1.化学背景

喹喔啉衍生物，尤其是喹喔啉酮，在药物化学中具有重要意义（Ramli&Essassi，2015; 拉姆利等。, 2017)可用于合成多种杂环化合物具有抗菌等多种生物活性（格里菲斯等。, 1992)、HIV（Loriga）等。, 1997)、抗菌（Badran等。, 2003)、消炎（Wagle等。, 2008)、抗原生动物（回族等。, 2006)和抗癌（Carta等。, 2006). 在我们致力于研究喹喔啉衍生物（Ramli等。, 2011, 2013; 阿巴德等。, 2018; 塞巴尔等。, 2016)在本研究中，我们报道了使用3-甲基-1-（丙-2-炔基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1H（H）)-一种为偶极性，另一种为叠氮乙酸乙酯，作为1,3-偶极，以及晶体结构乙基2-{4-[（3-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉-1-基）甲基]-1H（H）-1,2,3-三唑-1-基}醋酸盐，C₁₆H（H）₁₇N个₅O（运行）_三（图1).

图1 标题分子与标记方案和50%概率椭球体。

2.结构注释

标题化合物的分子量是由两个连接到连接到叠氮乙酸乙酯基的1,2,3-三唑环的熔融六元环构成的（图1)（塞巴尔等。, 2014; 埃卢等。, 2015).

C8和N2原子通过二氢喹喔啉酮单元从平均平面分别位移0.0367（13）和−0.0512（12）Å，其余原子在平面的0.0222（15）Å范围内（拟合原子的r.m.s偏差为0.0234Å）。悬挂式三唑环向该平面倾斜87.83（5）°。

3.超分子特征

氢键和范德瓦尔斯接触是晶体封装中的主要相互作用。在晶体中，C-H_Dhyqnx公司年O_埃萨扎克，C-H_埃萨扎克年O_Dhyqnx公司，C5-H_Dhyqnx公司●牛顿_埃萨扎克和C-H_Trz公司●牛顿_Dhyqnx公司（Dhyqnx=二氢喹喔啉，Ethazac=叠氮乙酸乙酯，Trz=三唑）氢键（表1)沿延伸的形状链c（c）-轴方向（图2和3). 这些是通过滑动加强的π-与反演相关的叠加相互作用A类（N1/N2/C1/C6–C8）环[质心–质心距离=3.7772（12）Au]和互补C-H_Dhyqnx公司⋯Cg公司3个相互作用[Cg公司3是苯环的质心B类（C1–C6）]（表1和图2). 链被链接成平行于不列颠哥伦比亚省四组C-H平面_Dhyqnx公司年O_埃萨扎克氢键（表1和图3)层沿着一-反转相关滑动的轴方向π-在A类和B类环[形心-形心距离=3.5444（12）Ω]（图2).

图2 沿着b条-轴方向。C-H…O和N-H…O氢键分别用黑色和紫色虚线表示。打滑π-堆叠和C-H­π（环形）相互作用分别用橙色和绿色虚线表示。

图3 沿一-分子间相互作用的轴方向如图2所示.

4.赫什菲尔德表面分析

分子间紧密接触的可视化和探索晶体结构标题化合物的价值是无价的。因此，Hirshfeld表面（HS）分析（Hirshfeld，1977; Spackman和Jayatilaka，2009年)通过使用水晶探险家17.5（特纳等。, 2017)研究具有形成氢键潜力的原子-原子短接触的位置、这些相互作用的数量比以及π-堆叠相互作用。在绘制的HS中d日_规范（图4)，白色表面表示接触距离等于范德瓦尔斯半径之和，而红色和蓝色分别表示距离比范德瓦尔半径短（紧密接触）或长（明显接触）（文凯特桑等。, 2016). 出现在O1、O2、N1、N3和H5、H4、H9氢原子附近的亮斑B类和H12表明它们在主导的C-H…O和C-H…N氢键中作为各自的供体和受体的作用；它们也以蓝色和红色区域出现，对应于HS上映射的静电势上的正负电位（Spackman等。, 2008; 贾亚蒂拉卡等。, 2005)如图5所示蓝色区域表示正静电电势（氢键供体），而红色区域表示负静电电势（氢键受体）。

图4 标题化合物的三维Hirshfeld表面视图d日规范在−0.2685至1.3470 a.u.范围内。

图5 使用Hartree–Fock理论水平的STO-3 G基组，在−0.0500至0.0500 a.u.的静电势能范围内绘制标题化合物的三维Hirschfeld表面视图。氢键供体和受体显示为原子周围的蓝色和红色区域，分别对应于正电位和负电位。

HS的shape-index是一种可视化工具π——π通过相邻的红色和蓝色三角形叠加相互作用；如果没有相邻的红色和/或蓝色三角形，则没有π——π相互作用。图6清楚地表明π——π标题复合中的交互作用。

图6 标题化合物的Hirshfeld表面绘制在shape-index上。

整个二维指纹图如图7所示一以及被划分为H…H、H…O/O…H、H…N/N…H、H-C/C…H、C…C、N…C/C…N、O…C/C？O和N…N触点（麦金农等。, 2007)如图7所示b条——我以及它们对Hirshfeld曲面的相对贡献。最重要的相互作用是H…H占整个晶体填料的44.5%，如图7所示b条由于分子中氢含量高，因此具有广泛的高密度分散点。位于中央的宽峰d日_{e（电子）}=d日_我=图7中的1.18ºb条是由于原子间H­H接触较短（表2). 在H­O/O­H触点的指纹图中，图7c（c），对HS的18.8%贡献来自分子间的C-H…O氢键（表1)除了H­O/O­H触点（表2)并被视为一对尖刺，其尖端位于d日_{e（电子）}+d日_我∼ 2.27 Å. 结构中对HS有17.0%贡献的H？N/N？H触点具有对称的点分布，如图7所示d日，提示位于d日_{e（电子）}+d日_我原子间短C-H…N氢键产生的~2.30Ω（表1)以及H­N/N­H触点（表3). 弱C-H的存在π相互作用（表1)结果在指纹图中有两对特征翅膀，描绘成H…C/C…H接触，对HS的贡献为10.4%，图7e（电子），而在d日_{e（电子）}+d日_我～2.77和2.67Ω分别来自原子间H？C/C？H接触（表2). 原子间C…C接触（表2)在图7中，对HS的贡献为3.6%的点呈箭头状分布（f），顶点位于d日_{e（电子）}=d日_我=1.71Å。最后，C­N/N­C（图7克)触点（表3)在结构中，对HS的贡献为3.2%，具有对称的点分布，一对翅膀出现在d日_{e（电子）}=d日_我= 1.67 Å. 映射的Hirshfeld曲面d日_规范图8显示了H…H、H…O/O…H、H-…N/N…H、H.…C/C…H、C…C和C…N/N？C相互作用一——（f）分别是。

表3 实验细节 水晶数据 化学式 C类16H（H）17N个5O（运行）三 M（M）第页 327.34 晶体系统，空间组 三联诊所，P（P） 温度（K） 100 一,b条,c（c）(Å) 7.2061 (15), 10.237 (2), 10.694 (2) α,β,γ(°) 95.356（3）、92.867（3）、100.291（3） V（V）(Å三) 771.0 (3) Z轴 2 辐射类型 钼K（K）α μ（毫米−1) 0.10 晶体尺寸（mm） 0.25 × 0.24 × 0.13   数据收集 衍射仪 布鲁克SMART APEX CCD 吸收校正 多扫描(TWINABS公司; 谢尔德里克，2009年) 吨最小值,吨最大值 0.97, 0.99 测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 14566, 14566, 7794 R（右）整数 0.026 （罪θ/λ)最大值(Å−1) 0.686   精炼 R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 0.047, 0.151, 1.01 反射次数 14566 参数数量 286 氢原子处理 所有氢原子参数均已细化 Δρ最大值,Δρ最小值（eó）−3) 0.90, −0.53 计算机程序：4月3日和圣保罗（布鲁克，2016),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一),SHELXL2018/1型（谢尔德里克，2015年b条),钻石（Brandenburg&Putz，2012）)和SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年).

图7 标题化合物的全二维指纹图，显示(一)所有相互作用，并划分为(b条)H……H(c（c）)H¡­O/O¡­H(d日)H¡­N/N¡­H(e（电子）)H……C/C……H(（f）)C至C(克)C……N/N……C(小时)O……C/C……O和(我)N……N个相互作用。这个d日我和d日e（电子）这些值是距离Hirshfeld曲面接触上给定点最近的内部和外部距离（单位：Ω）。

图8 带有函数的Hirschfeld曲面表示d日规范打印到曲面上(一)H…H(b条)H¡­O/O¡­H(c（c）)H¡­N/N¡­H(d日)H·C/C·H(e（电子）)C……C和(（f）)C……N/N……C相互作用。

Hirshfeld表面分析证实了H原子接触在建立填料中的重要性。大量的H…H、H…O/O…H、H…N/N…H和H…C/C…H相互作用表明范德华相互作用和氢键在晶体填充（Hathwar等。, 2015).

5.合成与结晶

至3-甲基-1-（丙-2-炔基）-3,4-二氢喹啉-2（1H（H）)-添加一个（0.65 mmol）存于乙醇（20 mL）中的叠氮乙酸乙酯（1.04 mmol）。将混合物在回流下搅拌24小时。反应完成后（由TLC监控），浓缩溶液并通过柱色谱法用as研究硅胶洗脱液六烯/乙酸乙酯（9/1）混合物。当溶剂蒸发时，就得到了晶体。将分离出的固体产物从乙醇中重结晶，以75%的收率得到黄色晶体。

6.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表3总结了详细信息.H原子位于不同的福里叶映射中，并且可以自由地进行细化。在最终版本中，在记录它们的帧顶部附近出现的11个反射被删除精炼因为它们似乎被低温附件的喷嘴部分遮挡。