类（N1/N2/C1/C6–C8）环[质心–质心距离=3.9107（9）°，二面角=0.94（7）°]和π-C8=O1羰基与B类环[O1-质心=3.5505（14）Au，C8-质心=3.4546（17）Au、C8=O1质心=75.51（9）°]。成对堆栈通过C-H关联_Dhydqn公司⋯π（Dhydqn=二氢喹喔啉）相互作用，沿一-轴方向（表1和图2)。

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1是N3–N5/C11/C12环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C12-H12和N4^三	0.954 (19)	2.419 (19)	3.2282 (19)	142.4（15）
C2-H2（乙二醇）Cg公司1^vii（七）	0.966 (18)	2.986 (19)	3.642 (1)	126.3 (14)
对称代码：（iii）x个-1,年,z（z）; （vii）-x个+1, -年+1, -z（z）+1。

4.数据库调查

CSD搜索（5.39版，2018年5月更新；Groom等。, 2016 )使用方案2中显示的片段(R（右）=C，R（右）1=无）产生37次点击。其中，与标题摩尔最具可比性的有R（右）1=通道_三和R（右）=瑞士₂C≡CH（苯系物等。, 2009 )，中国₂Ph（Ramli）博士等。, 2010一 , 2018 )，C₂H（H）₅（本泽德等。, 2008 )，（1,3-恶唑烷-3-基）乙基（Caleb等。, 2009 )，中国₂CH=CH₂（拉姆利等。, 2010b条 )和同分异构体R（右）=（1-丁基-1H（H）-1,2,3-三唑-5-基）甲基（阿巴德等。, 2018一). 那些有R（右）=瑞士₂C≡CH和C₂H（H）₅有Z轴′ = 1. 上述子集的一个共同特征以及大多数其他具有不同特征的化合物R（右）1个取代基是双环单元的几何结构，它要么是平面的，要么有轻微的端到端扭曲。另一个功能是R（右）该组的C-N-C-C扭转角通常大于65°，在相当多的情况下，这接近90°。标题分子与其（1-丁基-1）构象的比较H（H）-1,2,3-三唑-5-基）甲基异构体表明，后者具有U形R（右）由于分子内C-H…O氢键从α丁基氢，而在前者中，丁基在三唑环上的位置越远，则不利于这种相互作用，分子呈Z形。这种构象受到以下机会的青睐π-堆叠和C-Hπ（环）晶体中的相互作用。

5.Hirshfeld表面分析

为了可视化标题化合物晶体中的分子间相互作用，Hirshfeld表面（HS）分析（Hirshfeld，1977）; Spackman和Jayatilaka，2009年 )使用水晶探险家17.5（特纳等。, 2017 ). 在绘制的HS中d日_规范（图3)，白色表面表示接触距离等于范德瓦尔斯半径之和，红色和蓝色分别表示距离比范德瓦尔半径之和短（近接触）或长（远接触）（文凯特桑等。, 2016 ). 氢原子H12附近出现的亮红色斑点表明它们在主导的C-H…N氢键中作为各自的供体和/或受体的作用；它们也以蓝色和红色区域出现，对应于HS上映射的静电势上的正负电位（Spackman等。, 2008 ; 贾亚蒂拉卡等。, 2005 )如图4所示蓝色区域表示正静电势（氢键施主），而红色区域表示负静电势（氢键受主）。HS的shape-index是可视化π——π通过相邻的红色和蓝色三角形进行叠加；如果没有相邻的红色和/或蓝色三角形，则没有π——π相互作用。图5清楚地表明π——π（I）中的相互作用.整体二维指纹图，图6(一)，以及划分为H…H、H…N/N…H、H…C/C…H、O…O/O…H、C…C、O…C/C O、N…C/C N和N…N触点（麦金农等。, 2007 )如图6所示(b条)–(我)以及它们对赫什菲尔德表面的相对贡献。最重要的相互作用是H…H占整个晶体填料的52.7%，如图6所示(b条)由于分子中氢含量高，因此具有广泛的高密度分散点。尖端位于d日_{e（电子）}=d日_我=图6中的1.13º(b条)是由于原子间HH接触较短（表2). 形成指纹图的一对特征翅膀被描绘成H…N/N…H触点图6(c（c）)，占HS的18.9%（表2)并被视为一对尖刺，尖端位于d日_{e（电子）}+d日_我=2.23Å。在弱C-H存在的情况下π相互作用（表1)在晶体中，形成H…C/C…H触点指纹图的一对特征翅膀对HS有17.0%的贡献，具有对称的点分布，图7(d日)，提示位于d日_{e（电子）}+d日_我=2.65？（表2). 最后，HO/OH[图6(e（电子）)]触点（表2)在对HS贡献6.8%的结构中，点也具有对称分布，即在d日_{e（电子）}+d日_我分别为~2.53和2.58º。

表2
选定的原子间距离（Ω）

O1和C11	3.3134 (19)	C2和C10^iv（四）	3.586 (2)
O1和C13^我	3.306 (2)	C2和C11	3.559 (2)
O1和C14^我	3.193 (2)	C2和C11^vii（七）	3.589 (2)
O1到H10B类	2.341 (17)	C3和C10^iv（四）	3.431 (2)
O1至H9B类	2.75 (2)	C4……C8^iv（四）	3.502 (2)
O1至H9C类	2.79（2）	C5至C8^iv（四）	3.491 (2)
O1和H13A类^ii（ii）	2.696 (17)	C5至C7^iv（四）	3.429（2）
O1和H13B类^我	2.62 (2)	C11至C13^ii（ii）	3.589 (2)
O1到H14A类^我	2.752 (18)	C12至C13^ii（ii）	3.470 (2)
N1和N2	2.8013 (17)	C16至C16^{viii（八）}	3.577 (3)
氮气和C3^三	3.421 (2)	C2至H15B类^vii（七）	2.991 (19)
氮气和氮气	3.1514 (17)	C2至H10A类	2.600 (17)
N4和C15	3.364 (2)	C2至H10B类^iv（四）	2.928 (17)
N4和C12^iv（四）	3.228 (2)	C8和H13A类^ii（ii）	2.918 (18)
N5……C2	3.343 (2)	C10和H2	2.608（18）
N1…时5分^v（v）	2.680 (18)	C11和H2^vii（七）	2.755 (19)
N3和H15B类	2.860（19）	C12……H13A类^ii（ii）	2.973 (17)
N4和H12^iv（四）	2.42 (2)	下半年至上半年A类	2.07 (2)
N4和H13B类^ii（ii）	2.944 (19)	H4到H16B类^{不及物动词}	2.52 (3)
N4和H15B类	2.936 (18)	H9型B类月H15A类^ii（ii）	2.40 (3)
N4和H3^{不及物动词}	2.821 (18)	H13型A类月H15A类	2.54 (3)
N5和H2	2.819 (19)	H14型A类月H16A类	2.46 (3)
N5和H10B类^iv（四）	2.733 (17)	H14型B类月H16C类	2.57 (3)
N5和H2^vii（七）	2.932 (18)	H15型A类月H13A类	2.54 (3)
N5和H10A类^vii（七）	2.676 (18)	H15型A类月H9B类^ii（ii）	2.40 (3)
N5……H13B类^ii（ii）	2.93 (2)
对称代码：（i）-x个, -年, -z（z）+1; （ii）-x个+1, -年, -z（z）+1; （iii）x个-1,年,z（z）; （iv）x个+1,年,z（z）; （v）-x个+2, -年+1, -z（z）+2; （vi）-x个+2, -年+1, -z（z）+1; （vii）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （viii）-x个, -年, -z（z）。

图3
标题化合物的三维Hirshfeld表面视图d日_规范在−0.2380至1.1723 a.u.范围内。

图4
标题化合物的三维Hirshfeld表面视图绘制在−0.0500至0.0500 a.u.范围内的静电势能上，使用Hartree–Fock理论水平上的STO-3 G基组。氢键供体和受体分别显示为原子周围对应正负电势的蓝色和红色区域。

图5
标题化合物的Hirshfeld表面绘制在shape-index上。

图6
标题化合物的全二维指纹图，显示(一)所有相互作用，并划分为(b条)H……H(c（c）)H¡N/N¡H(d日)H……C/C……H(e（电子）)H¡O/O¡H(（f）)C至C(克)O……C/C……O(小时)N……C/C……N和(我)N……N个相互作用。这个d日_我和d日_{e（电子）}这些值是距离Hirshfeld曲面接触上给定点最近的内部和外部距离（单位：Ω）。

图7
函数的Hirshfeld曲面表示d日_规范打印到曲面上(一)H……H(b条)H¡N/N¡H(c（c）)H……C/C……H和(d日)H…O/O…H相互作用。

函数的Hirshfeld曲面表示d日_规范图7显示了H…H、H…N/N…H、H…C/C…H和H…O/O…H相互作用在表面上的绘图(一)–(d日)分别是。

Hirshfeld表面分析证实了H原子接触在建立填料中的重要性。大量的H…H、H…N/N…H、H…C/C…H和H…O/O…H相互作用表明范德华相互作用和氢键在晶体填充（Hathwar等。, 2015 )。

6.合成和结晶

至3-甲基-1-（丙-2-炔基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1H（H）)-在乙醇（15 mL）中添加一个（0.68 mmol）1-叠氮丁烷（1.03 mmol）。将反应混合物在回流下搅拌72小时。反应完成后（由TLC监控），浓缩溶液并通过柱色谱法用as研究硅胶洗脱液混合物（六烯/乙酸乙酯8:2）。所获得的固体产物从乙醇中结晶得到无色晶体，产率为78%。

7.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表3总结了详细信息H原子位于不同的傅里叶图中，并可自由细化。

表3
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₉N个₅O（运行）
M（M）_第页	297.36
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P） $[\上划线{1}]$
温度（K）	150
一,b条,c（c）(Å)	5.3265 (2), 9.9946 (4), 14.5414 (5)
α,β,γ(°)	103.054 (2), 100.039 (2), 93.108 (2)
五(Å^三)	739.03 (5)
Z轴	2
辐射类型	铜K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.71
晶体尺寸（mm）	0.25 × 0.21 × 0.02

数据收集
衍射仪	Bruker D8 VENTURE PHOTON 100 CMOS公司
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 克劳斯等。, 2015 )
T型_最小值,T型_最大值	0.84, 0.97
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	5735, 2764, 2281
R（右）_整数	0.030
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.617

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.041, 0.100, 1.07
反射次数	2764
参数数量	276
氢原子处理	所有氢原子参数均已细化
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eÅ）⁻³)	0.25, −0.21
计算机程序：4月3日和圣保罗（布鲁克，2016 ),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年b条 ),钻石（Brandenburg&Putz，2012）)和SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 )。

支持信息

CCDC参考：1878133

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.1107/S05698901801589X/xu5949sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S205698901801589X/xu5949Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S205698901801589X/xu5949Isup3.cdx

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S205698901801589X/xu5949Isup4.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月3日（布鲁克，2016）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2016）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2016）；用于求解结构的程序：SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一); 用于优化结构的程序：SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年b条); 分子图形：钻石（Brandenburg&Putz，2012）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

\1-[（1-丁基-1H（H）-1,2,3-三唑-4-基）甲基]-3-甲基喹喔啉-2（1H（H）)-一个顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₉N个₅O（运行）	Z轴= 2
M（M）_第页= 297.36	F类（000）=316
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.336毫克⁻^三
一= 5.3265 (2) Å	铜K（K）α辐射，λ=1.54178Å
b条= 9.9946 (4) Å	3995次反射的细胞参数
c（c）= 14.5414 (5) Å	θ= 3.2–72.1°
α= 103.054 (2)°	µ=0.71毫米⁻¹
β= 100.039 (2)°	T型=150 K
γ= 93.108 (2)°	板，无色
五=739.03（5）Å^三	0.25×0.21×0.02毫米

数据收集顶部

Bruker D8 VENTURE PHOTON 100 CMOS公司衍射仪	2764次独立反射
辐射源：INCOATEC IµS微焦点源	2281次反射我> 2σ(我)
镜面单色仪	R（右）_整数= 0.030
探测器分辨率：10.4167像素mm^-1	θ_最大值=72.1°，θ_最小值=3.2°
ω扫描	小时=−6→6
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 克劳斯等。, 2015)	k个=−12→11
T型_最小值= 0.84,T型_最大值= 0.97	我=−16→17
5735次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢位置：差分傅里叶图
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.041	所有氢原子参数均已细化
水风险(F类²) = 0.100	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0403P（P）)²+ 0.2108P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3个
S公司= 1.07	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2764次反射	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
276个参数	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL2018型（谢尔德里克，2015年b条)，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0091（10）

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。使用细胞静电放电的近似（各向同性）处理来估计涉及l.s.平面的静电放电。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1	0.1373（2）	0.25655（12）	0.71106 (8)	0.0317 (3)
N1型	0.6669 (2)	0.43499 (13)	0.88772 (9)	0.0246 (3)
氮气	0.4435 (2)	0.41368 (12)	0.69511 (8)	0.0214 (3)
第3页	0.4218 (2)	0.10144 (13)	0.42094 (8)	0.0214 (3)
4号机组	0.6468 (2)	0.17916 (13)	0.43816 (9)	0.0257 (3)
5号机组	0.6307 (2)	0.29436 (13)	0.50153 (9)	0.0253 (3)
C1类	0.6701 (3)	0.49930 (15)	0.73511 (10)	0.0214 (3)
指挥与控制	0.7938 (3)	0.57499（16）	0.68289 (11)	0.0245 (3)
氢气	0.722 (3)	0.5669 (19)	0.6158 (13)	0.034 (5)*
C3类	1.0190 (3)	0.65725 (16)	0.72646（12）	0.0282（4）
人3	1.102 (3)	0.7133 (19)	0.6888 (13)	0.032 (5)*
补体第四成份	1.1277 (3)	0.66500 (17)	0.82210 (12)	0.0291 (4)
H4型	1.280 (4)	0.720 (2)	0.8511 (14)	0.039 (5)*
C5级	1.0094 (3)	0.59047 (16)	0.87417 (11)	0.0267 (3)
H5型	1.084（3）	0.5905 (18)	0.9413（13）	0.031 (5)*
C6级	0.7797 (3)	0.50745 (15)	0.83176 (10)	0.0227 (3)
抄送7	0.4566 (3)	0.35724 (15)	0.84935 (10)	0.0234（3）
抄送8	0.3301 (3)	0.33717 (15)	0.74734 (10)	0.0231 (3)
C9级	0.3266 (3)	0.28202 (18)	0.90846 (12)	0.0302 (4)
上午9点	0.422（4）	0.301 (2)	0.9742 (15)	0.046 (6)*
H9B型	0.310 (4)	0.182 (2)	0.8803 (15)	0.051 (6)*
H9C型	0.153 (4)	0.304 (2)	0.9088 (14)	0.048 (6)*
第10条	0.3087（3）	0.40222（16）	0.59533 (10)	0.0232 (3)
H10A型	0.338 (3)	0.4926 (18)	0.5805 (12)	0.025 (4)*
H10B型	0.125 (3)	0.3822 (17)	0.5929 (12)	0.028 (4)*
C11号机组	0.3937 (3)	0.28917（15）	0.52445 (10)	0.0207 (3)
第12项	0.2596 (3)	0.16668 (16)	0.47318 (10)	0.0222 (3)
H12型	0.088 (4)	0.1281（19）	0.4678（13）	0.033 (5)*
第13页	0.3800 (3)	−0.03351 (16)	0.35173 (11)	0.0265 (3)
H13A型	0.551 (3)	−0.0671 (18)	0.3519 (12)	0.030 (4)*
H13B型	0.280 (4)	−0.096 (2)	0.3780 (13)	0.036 (5)*
第14项	0.2469 (3)	−0.02638 (17)	0.25207 (11)	0.0262 (3)
H14A型	0.210 (3)	−0.123 (2)	0.2122 (13)	0.034 (5)*
H14B型	0.078 (3)	0.0099 (18)	0.2559 (12)	0.031 (5)*
第15项	0.3969 (3)	0.05954 (18)	0.20269（11）	0.0293 (4)
H15A型	0.570 (4)	0.0313 (19)	0.2062 (13)	0.037 (5)*
H15B型	0.412 (3)	0.160 (2)	0.2368 (13)	0.035（5）*
第16号	0.2667（4）	0.0438 (2)	0.09843 (13)	0.0420 (5)
H16A型	0.248 (4)	−0.057 (2)	0.0616 (15)	0.047 (6)*
H16B型	0.360 (5)	0.095 (3)	0.0645 (17)	0.067 (7)*
H16C型	0.092 (5)	0.071 (3)	0.0943 (17)	0.068 (7)*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1	0.0292 (6)	0.0338 (7)	0.0292 (6)	−0.0076 (5)	0.0029 (5)	0.0062 (5)
N1型	0.0267 (7)	0.0249 (7)	0.0226 (6)	0.0033 (5)	0.0053 (5)	0.0059 (5)
氮气	0.0216 (6)	0.0233 (7)	0.0191 (6)	0.0024 (5)	0.0035 (5)	0.0048 (5)
第3页	0.0177（6）	0.0237 (7)	0.0215 (6)	0.0004 (5)	0.0013 (4)	0.0051 (5)
4号机组	0.0193 (6)	0.0290 (7)	0.0255 (6)	−0.0012 (5)	0.0031（5）	0.0017（5）
5号机组	0.0212 (6)	0.0286 (7)	0.0246 (6)	−0.0006 (5)	0.0054 (5)	0.0030 (5)
C1类	0.0205 (7)	0.0208 (7)	0.0227（7）	0.0034 (5)	0.0055 (5)	0.0032 (6)
指挥与控制	0.0273 (8)	0.0238 (8)	0.0240 (8)	0.0050 (6)	0.0063 (6)	0.0071 (6)
C3类	0.0287 (8)	0.0261 (8)	0.0326 (8)	0.0015 (6)	0.0113 (6)	0.0090 (7)
补体第四成份	0.0234 (8)	0.0284 (8)	0.0330 (8)	−0.0026 (6)	0.0049 (6)	0.0038 (7)
C5级	0.0252 (8)	0.0291 (8)	0.0234 (8)	0.0019 (6)	0.0026 (6)	0.0029 (6)
C6级	0.0232 (7)	0.0224 (8)	0.0229 (7)	0.0030 (6)	0.0062（6）	0.0046 (6)
抄送7	0.0265 (8)	0.0209 (8)	0.0236 (7)	0.0042 (6)	0.0067 (6)	0.0054（6）
抄送8	0.0235 (7)	0.0227（8）	0.0239 (7)	0.0033 (6)	0.0068 (6)	0.0052 (6)
C9级	0.0348 (9)	0.0297 (9)	0.0268 (8)	−0.0017 (7)	0.0071 (7)	0.0084 (7)
第10条	0.0219 (7)	0.0264 (8)	0.0208 (7)	0.0037 (6)	0.0021 (6)	0.0057 (6)
C11号机组	0.0182 (7)	0.0260 (8)	0.0194 (7)	0.0025 (5)	0.0027 (5)	0.0091 (6)
第12项	0.0164 (7)	0.0282 (8)	0.0226 (7)	0.0004（6）	0.0037 (5)	0.0077 (6)
第13页	0.0294 (8)	0.0205 (8)	0.0269 (8)	0.0011 (6)	0.0024 (6)	0.0029 (6)
第14项	0.0235 (8)	0.0261 (8)	0.0251 (8)	−0.0013 (6)	0.0007 (6)	0.0021 (6)
第15项	0.0307 (9)	0.0296 (9)	0.0263 (8)	−0.0005 (7)	0.0050 (6)	0.0049（7）
第16号	0.0528（12）	0.0436 (12)	0.0286 (9)	−0.0001 (9)	0.0044 (8)	0.0101 (8)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C8型	1.2292 (18)	C7-C9	1.492 (2)
N1-C7型	1.2891 (19)	C9-H9A型	0.97 (2)
N1-C6型	1.3917 (19)	C9-H9B型	0.98 (2)
N2-C8气体	1.3780 (19)	C9-H9C型	0.96 (2)
N2-C1气体	1.3951 (18)	C10-C11号机组	1.495 (2)
N2-C10气体	1.4787 (17)	C10-H10A型	0.986 (18)
N3-N4号机组	1.3451 (17)	10年10月10日	0.982 (18)
编号3-C12	1.3471 (18)	C11-C12号机组	1.368 (2)
编号3-C13	1.4690 (19)	C12-H12型	0.954（19）
N4-N5型	1.3196（18）	C13至C14	1.517 (2)
编号5-C11	1.3617 (18)	C13-H13A型	0.986 (18)
C1-C2类	1.401 (2)	C13-H13B型	0.98 (2)
C1-C6号机组	1.407 (2)	第14页至第15页	1.515 (2)
C2-C3型	1.382 (2)	C14-H14A型	0.996 (19)
C2-H2型	0.966 (18)	C14-H14B型	0.992 (18)
C3-C4型	1.393 (2)	C15至C16	1.522 (2)
C3-H3型	1.003 (19)	C15-H15A型	0.977 (19)
C4-C5型	1.377 (2)	C15-H15B型	1.005 (19)
C4-H4型	0.93 (2)	C16-H16A型	1.02 (2)
C5至C6	1.401 (2)	C16-H16B型	0.96 (3)
C5-H5型	0.988 (18)	C16-H16C型	0.98 (3)
C7-C8	1.482（2）

O1··C11	3.3134 (19)	C4··C8^iv（四）	3.502 (2)
O1··C13^我	3.306 (2)	C5··C8^iv（四）	3.491（2）
O1··C14^我	3.193 (2)	C5··C7^iv（四）	3.429 (2)
O1··H10B	2.341 (17)	C11··C13^ii（ii）	3.589（2）
O1··H9B	2.75 (2)	C12··C13^ii（ii）	3.470 (2)
O1··H9C	2.79 (2)	C16··C16^{viii（八）}	3.577 (3)
O1··H13A^ii（ii）	2.696 (17)	C2··H15B^vii（七）	2.991（19）
O1··H13B^我	2.62 (2)	C2··H10A	2.600 (17)
O1··H14A^我	2.752 (18)	C2···H10B^iv（四）	2.928 (17)
N1··N2	2013年8月28日（17）	C3··H15B^vii（七）	3.055 (18)
N2··C3^三	3.421 (2)	C4··H16C^vii（七）	3.03 (3)
N2··N5	3.1514 (17)	C7··H14A^ii（ii）	3.081 (19)
N4··C15	3.364 (2)	C8··H13A^ii（ii）	2.918 (18)
N4··C12^iv（四）	3.228 (2)	C10··H2	2.608 (18)
N5··C2	3.343 (2)	C11··H2^vii（七）	2.755 (19)
N1··H5型^v（v）	2.680 (18)	C11··H13B^ii（ii）	3.08 (2)
N3··H15B	2.860（19）	C11··H2	3.086 (19)
N4··H12^iv（四）	2.42 (2)	C12··H13A^ii（ii）	2.973 (17)
N4··H13B^ii（ii）	2.944 (19)	C15··H4^{不及物动词}	3.04 (2)
N4··H15B	2.936 (18)	C15··H9B^ii（ii）	3.08 (2)
N4···H3^{不及物动词}	2.821 (18)	C16··H16C^{viii（八）}	3.04 (2)
N5··H2	2.819 (19)	H2··H10A	2.07 (2)
N5··H10B^iv（四）	2.733 (17)	H4··H16B^{不及物动词}	2.52 (3)
N5··H2^vii（七）	2.932 (18)	H9B··H15A^ii（ii）	2.40 (3)
N5··H10A^vii（七）	2.676 (18)	H13A··H15A	2.54 (3)
N5··H13B^ii（ii）	2.93 (2)	H14A··H16A	2.46（3）
C2··C10^iv（四）	3.586 (2)	H14B··H16C	2.57 (3)
C2··C11	3.559 (2)	H15A··H13A	2.54 (3)
C2··C11^vii（七）	3.589（2）	H15A··H9B^ii（ii）	2.40 (3)
C3··C10^iv（四）	3.431 (2)

C7-N1-C6号	118.81 (13)	H9B-C9-H9C型	104.4 (17)
C8-N2-C1型	121.65（12）	N2-C10-C11型	112.53 (12)
C8-N2-C10	116.29 (12)	N2-C10-H10A型	107.5 (10)
C1-N2-C10	122.04 (12)	C11-C10-H10A型	111.5 (10)
编号4-N3-C12	110.55 (12)	N2-C10-H10B型	107.9 (10)
编号4-N3-C13	120.31 (12)	C11-C10-H10B型	108.4 (10)
C12-N3-C13型	129.14（13）	H10A-C10-H10B型	108.9 (14)
N5-N4-N3号	107.55 (11)	N5-C11-C12号	108.52 (13)
编号4-N5-C11	108.38 (12)	N5-C11-C10型	123.12（13）
N2-C1-C2型	122.89 (13)	C12-C11-C10	128.37 (13)
N2-C1-C6	118.01 (13)	编号：N3-C12-C11	105.01 (13)
C2-C1-C6型	119.10 (14)	N3-C12-H12型	121.9 (11)
C3-C2-C1	120.11 (14)	C11-C12-H12型	133.1 (11)
C3-C2-H2	120.6 (11)	编号3-C13-C14	112.79 (13)
C1-C2-H2	119.3 (11)	N3-C13-H13A号	105.8 (10)
C2-C3-C4型	120.75 (15)	C14-C13-H13A型	112.3（10）
C2-C3-H3型	119.2 (10)	N3-C13-H13B	107.0 (11)
C4-C3-H3型	120.0 (10)	C14-C13-H13B型	111.2 (11)
C5-C4-C3型	119.81（15）	H13A-C13-H13B型	107.3 (15)
C5-C4-H4	119.6 (12)	C15-C14-C13型	114.99 (13)
C3-C4-H4型	120.6 (12)	C15-C14-H14A	109.5 (10)
C4-C5-C6	120.42 (14)	C13-C14-H14A型	107.1（10）
C4-C5-H5型	122.2 (11)	C15-C14-H14B	109.1 (10)
C6-C5-H5型	117.3 (11)	C13-C14-H14B	109.3 (10)
N1-C6-C5	118.15 (13)	H14A-C14-H14B	106.5 (14)
N1-C6-C1号机组	122.05 (13)	C14-C15-C16	111.11（14）
C5-C6-C1型	119.80 (14)	C14-C15-H15A	109.0 (11)
N1-C7-C8型	123.58 (14)	C16-C15-H15A型	110.5 (11)
N1-C7-C9型	120.01 (13)	C14-C15-H15B	110.4 (10)
C8-C7-C9	116.41（13）	C16-C15-H15B	108.5 (10)
O1-C8-N2型	121.86 (13)	H15A-C15-H15B	107.3 (15)
O1-C8-C7型	122.32（14）	C15-C16-H16A型	110.7 (12)
N2-C8-C7	115.82 (13)	C15-C16-H16B	113.1 (14)
C7-C9-H9A型	111.1 (12)	H16A-C16-H16B型	106.6 (17)
C7-C9-H9B型	110.3 (12)	C15-C16-H16C	111.0 (14)
H9A-C9-H9B	109.1 (17)	H16A-C16-H16C型	105.7 (18)
C7-C9-H9C型	112.1 (12)	H16B-C16-H16C型	109 (2)
H9A-C9-H9C	109.6 (16)

C12-N3-N4-N5型	0.11 (16)	C1-N2-C8-O1	−176.40 (13)
C13-N3-N4-N5型	179.17（12）	C10-N2-C8-O1	4.9 (2)
N3-N4-N5-C11号	0.03 (15)	C1-N2-C8-C7	2.99 (19)
C8-N2-C1-C2型	178.01 (13)	C10-N2-C8-C7	−175.71（12）
C10-N2-C1-C2	−3.4 (2)	N1-C7-C8-O1	175.85 (14)
C8-N2-C1-C6	−1.0 (2)	C9-C7-C8-O1	−4.4 (2)
C10-N2-C1-C6	177.67 (13)	N1-C7-C8-N2型	−3.5 (2)
N2-C1-C2-C3型	−179.52 (13)	C9-C7-C8-N2	176.18 (13)
C6-C1-C2-C3型	−0.6（2）	C8-N2-C10-C11型	−90.45 (15)
C1-C2-C3-C4型	0.7 (2)	C1-N2-C10-C11	90.85 (16)
C2-C3-C4-C5型	−0.3 (2)	N4-N5-C11-C12号	−0.15 (16)
C3-C4-C5-C6型	−0.3 (2)	N4-N5-C11-C10	179.35 (13)
C7-N1-C6-C5	−179.41 (14)	N2-C10-C11-N5	−69.14 (18)
C7-N1-C6-C1	0.5 (2)	N2-C10-C11-C12	110.25 (16)
C4-C5-C6-N1型	−179.55（14）	N4-N3-C12-C11型	−0.20 (15)
C4-C5-C6-C1型	0.5 (2)	C13-N3-C12-C11	−179.15 (13)
N2-C1-C6-N1	−1.0 (2)	N5-C11-C12-N3	0.22 (16)
C2-C1-C6-N1型	180.00 (13)	C10-C11-C12-N3号机组	−179.25 (13)
N2-C1-C6-C5型	178.96 (13)	N4-N3-C13-C14号	−95.26 (16)
C2-C1-C6-C5型	0.0 (2)	C12-N3-C13-C14	83.59 (19)
C6-N1-C7-C8	1.8 (2)	编号：N3-C13-C14-C15	63.83 (18)
C6-N1-C7-C9	−177.94 (14)	C13-C14-C15-C16	171.75 (15)

对称代码：（i）−x个,−年,−z（z）+1; （ii）−x个+1,−年,−z（z）+1; （iii）x个−1中，年,z（z）; （iv）x个+1,年,z（z）; （v）−x个+2的情况下，−年+1,−z（z）+2; （vi）−x个+2的情况下，−年+1,−z（z）+1; （vii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （viii）−x个,−年,−z（z）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg1是N3–N5/C11/C12环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C12-H12···N4^三	0.954（19）	2.419 (19)	3.2282 (19)	142.4 (15)
C2-H2型···Cg公司1^vii（七）	0.966 (18)	2.986 (19)	3.642 (1)	126.3 (14)

对称代码：（iii）x个−1中，年,z（z）; （vii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1.

资金筹措信息

感谢美国国家科学基金会第1228232号MRI拨款支持购买衍射仪，感谢杜兰大学支持杜兰晶体学实验室。TH感谢Hacettepe大学科研项目单位（批准号：013 D04 602 004）。

工具书类

Abad，N.、El Bakri，Y.、Ramli，Y.，Essassi，E.M.和Mague，J.T.（2018年b条)。IUCr数据,三，x180680谷歌学者
 Abad，N.、El Bakri，Y.、Sebhaoui，J.、Ramli，Y.，Essassi，E.M.和Mague，J.T.（2018年c（c）)。IUCr数据,三，x180519谷歌学者
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