Synthesis and crystal structures of 5,5′-(propane-2,2-di­yl)bis­(2-hy­droxy­benzaldehyde) and 5,5′-(propane-2,2-di­yl)bis­(2-hy­droxy­isophthalaldehyde)

Sausa, R.C.; Lastovickova, D.N.; La Scala, J.J.

doi:10.1107/S2056989018016316

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第74卷| 第12部分| 2018年12月| 第1872-1877页

https://doi.org/10.107/S2056989018016316

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5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基苯甲醛）和5,5’-（丙烷-2-二基）二（2-羟基间苯甲醛）的合成和晶体结构

罗萨里奥·索萨,^一 ^* 多米尼克·拉斯托维科娃 ^b条 ‡和约翰·拉斯卡拉 ^b条

^一美国陆军研究实验室，RDRL-WML-B，阿伯丁试验场，MD 21005，美国^b条美国陆军研究实验室，RDRL-WML-G，美国马里兰州阿伯丁试验场，21005
^*通信电子邮件：rosario.c.sausa.civ@mail.mil

加拿大多伦多大学A.J.Lough编辑(2018年10月31日收到； 2018年11月16日接受；在线2018年11月22日)

标题化合物5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基苯甲醛），C₁₇H（H）₁₆O（运行）₄, (1)和5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基间苯二甲醛），C₁₉H（H）₁₆O（运行）₆, (2)，在非对称单元。单位：摩尔(1)，a>C（CH_三)₂基团桥接两个近平面的水杨醛基团[r.m.s偏差=0.010（1）和0.025（2）Ω]，每个基团包含一个与羟基和醛键合的平面苯环。类似地，化合物(2)具有相同的桥接基团，但它连接两个近平面的附属物[r.m.s偏差=0.034（1）和0.035（1）Ω]，每个附属物包含一个与羟基和两个醛基团键合的苯环。分子(1)呈现109.5（2）°的桥角，水杨醛平面对向88.4（1）°的二面角。相反，分子(2)呈现108.9（2）°的桥角，其附件朝向79.6（3）°的二面角。这两种分子都表现出两种分子内O-H…O氢键，包括酚H原子和羧基O-原子受体。在水晶中(2)一个羟基H原子和一个来自对称性相关分子的羧基O原子之间的O-H…O氢键沿着[10 $[\上划线{1}]$ ]. 此外(2)当受到紫外线辐射时，显示出强烈的可见发光。

关键词：晶体结构;合成;光致发光;5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基苯甲醛）;5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基-间苯二甲醛）;核磁共振.

CCDC参考：1879532;1879531

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1.化学背景

由于聚合物在我们的日常生活中发挥着不可否认的作用，广泛的资源和安全评估致力于为特定应用开发和营销最合适和最有效的聚合物品种（Andrady&Neal，2009年 ; 费尼切尔1996 ; Teegarden 2004年 ).双酚，近年来，水杨醛及其衍生物引起了人们的极大兴趣，因为它们是许多现有和未来化合物的关键前体。双酚通常用作生产热塑性塑料和聚合物树脂的支架，而水杨醛及其衍生物通常用于合成用于分析、生物或材料科学应用的金属相关剂（Lim&Tanski，2007 ; 吉厄等。, 2012 , 2013 ; Barba&Betanzos，2007年 ; 范切奥等。, 2005 ; 白桦等。, 2017 ; Kalinowski&Richardson，2005年、穆尼卡等。, 2010 ). 作为我们正在进行的新化合物合成和表征工作的一部分，以及我们在聚合物生产过程中用更环保的化学品消除或取代有毒试剂的努力，我们合成了标题化合物5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基苯甲醛(1)和5,5′-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基-间苯二甲醛(2). 这些前体化合物呈现>C（CH_三)₂桥接两个水杨醛基团(1)或具有一个羟基和两个醛附加物的两个苯基(2). 这些分子中的各种官能团决定了它们的化学和物理性质，对它们进行修饰的能力为标题化合物提供了广泛的多功能性和多功能性，以合成用于未来民用和军事应用的更安全、性能更好的材料。例如，标题化合物可用于无毒、无异氰酸酯的聚氨酯合成（Maisonneuve等。, 2015 ). 此外(2)是一种新型固态光致发光在紫外光激发下在490至590 nm光谱范围内发射辐射的材料，有可能用作有机发光材料激光二极管谐波发生器或光电转换器。

2.结构注释

两个标题化合物在其非对称单元。它们的分子结构（图1)典型的双酚和水杨醛衍生物，其键长和角度在通常的范围内（Lim&Tanski，2007; 吉厄等。, 2012, 2013; 埃里克森和埃里克松，2001年 ; Barba&Betanzos，2007年; 范切奥等。, 2005; 白桦等。, 2017). 在分子量中(1)，含有原子C4（S1）的水杨醛片段A类)接近平面[r.m.s.偏差=0.010（1）Au]，O1原子的最大平面外偏差为0.020（2）Au。类似地，其伴生的水杨醛片段（S1B类)接近平面[r.m.s.偏差=0.025（2）]，O3原子的最大平面外偏差为0.050（2）Au。桥角C4-C1-C11测量109.5（2）°，S1测量A类和S1B类平面对着88.4（1）°的二面角。分子(1)显示了酚氢原子和羧基O原子受体之间的两个分子内氢键（表1).

表1
氢键几何（λ，°）(1)

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O2-H2和O1	0.82	1.93	2.642 (3)	145
臭氧-H3……臭氧	0.82	1.90	2.619 (4)	145

图1
分子构象和分子的原子编号方案(1)（顶部）和(2)（底部）。非氢原子显示为50%概率位移椭球。

分子(2)表示两个近平面附件，对于包含C4和C11的附件，分别表示为A1和A2，[r.m.s偏差=0.034（1）Au（A1）和0.035（1）O（A2），原子O2（A1）的最大计划外偏差为0.068（2）Au，原子O5（A2）的最大偏差为−0.060（2）O]。每个附加剂都包含一个羟基和两个醛基。类似于(1)，水杨醛片段与原子C4–C9/C11/O1/O2（S2A类)或C12–C17/C18/O6/O5（S2B类)英寸(2)采用接近平面的几何结构[r.m.s.偏差=0.024（1）Å用于S2A类S2为0.036（1）ΩB类]. 苯环上额外的羰基C10-O3和C18-O4从S2中轻微扭曲A类和S2B类平面，分别由其各自的扭转角C5-C6-C10-O3[−2.9（4）°]和C13-C14-C18-O4[−179.1（3）°]证明。这些附加组增加了空间位阻在附属物和甲基桥基团之间(2)，可能减小桥角C4-C1-C12[108.9（2）°]和A1和A2平面之间的二面角[88.4（1）°]，相对于(1). 摩尔(2)给出了两个分子内氢键，涉及酚类氢原子和羧基O原子受体（表2)，类似于(1).

表2
氢键几何（λ，°）(2)

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O2-H2和O1	0.82	1.88	2.605 (3)	146
O5-H5型A类●O4	0.94 (4)	2.00 (4)	2.745 (3)	135 (3)
O5-H5型A类●臭氧^我	0.94 (4)	2.14 (4)	2.841 (2)	131 (3)
对称代码：（i） $[x-{\script{1\over 2}}，-y+{\script}3\over 2{}，z+{\sscript{1\ever 2}{]$ .

两者都有(1)和(2)展示了几个短于H原子范德瓦尔斯半径总和的分子内H…H接触。这些接触发生在甲基H原子和相邻的苯基H原子之间[H3C类●H16=2.2538（1）Ω，最短英寸(1); H3级A类H5=2.1643（1）Ω和H2A类●H9=2.1890（1）Au，短于其他in(2)]. 原子C1/C2/C3/C4/C11的叠加(1)与相应的原子(2)（见图2)，得出与S1的均方根偏差为0.011ΩA类和S2B类面对9.82（4）°二面角以及S1B和S2的平面B类朝向35.1（1）°角的平面。

图2
覆盖的(1)（红色）和(2)（绿色），其中的原子C1/C2/C3/C4/C11(1)与相应的原子叠加(2).

3.超分子特征

图3显示了的包装(1)沿着一轴。相邻分子O原子和H原子之间的范德瓦尔斯接触[O1…H3B类^我= 2.628 Å; 对称码：（i）1−x个, 1 − 年, −z（z）]主导分子间的相互作用。此外，C17原子与相邻分子的H3和O3原子之间的分叉接触[C17…H3^ii（ii）= 2.887 Å; C17硫酸铵^ii（ii）= 2.811 (4) Å; 对称码：（ii）x个, ½ − 年, −½ + z（z）]有助于晶体填充。以摩尔计(1)，OH接触在(2). 然而，与(1)这些相互作用主要是由酚氢原子和相邻分子的羧基氧原子[O5-H5]之间的氢键引起的A类●O1=2.841（2）奥；θ= 131 (3)°; 表2因此，每个分子都成为氢键供体和受体。这一特征将两端的分子链与其相邻的倒置分子链连接起来，从而形成沿[10 $[\上划线{1}]$ ]（图4和5).

图3
晶体包装(1)沿着一轴。红色虚线表示分子内O-H…O氢键。

图4
氢键(2)显示其分子内和分子间氢键，用蓝色虚线表示。

图5
晶体包装(2)沿b条显示分子内和分子间氢键的轴（红色虚线）。

4.数据库调查

剑桥结构数据库搜索（CSD网络接口，2018年8月；Groom等。, 2016 )和晶体学开放数据库等。, 2009 )生成许多含有双酚或水杨醛基团的化合物。有关示例，请参见Lim&Tanski，2007; 吉厄等。, 2012, 2013; 埃里克森和埃里克松，2001年; Barba&Betanzos，2007年; 范切奥等。, 2005; 白桦等。, 2017化合物4-[2-（4-羟基-酚基）丙-2-基]苯酚(三)，一种常见的化学物质，也称为双酚a，（Lim&Tanski；CCDC 617706，CEGYOC03）和5-[（3-甲酰基-4-羟基-苯氧基）甲基]-2-羟基-苯甲醛(4)（Barba&Betanzos，2007年; CCDC 642298，VILCID）绩效比较(1)和(2)以及进一步的讨论。分子(三)呈现了标题化合物的亚分子结构，因为它只缺少在(1)或(2). 相比之下(4)显示了一对水杨醛基团(1)或(2)，但它们由>CH链接₂桥接，而不是a>C（CH_三)₂桥梁。

化合物(三)晶体中有三个独立的分子非对称单元。每个分子都呈现一对平面苯酚碎片[r.m.s.偏差=0.013（2）和0.028（2）Au；0.0039（4）和0.0078（5）Å；对向二面角分别为77.81（3）、86.15（4）和84.34（4）°，桥接角分别为109.2（1）、109.5（1）和108.1（1）°。一般来说，两者都是(1)和(2)具有类似的几何参数(三)，尽管其相应的酚基团不如(三). 这种表现很可能是因为标题化合物的苯基除了羟基之外还含有醛基。这些醛基团的O原子参与与羟基H原子的氢键，从而部分地将羟基O原子从酚平面上移开。原子的叠加(1)与三种结构之一的相应原子(三)表明两种结构的原子位置差异几乎不可辨别（图6)[r.m.s.偏差=0.115º；最大位移=0.217（2）(1)及其对应的(三)]. 结构的叠加(1)在结构2或结构3上(三)产生了可比较的结果。结构的类似分析(2)和(三)C6原子的均方根误差为1.14Ω，最大位移为0.605（2）Ω(2)及其对应项(三). 同样，我们获得了覆盖结构二或结构三的可比结果(三)上的(1).

图6
非氢原子的叠加(三)（绿色）到相应的原子上(1)（红色）。

分子(4)展示了一对近平面的水杨醛碎片[r.m.s.偏差=0.0153（2）和0.0238（9）Ω]，形成85.96（4）°的二面角，类似于(1). 其113.6（1）°的桥角远大于(1)或(2)然而。水杨醛基原子的重叠(4)（C4到C9、C10、O1和O2），对应原子为(1)揭示了两个基团几乎相同的原子位置[r.m.s.偏差=0.0160º]，伴随的水杨醛基团平面[质心到质心距离测量值=4.68（2）º]朝向6.81°的二面角。结构的类似分析(2)和(4)得出了均方根偏差=0.027º，伴随着水杨醛基团平面[质心到质心距离测量=4.21（1）º]，形成7.4（1）°的二面角。

5.合成和结晶

标题化合物是按照修改的文献程序合成的等。, 2015 和马苏里等。, 2008 对于化合物(1)和(2)）。

化合物(1)：化合物的组合(三)（10.0 g，43.8 mmol，1.0当量）、多聚甲醛（16.7 g，556.1 mmol，12.7当量）和氯化镁（II）（35.2 g，173.1 mmol，4.0当量）悬浮在四氢呋喃（THF，500 mL）中，置于N₂，然后搅拌。然后，在室温下将三乙胺（49 mL，351.6 mmol，8.0当量）逐滴添加到反应混合物中，并在回流下搅拌16 h。反应结束时，在添加乙醚（500 mL）之前将混合物冷却到室温。用水1连续萃取有机溶液M（M）盐酸（3×500 mL）和水（3×500mL），经Na干燥₂SO公司₄或MgSO4，过滤，并在减压下去除挥发物。用一系列己烷洗涤液净化固体残渣，然后在真空下干燥以获得所需产品(1)呈白色固体（11.3g，39.7mmol，91%产率）。六烯在饱和苯溶液中的缓慢扩散(1)提供的单晶(1).

化合物(2)：混合物(三)（10.0 g，43.8 mmol，1.0当量）和六亚甲基四胺（19.1 g，183.3 mmol，4.2当量）在环境条件下溶解在三氟乙酸（TFA，60 mL）中。将反应混合物在403 K下搅拌2.5 h，随后冷却至室温，然后缓慢添加HCl水溶液（3M，150 mL）。将反应混合物在383 K下搅拌16 h，冷却至室温，并用二氯甲烷（DCM，3×150 mL）萃取所得有机相。然后，在MgSO上干燥该有机相₄过滤，并在减压下去除挥发物。用一系列六烯洗涤液对所得固体进行纯化，并在真空下干燥，从而得到新产品(2)作为霓虹黄固体（9.97 g，29.3 mmol，67%产率）。饱和DCM溶液的缓慢蒸发(2)提供了适用于X射线衍射仪的单晶。

核磁共振（NMR）光谱记录在Bruker 400MHz光谱仪上。化学位移(δ)单位为ppm：(1)¹核磁共振氢谱（CDCl_三，400.13兆赫）：δ1.70 (秒，6H），6.92(d日,J型=8.7赫兹，2小时），7.35(日,J型₁=8.7赫兹，J型₂=2.5赫兹，2小时），7.43(d日,J型=2.5赫兹，2小时），9.86(秒，2H），10.93(秒，2H）ppm。¹³C核磁共振（CDCl_三，100.62兆赫）：δ30.47、41.86、117.85、120.15、130.92、136.20、141.67、160.10、196.74 ppm。(2)¹核磁共振氢谱（CDCl_三，400.13兆赫）：δ1.75 (秒，6H），7.81(秒，4H），10.19(秒，4H），11.53(秒，2H）ppm。¹³C核磁共振（CDCl_三，100.62兆赫）：δ30.31、30.59、42.08、123.05、135.53、141.31、162.20、191.99 ppm；低分辨率质谱法（大气压电离）；赛默飞世尔科技公司（ISQ–EC）：米/z（z）[M（M）]⁺：计算=340.33；实测：340；和发光光谱（Horiba Jobin Yvon Fluoromax 3荧光光谱仪）：10⁻⁵ M（M）/乙腈；λ_交易所=356纳米；λ_{相对长度单位}=539 nm（全宽半最大值=100 nm）。

6.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表3总结了详细信息.氢原子(1)和大多数(2)在C-H=0.93或0.96Ω的脊模型近似下进行了细化，U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（C）或1.5U型_等式（C）_甲基)O-H=0.82º和U型_{国际标准化组织}（H） =1.5U型_等式（O） ●●●●。在(2)、H10、H11、H18和H5原子A类分别用各向同性位移参数进行细化。

表3
实验细节

	(1)	(2)
水晶数据
化学配方	C类₁₇H（H）₁₆O（运行）₄	C类₁₉H（H）₁₆O（运行）₆
M（M）_第页	284.30	340.32
晶体系统，空间组	单斜的，P（P）2₁/c（c）	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	298	298
一,b条,c（c）(Å)	16.6108 (6), 12.0803 (6), 7.0946 (4)	13.4327 (4), 7.9920 (3), 15.2062 (5)
β(°)	90.396 (4)	90.348 (3)
V（V）(Å^三)	1423.59 (12)	1632.42 (9)
Z轴	4	4
辐射类型	钼K（K）α	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.09	0.10
晶体尺寸（mm）	0.35 × 0.3 × 0.28	0.34 × 0.32 × 0.28

数据收集
衍射仪	Rigaku牛津衍射SuperNova，Dualflex，EosS2	Rigaku牛津衍射SuperNova，Dualflex，EosS2
吸收校正	多扫描(CrysAlis专业; 布里等。, 2015 )	多扫描(CrysAlis专业; 布里等。, 2015)
T型_最小值,T型_最大值	0.861, 1.000	0.810, 1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	6271, 2589, 2036	13629, 3331, 2586
对_整数	0.017	0.029
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.602	0.625

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.051, 0.122, 1.10	0.056, 0.167, 1.04
反射次数	2589	3331
参数数量	195	249
氢原子处理	受约束的氢原子参数	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.21, −0.20	0.25, −0.27
计算机程序：CrysAlis专业（里加库OD，2015年 $[Rigaku OD（2015），CrysAlis PRO.英国雅顿Rigaku-Oxford Diffraction Ltd。]$ ),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL公司（谢尔德里克，2015年b条 ),有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 )和水银（麦克雷等。, 2008 ).

支持信息

CCDC参考：1879532;1879531

晶体结构：包含数据块1、2。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989018016316/lh5885sup1.cif

结构因子：包含数据块1。内政部：https://doi.org/10.1107/S056989018016316/lh58851sup4.hkl

结构因素：包含数据块2。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989018016316/lh58852sup5.hkl

checkCIF报告

计算详细信息顶部

对于这两个结构，数据收集：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；细胞精细化： CrysAlis专业（Rigaku OD，2015）；数据缩减：CrysAlis专业（里加库OD，2015）；用于求解结构的程序：ShelXT（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL公司（谢尔德里克，2015b）；分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009). 用于准备发布材料的软件：水银（麦克雷等。（2）。

5,5'-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基苯甲醛）（1）顶部

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₆O（运行）₄	F类(000) = 600
M（M）_第页= 284.30	D类_x个=1.326毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 16.6108 (6) Å	2453次反射的单元参数
b条= 12.0803 (6) Å	θ= 2.1–25.2°
c（c）= 7.0946 (4) Å	µ=0.09毫米⁻¹
β= 90.396 (4)°	T型=298千
V（V）= 1423.59 (12) Å^三	不规则，透明无色
Z轴= 4	0.35×0.3×0.28毫米

数据收集顶部

Rigaku牛津衍射SuperNova，Dualflex，EosS2 衍射仪	2036次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：8.0945像素mm^-1	对_整数= 0.017
ω扫描	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 2.1°
吸收校正：多扫描（CrysAlisPro；布尔希斯等。, 2015)	小时=−20→20
T型_最小值= 0.861,T型_最大值= 1.000	k个=−11→14
6271次测量反射	我=−8→6
2589次独立反射

精炼顶部

优化于F类²	氢站点位置：从邻近站点推断
最小二乘矩阵：完整	受约束的氢原子参数
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0347P（P）)²+ 0.7348P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
水风险(F类²) = 0.122	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.10	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
2589次反射	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
195个参数	消光修正：SHELXL-2016/4（Sheldrick 2016），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
0个约束	消光系数：0.0035（12）
主原子位置：双

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.60832 (9)	0.41639 (19)	0.2405 (3)	0.0801 (6)
氧气	0.52036 (10)	0.26273 (16)	0.0724 (3)	0.0736 (5)
氢气	0.562402	0.293270	0.104187	0.110*
臭氧	0.01645 (12)	0.31117 (19)	0.6564 (4)	0.1054 (9)
H3级	−0.028389	0.315525	0.607948	0.158*
O4号机组	−0.08657 (10)	0.34768 (16)	0.3823 (4)	0.0932 (7)
C1类	0.24872 (11)	0.53761 (17)	0.2163 (3)	0.0461 (5)
指挥与控制	0.26777 (14)	0.6426 (2)	0.3303 (4)	0.0721 (8)
过氧化氢	0.218770	0.681998	0.354821	0.108*
过氧化氢	0.303523	0.688954	0.259696	0.108*
过氧化氢	0.292921	0.622372	0.447559	0.108*
C3类	0.21711 (14)	0.5742 (2)	0.0216 (4)	0.0662 (7)
H3A型	0.199791	0.510478	−0.048481	0.099*
H3B型	0.259284	0.611212	−0.045502	0.099*
H3C公司	0.172540	0.623899	0.037436	0.099*
补体第四成份	0.32352 (11)	0.46576 (17)	0.1856 (3)	0.0411 (5)
C5级	0.31596 (13)	0.36340 (18)	0.0949 (3)	0.0482 (5)
H5型	0.264923	0.339291	0.059134	0.058*
C6级	0.38080 (13)	0.29743 (19)	0.0566 (3)	0.0524 (6)
H6型	0.373339	0.230404	−0.005545	0.063*
抄送7	0.45731 (12)	0.33011 (19)	0.1102 (3)	0.0486 (5)
抄送8	0.46721 (11)	0.43126 (19)	0.2017 (3)	0.0448 (5)
C9级	0.40007 (11)	0.49711 (18)	0.2366 (3)	0.0430 (5)
H9型	0.407386	0.564808	0.296766	0.052*
C10号机组	0.54638 (13)	0.4685 (2)	0.2607 (3)	0.0600 (7)
H10型	0.550084	0.537495	0.318412	0.072*
C11号机组	0.18592 (11)	0.47158 (16)	0.3248 (3)	0.0420 (5)
第12项	0.20564 (13)	0.4232 (2)	0.4976 (3)	0.0569 (6)
H12型	0.258393	0.428440	0.541446	0.068*
第13条	0.15019 (15)	0.3682 (2)	0.6053 (4)	0.0699 (8)
H13型	0.165623	0.336218	0.719130	0.084*
第14项	0.07106 (14)	0.36060 (19)	0.5433 (4)	0.0651 (7)
第15项	0.04964 (12)	0.40537 (18)	0.3714 (4)	0.0519 (6)
第16号	0.10733 (12)	0.45953 (18)	0.2658 (3)	0.0469 (5)
H16型	0.092278	0.489091	0.149790	0.056*
第17页	−0.03227 (14)	0.3944 (2)	0.3020 (5)	0.0717 (8)
H17型	−0.044107	0.426019	0.185508	0.086*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0374 (9)	0.1197 (17)	0.0831 (13)	0.0130 (10)	0.0031 (8)	0.0127 (12)
氧气	0.0616 (10)	0.0765 (13)	0.0828 (13)	0.0281 (9)	0.0117 (10)	−0.0046 (10)
臭氧	0.0797 (13)	0.0857 (15)	0.152 (2)	0.0139 (12)	0.0501 (14)	0.0595 (15)
O4号机组	0.0470 (10)	0.0713 (13)	0.162 (2)	−0.0120 (9)	0.0304 (12)	−0.0243 (13)
C1类	0.0356 (10)	0.0403 (11)	0.0624 (14)	0.0016 (9)	0.0024 (9)	0.0008 (10)
指挥与控制	0.0487 (13)	0.0455 (14)	0.122 (2)	0.0000 (11)	0.0113 (14)	−0.0231 (15)
C3类	0.0496 (13)	0.0670 (17)	0.0819 (18)	0.0083 (12)	0.0080 (12)	0.0270 (14)
补体第四成份	0.0368 (10)	0.0402 (11)	0.0463 (12)	−0.0006 (9)	0.0021 (8)	0.0001 (9)
C5级	0.0441 (11)	0.0461 (13)	0.0543 (13)	−0.0033 (10)	−0.0030 (10)	−0.0045 (10)
C6级	0.0619 (14)	0.0427 (12)	0.0527 (13)	0.0055 (11)	0.0038 (11)	−0.0083 (11)
抄送7	0.0479 (12)	0.0526 (14)	0.0456 (12)	0.0123 (10)	0.0096 (9)	0.0050 (11)
抄送8	0.0372 (10)	0.0559 (13)	0.0413 (12)	0.0023 (9)	0.0039 (8)	0.0064 (10)
C9级	0.0412 (11)	0.0419 (11)	0.0459 (12)	−0.0021 (9)	0.0021 (9)	−0.0013 (9)
C10号机组	0.0406 (12)	0.0845 (18)	0.0551 (14)	−0.0010 (12)	0.0014 (10)	0.0087 (13)
C11号机组	0.0357 (10)	0.0377 (11)	0.0526 (13)	0.0041 (8)	0.0020 (9)	−0.0049 (10)
第12项	0.0436 (12)	0.0644 (15)	0.0625 (15)	0.0130 (11)	−0.0022 (11)	0.0059 (12)
第13条	0.0669 (16)	0.0731 (18)	0.0698 (17)	0.0226 (13)	0.0113 (13)	0.0274 (14)
第14项	0.0550 (14)	0.0443 (14)	0.096 (2)	0.0109 (11)	0.0266 (14)	0.0164 (14)
第15项	0.0404 (11)	0.0390 (12)	0.0762 (17)	0.0021 (9)	0.0084 (11)	−0.0042 (12)
第16号	0.0408 (11)	0.0457 (12)	0.0543 (13)	0.0015 (9)	0.0011 (9)	−0.0026 (10)
第17页	0.0424 (13)	0.0641 (17)	0.109 (2)	−0.0049 (12)	0.0080 (14)	−0.0208 (16)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C10型	1.216 (3)	C5至C6	1.368 (3)
氧气-氢气	0.8200	C6-H6型	0.9300
O2-7型	1.355 (2)	C6至C7	1.381 (3)
臭氧层-3	0.8200	C7-C8号机组	1.393 (3)
臭氧-C14	1.354 (3)	C8-C9型	1.393 (3)
O4-C17型	1.210 (3)	C8-C10型	1.449 (3)
C1-C2类	1.536 (3)	C9-H9	0.9300
C1至C3	1.539 (3)	C10-H10型	0.9300
C1-C4类	1.532 (3)	C11-C12号机组	1.395 (3)
C1-C11号机组	1.526 (3)	C11-C16号	1.376 (3)
C2-H2A型	0.9600	C12-H12型	0.9300
C2-H2B型	0.9600	C12-C13型	1.372 (3)
C2-H2C型	0.9600	C13-H13型	0.9300
C3-H3A型	0.9600	C13至C14	1.386 (4)
C3-H3B型	0.9600	C14-C15号	1.379 (4)
C3-H3C型	0.9600	C15至C16	1.385 (3)
C4-C5型	1.399 (3)	C15-C17号	1.450 (3)
C4至C9	1.373 (3)	C16-H16型	0.9300
C5-H5型	0.9300	C17-H17型	0.9300

C7-O2-H2	109.5	C6-C7-C8型	118.96 (19)
C14-O3-H3	109.5	C7-C8-C9	119.45 (19)
C2-C1-C3	107.6 (2)	C7-C8-C10型	120.7 (2)
C4-C1-C2型	112.22 (17)	C9-C8-C10	119.8 (2)
C4-C1-C3	107.89 (18)	C4-C9-C8型	122.5 (2)
C11-C1-C2型	107.77 (18)	C4-C9-H9型	118.8
C11-C1-C3型	111.89 (17)	C8-C9-H9型	118.8
C11-C1-C4型	109.48 (16)	O1-C10-C8型	124.9 (3)
C1-C2-H2A	109.5	O1-C10-H10小时	117.6
C1-C2-H2B	109.5	C8-C10-H10型	117.6
C1-C2-H2C	109.5	C12-C11-C1	120.33 (18)
H2A-C2-H2B型	109.5	C16-C11-C1	123.53 (19)
H2A-C2-H2C型	109.5	C16-C11-C12型	116.1 (2)
H2B-C2-H2C型	109.5	C11-C12-H12型	118.7
C1-C3-H3A基因	109.5	C13-C12-C11	122.5 (2)
C1-C3-H3B型	109.5	C13-C12-H12型	118.7
C1-C3-H3C型	109.5	C12-C13-H13型	120.2
H3A-C3-H3B型	109.5	C12-C13-C14型	119.6 (2)
H3A-C3-H3C型	109.5	C14-C13-H13型	120.2
H3B-C3-H3C型	109.5	O3-C14-C13型	118.6 (3)
C5-C4-C1	119.71 (17)	O3-C14-C15型	121.8 (2)
C9-C4-C1	123.83 (18)	C15-C14-C13型	119.5 (2)
C9-C4-C5	116.42 (18)	C14-C15-C16	119.2 (2)
C4-C5-H5型	118.7	C14-C15-C17型	120.0 (2)
C6-C5-C4	122.5 (2)	C16-C15-C17型	120.7 (2)
C6-C5-H5型	118.7	C11-C16-C15	123.0 (2)
C5-C6-H6	119.9	C11-C16-H16型	118.5
C5-C6-C7	120.2 (2)	C15-C16-H16	118.5
C7-C6-H6型	119.9	O4-C17-C15型	125.7 (3)
O2-C7-C6型	119.0 (2)	O4-C17-H17型	117.2
O2-C7-C8型	122.0 (2)	C15-C17-H17型	117.2

O2-C7-C8-C9	180.0 (2)	C5-C6-C7-C8	−0.5 (3)
O2-C7-C8-C10	0.0 (3)	C6-C7-C8-C9	−0.2 (3)
O3-C14-C15-C16型	176.9 (2)	C6-C7-C8-C10	179.8 (2)
O3-C14-C15-C17型	−3.8 (4)	C7-C8-C9-C4	0.6 (3)
C1-C4-C5-C6型	177.4 (2)	C7-C8-C10-O1型	−1.6 (4)
C1-C4-C9-C8	−178.02 (19)	C9-C4-C5-C6	−0.5 (3)
C1-C11-C12-C13	176.4 (2)	C9-C8-C10-O1	178.4 (2)
C1-C11-C16-C15	−175.8 (2)	C10-C8-C9-C4	−179.4 (2)
C2-C1-C4-C5型	175.9 (2)	C11-C1-C4-C5	56.3 (3)
C2-C1-C4-C9型	−6.4 (3)	C11-C1-C4-C9	−126.0 (2)
C2-C1-C11-C12	−67.3 (2)	C11-C12-C13-C14	−0.7 (4)
C2-C1-C11-C16	109.9 (2)	C12-C11-C16-C15	1.6 (3)
C3-C1-C4-C5型	−65.7 (2)	C12-C13-C14-O3型	−176.5 (2)
C3-C1-C4-C9型	112.0 (2)	C12-C13-C14-C15	2.1 (4)
C3-C1-C11-C12	174.6 (2)	C13-C14-C15-C16	−1.6 (4)
C3-C1-C11-C16	−8.2 (3)	C13-C14-C15-C17	177.7 (2)
C4-C1-C11-C12	55.0 (3)	C14-C15-C16-C11	−0.3 (3)
C4-C1-C11-C16	−127.7 (2)	C14-C15-C17-O4	−0.2 (4)
C4-C5-C6-C7型	0.9 (3)	C16-C11-C12-C13	−1.1 (3)
C5-C4-C9-C8	−0.3 (3)	C16-C15-C17-O4	179.1 (2)
C5-C6-C7-O2	179.3 (2)	C17-C15-C16-C11	−179.6 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2··O1	0.82	1.93	2.642 (3)	145
臭氧-H3···O4	0.82	1.90	2.619 (4)	145

5,5'-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基间苯二甲醛）（2）顶部

水晶数据顶部

C类₁₉H（H）₁₆O（运行）₆	F类(000) = 712
M（M）_第页= 340.32	D类_x个=1.385毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 13.4327 (4) Å	4266次反射的单元参数
b条= 7.9920 (3) Å	θ= 2.0–26.0°
c（c）= 15.2062 (5) Å	µ=0.10毫米⁻¹
β= 90.348 (3)°	T型=298千
V（V）= 1632.42 (9) Å^三	不规则，黄色
Z轴= 4	0.34×0.32×0.28毫米

数据收集顶部

Rigaku牛津衍射SuperNova，Dualflex，EosS2 衍射仪	3331个独立反射
辐射源：精细聚焦密封X射线管、Enhance（Mo）X射线源	2586次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.029
探测器分辨率：8.0945像素mm^-1	θ_最大值= 26.4°,θ_最小值= 2.0°
ω扫描	小时=−16→16
吸收校正：多扫描（CrysAlisPro；布尔希斯等。, 2015)	k个=−8→9
T型_最小值= 0.810,T型_最大值= 1.000	我=−19→19
13629次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置：双
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.056	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.167	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.085P（P）)²+ 0.540P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.04	(Δ/σ)_最大值< 0.001
3331次反射	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
249个参数	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三
0个约束

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.56797 (16)	0.2277 (3)	0.75859 (13)	0.0451 (5)
指挥与控制	0.5020 (3)	0.0866 (3)	0.79457 (17)	0.0744 (8)
过氧化氢	0.433239	0.115432	0.786234	0.112*
过氧化氢	0.515438	0.071710	0.856159	0.112*
过氧化氢	0.516230	−0.015436	0.763805	0.112*
C3类	0.67756 (19)	0.1817 (3)	0.77738 (16)	0.0650 (7)
H3A型	0.719548	0.274519	0.762469	0.098*
H3B型	0.695707	0.086163	0.742724	0.098*
H3C公司	0.685618	0.155720	0.838652	0.098*
补体第四成份	0.55349 (14)	0.2495 (2)	0.65879 (12)	0.0398 (4)
C5级	0.62192 (14)	0.3416 (3)	0.61068 (13)	0.0425 (5)
H5型	0.674345	0.392670	0.640554	0.051*
C6级	0.61570 (15)	0.3610 (3)	0.51995 (13)	0.0442 (5)
抄送7	0.53582 (16)	0.2880 (3)	0.47460 (13)	0.0477 (5)
抄送8	0.46395 (15)	0.2017 (3)	0.52114 (14)	0.0470 (5)
C9级	0.47444 (15)	0.1818 (3)	0.61219 (14)	0.0458 (5)
H9型	0.426579	0.120883	0.642407	0.055*
C10号机组	0.69131 (19)	0.4569 (3)	0.47277 (17)	0.0598 (6)
H10型	0.683 (2)	0.462 (3)	0.4070 (19)	0.073 (8)*
C11号机组	0.37722 (19)	0.1293 (4)	0.4765 (2)	0.0669 (7)
H11型	0.324 (2)	0.068 (3)	0.5214 (17)	0.065 (7)*
第12项	0.53648 (14)	0.3898 (3)	0.80494 (12)	0.0400 (5)
第13条	0.44519 (15)	0.4626 (3)	0.78465 (13)	0.0449 (5)
H13型	0.407023	0.415913	0.739712	0.054*
第14项	0.40839 (15)	0.6016 (3)	0.82828 (13)	0.0460 (5)
第15项	0.46436 (15)	0.6737 (3)	0.89671 (13)	0.0421 (5)
第16号	0.55783 (14)	0.6066 (3)	0.91700 (13)	0.0426 (5)
第17页	0.59223 (14)	0.4663 (3)	0.87119 (12)	0.0422 (5)
H17型	0.654434	0.422634	0.885479	0.051*
第18号	0.31154 (19)	0.6673 (4)	0.80118 (17)	0.0662 (7)
H18型	0.277 (2)	0.595 (4)	0.755 (2)	0.087 (9)*
第19号	0.61762 (17)	0.6814 (3)	0.98792 (16)	0.0571 (6)
H19型	0.5921 (19)	0.790 (3)	1.0142 (17)	0.067 (7)*
O1公司	0.36389 (14)	0.1404 (3)	0.39694 (14)	0.0851 (7)
氧气	0.53075 (14)	0.3050 (3)	0.38619 (10)	0.0706 (5)
氢气	0.479652	0.260776	0.367754	0.106*
臭氧	0.75935 (14)	0.5285 (3)	0.50684 (12)	0.0779 (6)
O4号机组	0.27133 (14)	0.7886 (3)	0.83289 (13)	0.0869 (7)
O5	0.43151 (13)	0.8023 (2)	0.94557 (11)	0.0565 (4)
H5A型	0.366 (3)	0.834 (4)	0.932 (2)	0.096 (10)*
O6公司	0.69410 (13)	0.6221 (3)	1.01611 (13)	0.0749 (6)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0571 (12)	0.0433 (12)	0.0349 (10)	0.0031 (9)	−0.0028 (8)	0.0021 (9)
指挥与控制	0.119 (2)	0.0514 (15)	0.0532 (14)	−0.0140 (15)	0.0114 (14)	0.0062 (12)
C3类	0.0797 (16)	0.0667 (16)	0.0484 (13)	0.0329 (13)	−0.0166 (12)	−0.0045 (11)
补体第四成份	0.0436 (10)	0.0397 (11)	0.0362 (10)	0.0046 (8)	−0.0029 (8)	−0.0034 (8)
C5级	0.0428 (10)	0.0440 (11)	0.0405 (11)	−0.0006 (9)	−0.0066 (8)	−0.0020 (9)
C6级	0.0460 (10)	0.0449 (12)	0.0417 (11)	0.0012 (9)	−0.0013 (8)	0.0007 (9)
C7	0.0560 (12)	0.0477 (12)	0.0392 (11)	0.0097 (10)	−0.0085 (9)	−0.0048 (9)
抄送8	0.0427 (10)	0.0479 (12)	0.0503 (12)	0.0050 (9)	−0.0095 (9)	−0.0094 (10)
C9级	0.0422 (10)	0.0467 (12)	0.0486 (12)	−0.0006 (9)	0.0004 (9)	−0.0036 (9)
C10号机组	0.0656 (14)	0.0639 (16)	0.0498 (13)	−0.0071 (12)	−0.0004 (11)	0.0063 (12)
C11号机组	0.0536 (13)	0.0721 (17)	0.0746 (18)	0.0058 (12)	−0.0217 (13)	−0.0220 (14)
第12项	0.0458 (10)	0.0433 (11)	0.0309 (9)	0.0013 (8)	0.0006 (8)	0.0046 (8)
第13条	0.0458 (10)	0.0547 (13)	0.0343 (10)	0.0009 (9)	−0.0045 (8)	−0.0014 (9)
第14项	0.0433 (10)	0.0585 (13)	0.0362 (10)	0.0051 (9)	−0.0001 (8)	0.0039 (9)
第15项	0.0458 (10)	0.0432 (11)	0.0374 (10)	−0.0001 (9)	0.0060 (8)	0.0037 (8)
第16号	0.0427 (10)	0.0480 (12)	0.0373 (10)	−0.0043 (9)	0.0007 (8)	0.0004 (9)
第17页	0.0395 (9)	0.0497 (12)	0.0373 (10)	0.0015 (9)	−0.0003 (8)	0.0034 (9)
第18号	0.0561 (13)	0.0870 (19)	0.0555 (14)	0.0234 (13)	−0.0084 (11)	−0.0153 (14)
第19号	0.0472 (12)	0.0662 (16)	0.0578 (14)	−0.0025 (11)	−0.0040 (10)	−0.0106 (12)
O1公司	0.0752 (12)	0.1010 (15)	0.0786 (13)	0.0110 (11)	−0.0387 (10)	−0.0277 (11)
氧气	0.0875 (13)	0.0870 (14)	0.0371 (8)	0.0030 (10)	−0.0139 (8)	−0.0001 (8)
臭氧	0.0766 (12)	0.0875 (14)	0.0697 (12)	−0.0279 (11)	−0.0005 (9)	0.0071 (10)
O4号机组	0.0695 (11)	0.1126 (16)	0.0784 (13)	0.0418 (11)	−0.0131 (10)	−0.0226 (12)
O5公司	0.0581 (9)	0.0565 (10)	0.0550 (9)	0.0090 (8)	0.0009 (7)	−0.0105 (8)
O6公司	0.0604 (10)	0.0890 (14)	0.0753 (12)	0.0004 (9)	−0.0174 (9)	−0.0135 (10)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.537 (3)	C12-C1	1.536 (3)
C1至C3	1.542 (3)	C12-C17号	1.393 (3)
C2-H2A型	0.9600	C13-C12号机组	1.390 (3)
C2-H2B型	0.9600	C13-H13型	0.9300
C2-H2C型	0.9600	C13至C14	1.386 (3)
C3-H3A型	0.9600	C14-C18号	1.460 (3)
C3-H3B型	0.9600	C15至C14	1.404 (3)
C3-H3C型	0.9600	C16-C15号	1.398 (3)
C4-C1型	1.539 (3)	C16-C19号	1.468 (3)
C4-C5型	1.389 (3)	C17-C16型	1.400 (3)
C4至C9	1.383 (3)	C17-H17型	0.9300
C5-H5型	0.9300	2018年1月18日	1.02 (3)
C5至C6	1.390 (3)	19年1月19日	1.02 (3)
C6至C7	1.399 (3)	O1-C11型	1.225 (3)
C6-C10型	1.464 (3)	氧气-C7	1.353 (3)
C7-C8号机组	1.384 (3)	氧气-氢气	0.8200
C8-C9型	1.400 (3)	臭氧-C10	1.194 (3)
C8-C11号机组	1.464 (3)	O4-C18型	1.211 (3)
C9-H9	0.9300	O5-C15型	1.344 (3)
C10-H10型	1.01 (3)	O5-H5A型	0.94 (3)
C11-H11型	1.10 (3)	O6-C19型	1.208 (3)

C2-C1-C3	108.1 (2)	C4-C9-H9型	118.8
C2-C1-C4型	111.37 (18)	C8-C9-H9型	118.8
C4-C1-C3	108.94 (17)	C6-C10-H10型	115.5 (16)
C12-C1-C2	107.15 (18)	臭氧-C10-C6	124.8 (2)
C12-C1-C3型	112.43 (17)	臭氧-C10-H10	119.8 (16)
C12-C1-C4型	108.90 (16)	C8-C11-H11型	113.7 (13)
C1-C2-H2A	109.5	O1-C11-C8型	122.7 (3)
C1-C2-H2B	109.5	O1-C11-H11型	123.6 (13)
C1-C2-H2C	109.5	C13-C12-C1	119.75 (17)
H2A-C2-H2B型	109.5	C13-C12-C17型	116.53 (19)
H2A-C2-H2C型	109.5	C17-C12-C1	123.62 (17)
H2B-C2-H2C型	109.5	C12-C13-H13型	118.5
C1-C3-H3A型	109.5	C14-C13-C12	123.06 (18)
C1-C3-H3B型	109.5	C14-C13-H13型	118.5
C1-C3-H3C型	109.5	C13-C14-C15型	119.53 (18)
H3B-C3-H3A型	109.5	C13-C14-C18型	118.2 (2)
H3B-C3-H3C型	109.5	C15-C14-C18型	122.3 (2)
H3C-C3-H3A型	109.5	C16-C15-C14型	118.81 (19)
C5-C4-C1	119.94 (17)	O5-C15-C14型	123.20 (19)
C9-C4-C1	123.58 (18)	O5-C15-C16型	117.97 (19)
C9-C4-C5	116.48 (18)	C15-C16-C17型	119.76 (18)
C4-C5-H5型	118.5	C15-C16-C19	119.5 (2)
C4-C5-C6	123.06 (18)	C17-C16-C19	120.73 (19)
C6-C5-H5型	118.5	C12-C17-C16	122.25 (18)
C5-C6-C7	118.93 (19)	C12-C17-H17	118.9
C5-C6-C10	120.46 (19)	C16-C17-H17型	118.9
C7-C6-C10型	120.6 (2)	C14-C18-H18型	113.3 (17)
C8-C7-C6	119.40 (18)	O4-C18-C14型	125.1 (2)
氧气-C7-C6	118.8 (2)	O4-C18-H18型	121.4 (17)
O2-C7-C8型	121.82 (19)	C16-C19-H19型	116.9 (14)
C7-C8-C9	119.73 (18)	O6-C19-C16型	124.2 (2)
C7-C8-C11号机组	121.0 (2)	O6-C19-H19型	119.0 (15)
C9-C8-C11型	119.3 (2)	C7-O2-H2	109.5
C4-C9-C8型	122.31 (19)	C15-O5-H5A型	113 (2)

C1-C4-C5-C6型	177.43 (18)	C12-C13-C14-C18	179.9 (2)
C1-C4-C9-C8	−179.08 (19)	C12-C17-C16-C15	0.2 (3)
C1-C12-C17-C16	−174.81 (18)	C12-C17-C16-C19	178.5 (2)
C4-C5-C6-C7型	1.5 (3)	C13-C12-C1-C2	−71.0 (2)
C4-C5-C6-C10型	−178.8 (2)	C13-C12-C1-C3	170.37 (19)
C5-C4-C1-C2	−164.9 (2)	C13-C12-C1-C4	49.6 (2)
C5-C4-C1-C3	−45.8 (3)	C13-C12-C17-C16	1.6 (3)
C5-C4-C1-C12	77.2 (2)	C13-C14-C18-O4	−179.1 (3)
C5-C4-C9-C8	1.0 (3)	C14-C13-C12-C1	175.04 (19)
C5-C6-C7-C8	1.5 (3)	C14-C13-C12-C17	−1.5 (3)
C5-C6-C7-O2	−179.06 (19)	C15-C14-C18-O4	1.2 (4)
C5-C6-C10-O3	−2.9 (4)	C15-C16-C19-O6	172.1 (2)
C6-C7-C8-C9	−3.0 (3)	C16-C15-C14-C13	2.2 (3)
C6-C7-C8-C11	177.5 (2)	C16-C15-C14-C18	−178.1 (2)
C7-C6-C10-O3	176.9 (2)	C17-C12-C1-C2	105.3 (2)
C7-C8-C9-C4	1.8 (3)	C17-C12-C1-C3	−13.3 (3)
C7-C8-C11-O1型	0.3 (4)	C17-C12-C1-C4	−134.15 (19)
C9-C4-C1-C2	15.2 (3)	C17-C16-C15-C14	−2.2 (3)
C9-C4-C1-C3	134.4 (2)	C17-C16-C15-O5	176.20 (18)
C9-C4-C1-C12	−102.7 (2)	C17-C16-C19-O6	−6.2 (4)
C9-C4-C5-C6	−2.7 (3)	C19-C16-C15-C14	179.5 (2)
C9-C8-C11-O1	−179.2 (2)	C19-C16-C15-O5	−2.1 (3)
C10-C6-C7-C8号机组	−178.3 (2)	O2-C7-C8-C9	177.5 (2)
C10-C6-C7-O2	1.2 (3)	O2-C7-C8-C11型	−1.9 (3)
C11-C8-C9-C4	−178.8 (2)	O5-C15-C14-C13型	−176.02 (19)
C12-C13-C14-C15	−0.4 (3)	O5-C15-C14-C18型	3.6 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O2-H2··O1	0.82	1.88	2.605 (3)	146
O5-H5型A类···O4号机组	0.94 (4)	2.00 (4)	2.745 (3)	135 (3)
O5-H5型A类···臭氧^我	0.94 (4)	2.14 (4)	2.841 (2)	131 (3)

对称代码：（i）x个−1/2,−年+3/2,z（z）+1/2.

脚注

‡橡树岭科学与教育研究所（ORISE）博士后研究员。

致谢

我们感谢J.Orlicki博士使用Fluoromax荧光光谱仪，并就这项工作进行了有益的讨论，感谢E.Napadensky先生帮助获取质谱。橡树岭科学与教育研究所通过美国能源部和USARL之间的机构间协议，任命美国陆军研究实验室的研究生研究参与计划为本研究提供了部分支持。

工具书类

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