2-{[4-(Pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl]sulfan­yl}acetic acid

Wang, L.; Dong, H.-Z.

doi:10.1107/S1600536811039791

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第11部分| 2011年11月| 第o2916页

doi:10.1107/S1600536811039791

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2-{[4-（吡啶-2-基）嘧啶-2-基]磺胺基}乙酸

王林（Lin Wang）^一和华泽东 ^一 ^*

^一合肥师范大学化学化工系，合肥230061，中华人民共和国
^*通信电子邮件：dapdong@163.com

(收到日期：2011年8月17日； 2011年9月28日接受；在线2011年10月12日)

在标题分子中，C₁₁H（H）₉N个_三哦₂S、吡啶环和嘧啶环几乎平行[二面角=6.7（1）°]。在晶体中，相邻分子通过O-H…N和C-H…O氢键连接，形成平行于（10 $[\上划线{2}]$ ).

实验

水晶数据

C类₁₁H（H）₉N个_三哦₂S公司
M（M）_第页= 247.28
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 6.5722 (2) Å
b条=22.4650（8）Å
c（c）= 7.4314 (2) Å
β= 93.237 (2)°
V（V）= 1095.45 (6) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.29毫米⁻¹
T型=291千
0.28×0.20×0.18毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2000 )T型_最小值= 0.920,T型_最大值= 0.950
10868次测量反射
2524次独立反射
2116次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.022

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.035
水风险(如果²) = 0.096
S公司= 1.05
2524次反射
155个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.21埃⁻³
Δρ_最小值=-0.24埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一个	D类-小时	H月一个	D类⋯一个	D类-H月一个
O2-H2和N2^我	0.82	1.87	2.694 (2)	178
C2-H2型一个2010年1月^ii（ii）	0.93	2.58	3.230 (2)	127
C8-H8氧气^三	0.93	2.48	3.392 (2)	165
C9-H9环氧乙烷^iv（四）	0.93	2.45	3.296 (2)	151
对称代码：（i） $[x+1，-y+{script{1\over2}}，z+{script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[x-1，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （iii）-x个+1, -年+1, -z（z）+1; （iv） $[-x，y+｛\script｛1\over 2｝｝，-z+｛\script｛1\over 2｝｝]$ .

数据收集：聪明的（布鲁克，2000年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2000年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811039791/kj2186补充1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811039791/kj2186发行2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536811039791/kj2186Isup3.cml

检查CIF报告

注释顶部

新型配位聚合物的合理设计与组装硫醚由4-吡啶基嘧啶-2-硫醇衍生的化合物近年来受到了广泛关注（Dong等。, 2009; 杜等。, 2004; 王，2011；朱等。, 2009). 这里我们报告晶体结构由4-（4-吡啶基）嘧啶-2-硫醇衍生的新合成化合物。

标题化合物的分子结构和原子编号方案如图1所示。吡啶环和嘧啶环几乎平行，二面角为6.7（1）°。分子通过O-H··N氢键连接成沿方向运行的链[2 0 1]。C-H··O相互作用将这些链连接成具有基向量[2 0 1]和[0 1 0]的二维网络（相当于平行于（10-2）晶格平面的薄板）。几何细节见表1；如图2所示。

相关文献顶部

有关合成和一般背景的详细信息，请参见：Dong等。(2009); 王（2011）。与相关配体配位络合物的晶体结构见：Du等。(2004); 朱等。（2009年）。

实验顶部

所有溶剂和化学品均为分析级，使用时无需进一步净化。标题化合物的制备过程与文献报道的类似（Dong等。, 2009). 向4-（4-吡啶基）嘧啶-2-硫醇（3.78 g，20 mmol。在室温下将混合物搅拌4小时。将稀盐酸添加到反应溶液中，直到pH值约为4。将沉淀过滤，用水和乙醇清洗，并在真空中干燥。通过在室温下空气中缓慢蒸发，从甲醇溶液中生长出适用于X射线衍射的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：聪明的（布鲁克，2000年）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2000年）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2000年）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的结构，显示出30%的概率位移椭球。
	图2。晶体包装的透视图。氢键相互作用用虚线表示。

2-{[4-（吡啶-2-基）嘧啶-2-基]磺胺基}乙酸顶部

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₉N个_三哦₂S公司	如果(000) = 512.0
M（M）_第页=247.28	D类_x个=1.499毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ=0.71073Å
大厅符号：-P 2ybc	2524次反射的单元参数
一= 6.5722 (2) Å	θ= 1.8–27.5°
b条= 22.4650 (8) Å	µ=0.29毫米⁻¹
c（c）= 7.4314 (2) Å	T型=291千
β= 93.237 (2)°	块状，淡黄色
V（V）= 1095.45 (6) Å^三	0.28×0.20×0.18毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2524个独立反射
辐射源：细焦点密封管	2116次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.022
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 1.8°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2000年）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.920,T型_最大值= 0.950	k个=−24→29
10868次测量反射	我=−9→9

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.035	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(如果²) = 0.096	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	w个= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0449P（P）)²+ 0.289P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
2524次反射	（Δ/σ)_最大值=0.001
155个参数	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₉N个_三哦₂S公司	V（V）= 1095.45 (6) Å^三
M（M）_第页= 247.28	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 6.5722 (2) Å	µ=0.29毫米⁻¹
b条= 22.4650 (8) Å	T型=291千
c（c）=7.4314（2）Å	0.28×0.20×0.18毫米
β= 93.237 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2524次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2000年）	2116次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.920,T型_最大值= 0.950	R（右）_整数= 0.022
10868次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.035	0个约束
水风险(如果²) = 0.096	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.21埃⁻^三
2524次反射	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三
155个参数

特殊细节顶部

实验通过直接方法（Bruker，2000）和逐次差分傅里叶合成法求解结构。

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1	−0.0901 (2)	0.34978 (6)	0.26132 (19)	0.0342 (3)
C2	−0.3668 (2)	0.39680 (7)	0.1300 (2)	0.0412 (4)
过氧化氢	−0.4973	0.3959	0.0747	0.049*
C3类	−0.2718 (2)	0.45062 (7)	0.1562 (2)	0.0391 (3)
H3级	−0.3370	0.4860	0.1229	0.047*
补体第四成份	−0.0745 (2)	0.45042 (6)	0.23433（19）	0.0327 (3)
C5级	0.0431 (2)	0.50633 (6)	0.25998 (19)	0.0333 (3)
C6级	0.2462 (2)	0.50591 (7)	0.3208 (2)	0.0427 (4)
H6型	0.3120	0.4702	0.3493	0.051*
抄送7	0.3493 (3)	0.55934（8）	0.3385 (2)	0.0511 (4)
H7型	0.4862	0.5602	0.3778	0.061*
抄送8	0.2464 (3)	0.61115 (7)	0.2972 (2)	0.0493 (4)
H8型	0.3113	0.6478	0.3096	0.059*
C9级	0.0444（3）	0.60757 (7)	0.2367 (3)	0.0490 (4)
H9型	−0.0242	0.6428	0.2078	0.059*
C10号机组	0.2527 (2)	0.30146 (7)	0.4321 (2)	0.0380（3）
H10A型	0.3269	0.3242	0.3463	0.046*
H10B型	0.2369	0.3259	0.5380	0.046*
C11号机组	0.3674 (2)	0.24555 (7)	0.4832 (2)	0.0365 (3)
1个	0.01710 (17)	0.39939（5）	0.28821 (16)	0.0340 (3)
氮气	−0.27844 (18)	0.34541 (6)	0.18112 (18)	0.0391 (3)
N3号机组	−0.0580 (2)	0.55666 (6)	0.21748 (19)	0.0432 (3)
O1公司	0.30963 (19)	0.19622 (5)	0.4458（2）	0.0623 (4)
氧气	0.53762 (17)	0.25707 (5)	0.57657 (19)	0.0544 (3)
氢气	0.5945	0.2257	0.6057	0.082*
S1（第一阶段）	0.00702 (6)	0.280700 (17)	0.33349 (6)	0.04496（15）

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1	0.0331 (7)	0.0315 (7)	0.0371 (8)	−0.0008 (6)	−0.0044 (6)	0.0020 (6)
C2	0.0329 (7)	0.0395 (8)	0.0500 (9)	0.0000 (6)	−0.0100 (6)	0.0044 (7)
C3类	0.0357 (7)	0.0329 (8)	0.0477 (9)	0.0046 (6)	−0.0053 (6)	0.0035 (6)
补体第四成份	0.0344（7）	0.0297 (7)	0.0338 (7)	0.0004 (5)	0.0004 (6)	0.0001 (5)
C5级	0.0373 (7)	0.0279 (7)	0.0345 (7)	0.0011 (6)	−0.0004 (6)	−0.0005 (6)
C6级	0.0425 (8)	0.0330 (8)	0.0512 (9)	−0.0010 (6)	−0.0106 (7)	0.0027 (7)
抄送7	0.0470（9）	0.0454 (10)	0.0591 (11)	−0.0091 (7)	−0.0137 (8)	−0.0012 (8)
抄送8	0.0612 (10)	0.0321 (8)	0.0543 (10)	−0.0104 (7)	0.0000 (8)	−0.0057 (7)
C9级	0.0564 (10)	0.0281 (8)	0.0628 (11)	0.0042 (7)	0.0045（8）	−0.0008 (7)
C10号机组	0.0340 (7)	0.0297 (8)	0.0491 (9)	0.0002 (6)	−0.0078 (6)	0.0004 (6)
C11号机组	0.0324 (7)	0.0313 (8)	0.0452 (8)	0.0003 (6)	−0.0041 (6)	−0.0005 (6)
1个	0.0328 (6)	0.0284 (6)	0.0399 (7)	−0.0004 (5)	−0.0052 (5)	0.0024 (5)
氮气	0.0347 (6)	0.0331 (7)	0.0482（7）	−0.0028 (5)	−0.0096 (5)	0.0040 (5)
N3号机组	0.0418 (7)	0.0286 (7)	0.0587 (8)	0.0041 (5)	0.0000 (6)	0.0007 (6)
O1公司	0.0526 (7)	0.0291 (6)	0.1011 (11)	−0.0001 (5)	−0.0329 (7)	−0.0024 (6)
氧气	0.0424（6）	0.0322 (6)	0.0852 (9)	0.0028 (5)	−0.0269 (6)	−0.0038 (6)
S1（第一阶段）	0.0384 (2)	0.0272 (2)	0.0670 (3)	−0.00354 (15)	−0.01691 (18)	0.00762（17）

几何参数（λ，º）顶部

C1-N1型	1.3276 (18)	C7-C8号机组	1.372 (2)
C1-N2型	1.3466 (18)	C7-H7型	0.9300
C1-S1号机组	1.7507 (15)	C8-C9型	1.380 (2)
C2-N2型	1.3377 (19)	C8-H8型	0.9300
C2-C3型	1.369 (2)	C9-N3	1.331 (2)
C2-H2A型	0.9300	C9-H9	0.9300
C3-C4型	1.3909（19）	C10-C11号机组	1.503 (2)
C3-H3型	0.9300	C10-S1号机组	1.7964 (14)
C4-N1型	1.3453 (17)	C10-H10A型	0.9700
C4-C5型	1.4815 (19)	C10-H10B型	0.9700
碳五氮	1.3401 (18)	C11-O1型	1.1991 (18)
C5至C6	1.385（2）	C11-O2	1.3085 (17)
C6-C7型	1.381 (2)	氧气-氢气	0.8200
C6-H6型	0.9300

N1-C1-N2	126.48 (13)	C7-C8-C9	118.45 (15)
N1-C1-S1型	121.11（10）	C7-C8-H8型	120.8
N2-C1-S1型	112.41 (10)	C9-C8-H8	120.8
N2-C2-C3气体	122.31 (13)	N3-C9-C8	123.84 (15)
N2-C2-H2A气体	118.8	N3-C9-H9型	118.1
C3-C2-H2A	118.8	C8-C9-H9型	118.1
C2-C3-C4型	117.60 (13)	C11-C10-S1	108.22 (10)
C2-C3-H3型	121.2	C11-C10-H10A型	110.1
C4-C3-H3型	121.2	S1-C10-H10A型	110.1
N1-C4-C3型	121.20 (13)	C11-C10-H10B型	110.1
N1-C4-C5型	117.57 (12)	S1-C10-H10B型	110.1
C3-C4-C5型	121.23 (13)	H10A-C10-H10B型	108.4
N3-C5-C6型	122.60 (14)	O1-C11-O2	123.76 (14)
编号3-C5-C4	115.89 (12)	O1-C11-C10型	124.47 (13)
C6-C5-C4	121.49 (13)	氧气-C11-C10	111.76（12）
C7-C6-C5型	118.94 (15)	C1-N1-C4	116.48 (12)
C7-C6-H6型	120.5	C2-N2-C1	115.86 (12)
C5-C6-H6	120.5	C9-N3-C5	117.29 (14)
C8-C7-C6	118.87 (15)	C11-O2-H2	109.5
C8-C7-H7型	120.6	C1-S1-C10型	101.46 (7)
C6-C7-H7型	120.6

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···一个	D类-小时	H（H）···一个	D类···一个	D类-小时···一个
O2-2···N2^我	0.82	1.87	2.694 (2)	178
C2-H2型一个···O1公司^ii（ii）	0.93	2.58	3.230 (2)	127
C8-H8··O2^三	0.93	2.48	3.392 (2)	165
C9-H9···O1^iv（四）	0.93	2.45	3.296 (2)	151

对称代码：（i）x个+1,−年+1/2,z（z）+1/2；（ii）x个−1,−年+1/2,z（z）−1/2; （iii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （iv）−x个，年+1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₁H（H）₉N个_三哦₂S公司
M（M）_第页	247.28
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	291
一，b条，c（c）（Å）	6.5722 (2), 22.4650 (8), 7.4314 (2)
β(°)	93.237 (2)
V（V）(Å^三)	1095.45 (6)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.29
晶体尺寸（mm）	0.28 × 0.20 × 0.18

数据收集
衍射仪	布吕克聪明的CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多重扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2000年）
T型_最小值，T型_最大值	0.920, 0.950
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	10868, 2524, 2116
R（右）_整数	0.022
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.651

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.035, 0.096, 1.05
反射次数	2524
参数数量	155
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值，Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.21,−0.24

计算机程序：聪明的（布鲁克，2000），圣保罗（布鲁克，2000），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···一个	D类-小时	H（H）···一个	D类···一个	D类-小时···一个
O2-H2··N2^我	0.82	1.87	2.694 (2)	178
C2-H2A··O1^ii（ii）	0.93	2.58	3.230 (2)	127
C8-H8···O2^三	0.93	2.48	3.392 (2)	165
C9-H9···O1^iv（四）	0.93	2.45	3.296 (2)	151

对称代码：（i）x个+1,−年+1/2,z（z）+1/2; （ii）x个−1,−年+1/2,z（z）−1/2; （iii）−x个+1,−年+1,−z（z）+1; （iv）−x个，年+1/2,−z（z）+1/2.

致谢

本研究得到了国家科学基金（No.20871039）、安徽省高校优秀青年人才计划（2011SQRL128）和合肥师范大学科学基金（2010kj01zd）的资助。

工具书类

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