2-[(2-Chloro­phen­yl)imino­meth­yl]-4,6-di­iodo­phenol

Ji, H.; Yang, Y.-A.; Ma, H.-P.; Zhu, H.-L.

doi:10.1107/S1600536812007325

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第3部分| 2012年3月| 第841页

doi:10.1107/S1600536812007325

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2-[（2-氯苯基）亚氨基甲基]-4,6-二碘苯酚

郝姬,^一杨永安,^一马华平 ^一和朱海良 ^一 ^*

^一南京大学药物生物技术国家重点实验室，南京210093，中华人民共和国，江苏天生药业有限公司，江苏句容212415
^*通信电子邮件：hailiang_zhu@163.com

(收到日期：2012年2月8日； 2012年2月18日接受； 2012年2月24日在线)

这个非对称单元标题化合物的C₁₃H（H）₈氯离子₂NO，包含位于镜面上的一半分子。羟基参与分子内O-H…N氢键的形成。π–π相邻分子苯环之间的相互作用[质心-质心距离=3.629 (3) 沿着b条轴。在晶体中，观察到弱的C-H…O和C-H…Cl相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₈氯离子₂不
M（M）_第页= 483.45
正交各向异性，P（P） n个米一
一= 15.8432 (17) Å
b条= 6.9942 (8) Å
c（c）= 13.1975 (14) Å
V（V）= 1462.4 (3) Å^三
Z轴= 4
钼Kα辐射
μ=4.47毫米⁻¹
T型=296千
0.20×0.10×0.10mm

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.468,T型_最大值= 0.663
9861次测量反射
1829次独立反思
1659次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.029

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.039
水风险(F类²) = 0.144
S公司= 0.98
1829次反射
113个参数
1个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=1.13埃⁻³
Δρ_最小值=-0.76埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1型A类●N1	0.84 (2)	1.95 (8)	2.568 (8)	130 (9)
C11-H11型A类2010年1月^我	0.93	2.57	3.496 (8)	178
C12-H12型A类·Cl1^我	0.93	2.83	3.640 (8)	147
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}{，-z-{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：智能（布鲁克，1998年 ); 细胞精细化：圣人（布鲁克，1998年); 数据缩减：圣人; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI:10.1107/S1600536812007325/cv5247sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812007325/cv5247Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536812007325/cv5247Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

希夫碱因其结构和应用而被广泛研究。在本论文中，我们介绍了标题化合物（I）（图1）-一种新的希夫碱化合物。

这个非对称单元（I）包含一半位于镜面上的分子。化合物的分子采用E类关于C=N键的配置。羟基参与分子内O-H··N氢键的形成（表1）。粘合距离在正常值范围内（Allen等。，1987），并与相关化合物的文献中报告的化合物（Weiser等。, 2006; 巴巴多斯等。, 2009; 弗兰西斯等。, 2003).

π–π相邻分子苯环之间的相互作用[中心距=3.629（3）Au]沿轴形成堆叠b条弱的分子间C-H··O和C-H··Cl相互作用（表1）进一步巩固了晶体堆积。

相关文献顶部

有关标准粘合距离，请参见：Allen等。(1987). 有关化合物的晶体结构，请参见：Francis等。(2003); 威瑟等。(2006); 巴巴等。(2009).

实验顶部

将3,5-二碘水杨醛（0.37 g，1 mmol）和2-氯苯胺（0.13 g，1 mm ol）混合在乙醇（20 ml）中。在室温下将混合物搅拌30分钟，得到黄色溶液。通过在空气中缓慢蒸发含有该化合物的溶液获得黄色块状单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞精细化：圣人（布鲁克，1998）；数据缩减：圣人（布鲁克，1998）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构，显示了原子标记方案。位移椭球体在30%概率水平下绘制。分子内氢键用虚线表示。

2-[（2-氯苯基）亚氨基甲基]-4,6-二碘苯酚顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₈氯离子₂不	D类_x个=2.196毫克⁻^三
M（M）_第页= 483.45	钼Kα辐射，λ= 0.71073 Å
正交各向异性，P（P）n个米一	897次反射的细胞参数
一= 15.8432 (17) Å	θ= 2.4–24.5°
b条= 6.9942 (8) Å	µ=4.47毫米⁻¹
c（c）= 13.1975 (14) Å	T型=296千
V（V）= 1462.4 (3) Å^三	块，黄色
Z轴= 4	0.20×0.10×0.10mm
F类(000) = 896

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	1829次独立反思
辐射源：精细聚焦密封管	1659次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.029
ω扫描	θ_最大值= 27.6°,θ_最小值=2.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−20→20
T型_最小值= 0.468,T型_最大值= 0.663	k个=−9→9
9861次测量反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.039	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.144	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1P（P）)²+ 4.5P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3个
S公司= 0.98	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1829次反射	Δρ_最大值=1.13埃⁻^三
113个参数	Δρ_最小值=−0.76埃⁻^三
1个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0030（6）

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₈氯离子₂不	V（V）= 1462.4 (3) Å^三
M（M）_第页= 483.45	Z轴= 4
正交各向异性，P（P）n个米一	钼Kα辐射
一= 15.8432 (17) Å	µ=4.47毫米⁻¹
b条= 6.9942 (8) Å	T型=296千
c（c）= 13.1975 (14) Å	0.20×0.10×0.10mm

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	1829次独立反思
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1659次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.468,T型_最大值= 0.663	R（右）_整数= 0.029
9861次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.039	1个约束
水风险(F类²) = 0.144	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 0.98	Δρ_最大值=1.13埃⁻^三
1829次反射	Δρ_最小值=−0.76埃⁻^三
113个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
I1类	0.19354 (3)	0.2500	0.09648 (5)	0.0692 (3)
I2类	0.44288 (3)	0.2500	0.43751 (4)	0.0582 (3)
C3类	0.3198 (4)	0.2500	0.1448 (5)	0.0444 (16)
指挥与控制	0.3847 (4)	0.2500	0.0744（6）	0.0470 (17)
C5型	0.4191 (4)	0.2500	0.2817 (5)	0.0403（14）
O1公司	0.3668 (3)	0.2500	−0.0237 (4)	0.076 (2)
补体第四成份	0.3362 (4)	0.2500	0.2491 (5)	0.0395 (13)
H4A型	0.2921	0.2500	0.2956	0.047*
C6级	0.4851 (4)	0.2500	0.2125 (5)	0.0404 (14)
H6A型	0.5406	0.2500	0.2352	0.048*
第1类	0.46567 (14)	0.2500	−0.26597 (17)	0.0654 (6)
C10号机组	0.6308（6）	0.2500	−0.3086 (7)	0.056 (2)
H10A型	0.6146	0.2500	−0.3764	0.068*
N1型	0.5265 (4)	0.2500	−0.0572 (4)	0.0456 (14)
第12项	0.7400 (5)	0.2500	−0.1822 (9)	0.073 (3)
H12A型	0.7968	0.2500	−0.1647	0.088*
第13页	0.6773 (5)	0.2500	−0.1049 (8)	0.065 (2)
H13A型	0.6932	0.2500	−0.0370	0.078*
抄送8	0.5925 (4)	0.2500	−0.1305 (6)	0.0437 (15)
C1类	0.4679 (4)	0.2500	0.1090 (5)	0.0353 (13)
C9级	0.5697 (4)	0.2500	−0.2316 (6)	0.0442 (15)
C11号机组	0.7168 (7)	0.2500	−0.2820 (9)	0.078 (3)
H11A型	0.7579	0.2500	−0.3323	0.094*
抄送7	0.5388 (4)	0.2500	0.0385 (6)	0.0432 (15)
H7A型	0.5937	0.2500	0.0635	0.052*
甲型H1A	0.404 (5)	0.2500	−0.069 (6)	0.06 (3)*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
I1类	0.0239 (3)	0.1386 (7)	0.0450 (4)	0	−0.00480 (18)	0
I2类	0.0463 (3)	0.0979 (5)	0.0303 (3)	0	−0.00509 (18)	0
C3类	0.025（3）	0.078 (5)	0.030 (3)	0	−0.005 (2)	0
指挥与控制	0.024 (3)	0.079（5）	0.037 (4)	0	−0.006 (3)	0
C5型	0.028 (3)	0.065（4）	0.027 (3)	0	−0.004（2）	0
O1公司	0.027 (3)	0.171 (7)	0.029 (3)	0	−0.002 (2)	0
补体第四成份	0.032 (3)	0.055 (4)	0.031 (3)	0	0.001 (2)	0
C6级	0.025 (3)	0.054 (4)	0.043 (4)	0	−0.006 (2)	0
第1类	0.0433 (10)	0.1094 (18)	0.0435 (11)	0	−0.0023 (8)	0
C10号机组	0.057（5）	0.067 (5)	0.046 (4)	0	0.024 (4)	0
N1型	0.032 (3)	0.070 (4)	0.035 (3)	0	0.008 (2)	0
第12项	0.018 (3)	0.122 (8)	0.081 (7)	0	0.010 (4)	0
第13页	0.028 (3)	0.107 (7)	0.060 (6)	0	0.004 (3)	0
抄送8	0.033 (3)	0.058 (4)	0.041 (4)	0	0.011（3）	0
C1类	0.023 (3)	0.049（3）	0.034 (3)	0	−0.002 (2)	0
C9级	0.033 (3)	0.060（4）	0.039 (4)	0	0.008 (3)	0
C11号机组	0.070 (6)	0.091 (7)	0.075 (7)	0	0.050 (6)	0
抄送7	0.023 (3)	0.061 (4)	0.046 (4)	0	0.003 (3)	0

几何参数（Å，º）顶部

I1-C3	2.100 (6)	C10-C11号机组	1.407 (15)
I2-C5型	2.090 (6)	C10-H10A型	0.9300
C3-C2型	1.386 (10)	N1-C7型	1.278 (10)
C3-C4型	1.400 (9)	N1-C8型	1.425 (8)
C2-O1型	1.325 (9)	C12-C11号机组	1.368 (16)
C2-C1型	1.395 (9)	C12-C13型	1.424 (13)
C5-C4类	1.383 (9)	C12-H12A型	0.9300
C5至C6	1.388 (9)	C13-C8型	1.385（11）
O1-H1A型	0.84 (2)	C13-H13A型	0.9300
C4-H4A型	0.9300	C8-C9型	1.382 (11)
C6-C1型	1.393（9）	C1-C7号机组	1.459 (9)
C6-H6A型	0.9300	C11-H11A型	0.9300
氯1-C9	1.709 (7)	C7-H7A型	0.9300
C10-C9号机组	1.404 (9)

C2-C3-C4型	121.4 (6)	C11-C12-H12A型	119.9
C2-C3-I1型	120.2 (5)	C13-C12-H12A型	119.9
C4-C3-I1型	118.4 (5)	C8-C13-C12号机组	120.1 (9)
O1-C2-C3型	119.8（6）	C8-C13-H13A型	120
O1-C2-C1型	121.5 (6)	C12-C13-H13A型	120
C3-C2-C1	118.8 (6)	C9-C8-C13型	119.3 (7)
C4-C5-C6	120.7 (6)	C9-C8-N1	117.6 (6)
C4-C5-I2型	118.5 (5)	C13-C8-N1型	123.0 (7)
C6-C5-I2型	120.8 (5)	C6-C1-C2	120.4 (6)
C2-O1-H1A型	123 (7)	C6-C1-C7型	118.4 (6)
C5-C4-C3	118.9 (6)	C2-C1-C7型	121.3 (6)
C5-C4-H4A型	120.6	C8-C9-C10型	121.2 (7)
C3-C4-H4A型	120.6	C8-C9-Cl1号机组	120.6 (5)
C5-C6-C1	119.9 (6)	C10-C9-氯1	118.2 (7)
C5-C6-H6A	120	C12-C11-C10	120.0 (8)
C1-C6-H6A基因	120	C12-C11-H11A型	120
C9-C10-C11	119.1 (8)	C10-C11-H11A型	120
C9-C10-H10A	120.4	N1-C7-C1	120.8 (6)
C11-C10-H10A型	120.4	N1-C7-H7A型	119.6
C7-N1-C8型	124.0 (6)	C1-C7-H7A型	119.6
C11-C12-C13型	120.2 (8)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1型A类···N1型	0.84 (2)	1.95（8）	2.568 (8)	130 (9)
C11-H11型A类···O1公司^我	0.93	2.57	3.496 (8)	178
C12-H12型A类···第1类^我	0.93	2.83	3.640 (8)	147

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,−z（z）−1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₈氯离子₂不
M（M）_第页	483.45
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）n个米一
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	15.8432 (17), 6.9942 (8), 13.1975 (14)
V（V）(Å^三)	1462.4 (3)
Z轴	4
辐射类型	钼Kα
µ（毫米⁻¹)	4.47
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.10 × 0.10

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.468, 0.663
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	9861, 1829, 1659
R（右）_整数	0.029
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.652

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.039, 0.144, 0.98
反射次数	1829
参数数量	113
约束装置数量	1
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值，Δρ_最小值（eó）⁻^三)	1.13,−0.76

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣人（布鲁克，1998），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1A···N1	0.84 (2)	1.95 (8)	2.568（8）	130 (9)
C11-H11A···O1^我	0.93	2.57	3.496 (8)	178
C12-H12A··Cl1^我	0.93	2.83	3.640 (8)	147

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,−z（z）−1/2.

工具书类

Allen，F.H.、Kennard，O.、Watson，D.G.、Brammer，L.、Orpen，A.G.和Taylor，R.（1987年）。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页交叉参考科学网谷歌学者
 Barba，V.、Hernandez，R.、Hopfl，H.、Santillan，R.和Farfan，N.（2009年）。《有机计量学杂志》。化学。 694，2127–2133科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 布鲁克（1998）。智能和圣人.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Francis，S.、Muthiah，P.T.、Venkatachalam，G.和Ramesh，R.（2003）。《水晶学报》。E类591045年至1047年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。SADABS公司。德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64，112–122科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Weiser，M.-S.，Wesolek，M.&Mulhaupt，R.（2006）。《有机计量学杂志》。化学。 691, 2945–2952. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者