5,11,17,23-Tetra­kis(chloro­meth­yl)-25,26,27,28-tetra­propoxycalix[4]arene

Kutter, F.; Düker, M.H.; Zeller, M.; Azov, V.A.

doi:10.1107/S160053681100660X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第3部分| 2011年3月| 第o728-o729页

doi:10.1107/S160053681100660X

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5,11,17,23-四（氯甲基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃

费利克斯·库特,^一马蒂亚斯·杜克,^一马蒂亚斯·泽勒 ^b条和弗拉基米尔·阿佐夫 ^一 ^*

^一不来梅大学化学系，Leobener Strasse，NW 2C，D-28359 Bremen，Germany和^b条Youngstown State University，One University Plaza，Youngstorn，OH 44555-3663，USA美国俄亥俄州扬斯敦，扬斯敦州立大学
^*通信电子邮件：vazov@uni-bremen.de

(收到日期：2011年2月7日； 2011年2月21日接受； 2011年2月26日在线)

标题杯[4]芳烃，C₄₄H（H）₅₂氯₄O（运行）₄，显示了具有晶体强加的双重对称性的1,3-交替构象。杯芳烃主链的四个酚醛环倾斜进入杯腔，与四个桥联的亚甲基C原子平面形成77.42（2）和77.71（2）°的二面角。对生芳香环形成25.16（3）和24.58（4）°的二面角。在晶体中，杯芳烃分子沿着b条轴。晶体填充显示出C-H·Cl接触网络，可被视为非经典氢键。

实验

水晶数据

C类₄₄H（H）₅₂氯₄O（运行）₄
M（M）_第页= 786.66
单诊所，C类2/c
一= 23.104 (3) Å
b条= 11.5871 (15) Å
c= 17.618 (2) Å
β= 117.655 (2)°
五= 4177.7 (9) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.32毫米⁻¹
T型=100 K
0.49×0.31×0.15毫米

数据收集

Bruker Kappa APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多次扫描(SADABS公司; 布鲁克，2009年 )T型_最小值= 0.658,T型_最大值= 0.746
15796次测量反射
6176个独立反射
5280次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.019

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045
水风险(F类²) = 0.119
S公司= 0.97
6176次反射
235个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.84埃⁻³
Δρ_最小值=-1.05埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C22-H222乙烷^我	0.97	2.90	3.786 (1)	153
C23-H231第26条^ii（ii）	0.97	2.90	3.557 (2)	127
对称代码：（i） $[x，-y，z-{\script{1\over 2}}]$ ; （ii）x个,年-1,z（z）.

数据收集：4月2日（布鲁克，2009年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2009年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999 ); 用于细化结构的程序：晶体（贝特里奇等。, 2003 ); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997年 )和水银（麦克雷等。, 2006 ); 用于准备出版材料的软件：晶体,enCIFer公司（艾伦等。, 2004 )和公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S160053681100660X/rk2266sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S160053681100660X/rk2266Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

杯芳烃是一类大环化合物，已被证明是构建大分子和超分子结构的极好的分子支架（Gutsche，2008；Ikeda&Shinkai，1997）。杯[4]芳烃可以采用几种构象，其中圆锥体构象是最常用的构象。由于碗状结构和易于制备，它们被广泛应用于超分子化学和晶体工程（Dalgrano等。，2007），用于制备适合于分子封装的物种和材料。这个1,3–替代杯[4]芳烃的构象不太常用。标题化合物及其衍生物之前已合成（池田和新开，1994一)研究溶液中金属阳离子的结合，以及杯芳烃基纳米管的制备（池田和新开，1994b条).

标题化合物的分子如图1所示。杯[4]芳烃碗采用1,3–替代围绕双重对称轴的构象；因此，杯[4]芳烃的IUPAC编号方案无法应用。所有粘结长度和角度均可视为正常。按照芳香环与四个桥联亚甲基平面（C1–C7–C1）形成的角度定义，四个酚环被插入杯腔^我–C7^我)：分别为77.42（2）°（环C2–6，C14）和77.71（2）角度（环C8–13）（对称代码：（i）-x个+1,年, -z（z）+3/2). 两对相对的芳香环的面间角分别为25.16（3）°（环C2-6，C14）和24.58（4）°（圈C8-13）。四条丙基链指向空腔外部，并采用反对的它们所有键的构象。四个氯原子也指向杯腔外部。

结构中存在几种非经典的分子间弱氢键（Desiraju&Steiner，1999；Steiner（2002）；Desirajo（2005））。填料相互作用的详细信息见表1。分子沿着b条轴。两个短C23–H231··Cl26^三（对称代码：（iii）x个,年-1,z（z）)触点（2.90º），平行于b条轴，将分子相互连接（图2）。沿着c轴上，分子通过C22–H222···Cl25对边到边相互连接^ii（ii）（对称代码：（ii）x个, -年,z（z）-1/2）相互作用（2.90º，图3）。在这两种情况下，C22–24丙基链的氢原子都充当H键供体。当沿着b条轴，杯芳烃主干形成无限通道，两个相邻通道中心之间的最短距离为8.8090（13）Ω（图2）。

相关文献顶部

杯芳烃衍生物及其应用，见：Gutsche（2008）；池田和新开（1997）。供使用杯芳烃在晶体工程中，参见：Dalgrano等。(2007). 关于标题化合物的先前合成，参见：Ikeda和Shinkai（1994一). 关于其在纳米管形成中的应用，参见：池田和新开（1994）b条). 关于弱非经典氢键的综述，见：Desiraju&Steiner（1999）；斯坦纳（2002）；Desiraju（2005）。

实验顶部

25,26,27,28–四丙氧基杯[4]芳烃（0.108 g，0.169 mmol）、多聚甲醛（0.115 g，3.83 mmol），冰乙酸（1.3 ml）和浓缩物的溶液。H（H）_三人事军官₄在353 K下将（1.3 ml）存于二恶烷（5 ml）中的溶液搅拌2 h。添加浓缩物后。将HCl（1.3 ml，16.1 mmol）溶液在353 K下搅拌额外16 h。将混合物在真空下浓缩至加利福尼亚州3 ml，倒入冰/水中（100 ml）并用CH提取₂氯₂（3×20毫升）。结合的有机相用水和盐水清洗，干燥（Na₂SO公司₄)蒸发至干燥。所得油溶解在少量CH中₂氯₂和我慢慢加入OH。沉淀被过滤掉，并用冷水清洗我OH，真空干燥，通过柱色谱法以获得80 mg（0.102 mmol，60%）白色结晶粉末形式的产品。

R（右）_（f）=0.41（瑞士₂氯₂/PE，1:1）。Mp:562–565 K（氯甲烷_三/庚烷，分解）；Lit:556–558 K（池田和新开，1994一).¹核磁共振氢谱（200 MHz，CDCl_三):δ1.02（吨，J型=7.5赫兹，12小时），1.78（tq，J型=7.2，7.5赫兹，8小时），3.55秒，3.63秒，J型=7.2赫兹，8小时），4.43秒，7.01秒，8小时。¹³C核磁共振（50 MHz，CDCl_三):δ10.6, 23.8, 36.0, 46.7, 73.8, 129.8, 130.5, 133.3, 156.7. 人力资源–MS（EI，70 eV）：米/z（z）784.25829 (M（M）⁺，C₄₄H（H）₅₂氯₄O（运行）₄⁺，计算。784.26197).

通过氯仿/庚烷溶液的缓慢蒸发生长出X射线质量的晶体，并呈现出大的（高达1-2 mm）透明块。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2009）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2009）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2009）；用于求解结构的程序：97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999); 用于细化结构的程序：晶体（贝特里奇等。, 2003); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997）和水银（麦克雷等。, 2006); 用于准备出版材料的软件：晶体（贝特里奇等。, 2003),enCIFer公司（艾伦等。，2004）和公共CIF（Westrip，2010）。

数字顶部

	图1。ORTEP–3号机组标题分子和原子编号方案的绘图。位移椭球以50%的概率水平表示。氢原子被表示为任意半径的小球。对称代码：（i）-x个+1,年, -z（z）+3/2.
	图2。标题化合物的晶体堆积沿b条轴进入杯芳烃主干形成的无限通道。短C-H···Cl触点，沿着c轴显示为虚线。
	图3。标题化合物的包装沿一轴。短C-H···Cl触点，沿着b条轴（垂直）和c轴（水平）的位置被显示为虚线。

5,11,17,23-四（氯甲基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃顶部

水晶数据顶部

C类₄₄H（H）₅₂氯₄O（运行）₄	F类(000) = 1664
M（M）_第页= 786.66	D类_x个=1.251毫克⁻^三
单诊所，C类2/c	熔点=562–565 K
大厅符号：-C 2yc	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 23.104 (3) Å	6719次反射的细胞参数
b条= 11.5871 (15) Å	θ= 2.6–31.2°
c= 17.618 (2) Å	µ=0.32毫米⁻¹
β= 117.655 (2)°	T型=100 K
五= 4177.7 (9) Å^三	板，无色
Z轴= 4	0.49×0.31×0.15毫米

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	6176个独立反射
辐射源：细焦点密封管	5280次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.019
ω扫描	θ_最大值= 31.3°,θ_最小值= 2.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2009年）	小时=−32→21
T型_最小值= 0.658,T型_最大值= 0.746	k个=−16→16
15796次测量反射	我=−25→24

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.119	方法：改良Sheldrickw个= 1/[σ²(F类²) + (0.06P（P）)²+ 6.5P（P）], 哪里P（P）=（最大值(F类_o个²,0) + 2F类_c²)/3
S公司= 0.97	(Δ/σ)_最大值= 0.001
6176次反射	Δρ_最大值=0.84埃⁻^三
235个参数	Δρ_最小值=−1.05埃⁻^三
0个约束

水晶数据顶部

C类₄₄H（H）₅₂氯₄O（运行）₄	五= 4177.7 (9) Å^三
M（M）_第页= 786.66	Z轴= 4
单诊所，C类2/c	钼K（K）α辐射
一= 23.104 (3) Å	µ=0.32毫米⁻¹
b条= 11.5871 (15) Å	T型=100 K
c= 17.618 (2) Å	0.49×0.31×0.15毫米
β= 117.655 (2)°

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	6176个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2009年）	5280次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.658,T型_最大值= 0.746	R（右）_整数= 0.019
15796次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	0个约束
水风险(F类²) = 0.119	受约束的氢原子参数
S公司= 0.97	Δρ_最大值=0.84埃⁻^三
6176次反射	Δρ_最小值=−1.05埃⁻^三
235个参数

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.50019 (6)	0.26912 (11)	0.95475 (8)	0.0164
指挥与控制	0.54654 (6)	0.20061 (11)	0.93269 (8)	0.0149
C3类	0.53732 (6)	0.08279 (11)	0.91462 (8)	0.0167
补体第四成份	0.57355 (6)	0.02376 (11)	0.88215 (8)	0.0170
C5级	0.61874 (6)	0.08366 (11)	0.86547 (8)	0.0168
C6级	0.62966 (6)	0.20102 (11)	0.88333 (8)	0.0148
抄送7	0.67218 (6)	0.27004 (11)	0.85493 (8)	0.0163
抄送8	0.62887 (6)	0.33794 (11)	0.77464 (8)	0.0143
C9级	0.61781 (6)	0.45548 (11)	0.77855 (8)	0.0160
C10号机组	0.57288 (6)	0.51528 (11)	0.70662 (8)	0.0164
C11号机组	0.53667 (6)	0.45584 (11)	0.63009 (8)	0.0159
第12项	0.54589 (6)	0.33795 (11)	0.62379 (8)	0.0144
第13页	0.59403 (6)	0.28149 (10)	0.69587 (8)	0.0137
第14项	0.59478 (6)	0.25714 (10)	0.91977 (8)	0.0145
第15项	0.55982 (8)	−0.10064 (12)	0.85763 (10)	0.0239
第16号	0.56055 (8)	0.64034 (12)	0.71362 (10)	0.0231
O17号机组	0.60538 (4)	0.37378 (8)	0.93772 (6)	0.0152
第18号	0.65446 (7)	0.39656 (12)	1.02414 (8)	0.0203
第19号	0.66500 (8)	0.52464 (13)	1.03584 (10)	0.0267
C20个	0.71259 (8)	0.55535 (15)	1.12794 (11)	0.0327
O21号机组	0.60378 (5)	0.16480 (8)	0.69063 (6)	0.0160
C22型	0.65246 (7)	0.13892 (11)	0.66358 (9)	0.0186
C23型	0.64766 (7)	0.01154 (13)	0.64361 (10)	0.0246
C24型	0.69974 (8)	−0.02954 (15)	0.61997 (11)	0.0314
第25类	0.61811 (3)	−0.19788 (3)	0.93509 (3)	0.0381
第26条	0.62004 (3)	0.73262 (3)	0.70485 (3)	0.0407
H11型	0.5243	0.3212	1.0025	0.0157*
H12型	0.4747	0.2162	0.9728	0.0143*
第31页	0.5042	0.0438	0.9235	0.0150*
第51页	0.6414	0.0427	0.8393	0.0158*
H72型	0.7020	0.3210	0.9014	0.0138*
H71型	0.6988	0.2163	0.8411	0.0144*
H91型	0.6406	0.4933	0.8305	0.0136*
2011年上半年	0.5048	0.4966	0.5830	0.0128*
第151页	0.5183	−0.1218	0.8522	0.0232*
H152型	0.5596	−0.1137	0.8038	0.0233*
H162型	0.5642	0.6536	0.7693	0.0219*
H161型	0.5193	0.6646	0.6685	0.0223*
H181型	0.6947	0.3556	1.0335	0.0207*
H182型	0.6413	0.3680	1.0656	0.0205*
1992年上半年	0.6830	0.5531	0.9985	0.0289*
H191型	0.6222	0.5628	1.0206	0.0279*
H201型	0.7230	0.6366	1.1318	0.0433*
H203型	0.7532	0.5123	1.1473	0.0441*
H202型	0.6935	0.5370	1.1652	0.0450*
H221（H221）	0.6956	0.1595	0.7082	0.0178*
第222页	0.6420	0.1815	0.6115	0.0173*
H231型	0.6530	−0.0287	0.6945	0.0258*
H232型	0.6051	−0.0045	0.5971	0.0253*
H242型	0.6953	−0.1109	0.6068	0.0429*
氢241	0.7421	−0.0116	0.6648	0.0429*
H243型	0.6957	0.0125	0.5702	0.0441*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0182 (6)	0.0177 (5)	0.0144 (5)	0.0010 (4)	0.0086 (5)	0.0009 (4)
指挥与控制	0.0162 (6)	0.0154 (5)	0.0129 (5)	0.0013 (4)	0.0066 (5)	0.0018 (4)
C3类	0.0173 (6)	0.0153 (5)	0.0169 (6)	−0.0003 (4)	0.0076 (5)	0.0026 (4)
补体第四成份	0.0192 (6)	0.0138 (5)	0.0165 (5)	0.0009 (4)	0.0070 (5)	0.0011 (4)
C5级	0.0185 (6)	0.0150 (5)	0.0169 (6)	0.0029 (4)	0.0084 (5)	0.0017 (4)
C6级	0.0135 (5)	0.0160 (5)	0.0134 (5)	0.0012 (4)	0.0051 (4)	0.0027 (4)
抄送7	0.0144 (5)	0.0181 (5)	0.0160 (5)	0.0007 (4)	0.0066 (5)	0.0021 (4)
抄送8	0.0133 (5)	0.0147 (5)	0.0167 (5)	−0.0002 (4)	0.0085 (5)	0.0012 (4)
C9级	0.0172 (6)	0.0152 (5)	0.0170 (6)	−0.0020 (4)	0.0092 (5)	−0.0009 (4)
C10号机组	0.0194 (6)	0.0130 (5)	0.0200 (6)	−0.0006 (4)	0.0119 (5)	0.0006 (4)
C11号机组	0.0166 (6)	0.0147 (5)	0.0172 (6)	0.0008 (4)	0.0086 (5)	0.0026 (4)
第12项	0.0160 (6)	0.0151 (5)	0.0147 (5)	−0.0010 (4)	0.0092 (5)	0.0003 (4)
第13页	0.0148 (5)	0.0125 (5)	0.0167 (5)	−0.0002 (4)	0.0098 (5)	0.0008 (4)
第14项	0.0155 (6)	0.0131 (5)	0.0128 (5)	0.0004 (4)	0.0047 (4)	0.0012 (4)
第15项	0.0292 (7)	0.0166 (6)	0.0248 (7)	−0.0011 (5)	0.0117 (6)	−0.0009 (5)
第16号	0.0308 (7)	0.0146 (6)	0.0267 (7)	0.0017 (5)	0.0156 (6)	0.0007 (5)
O17号机组	0.0169 (4)	0.0129 (4)	0.0131 (4)	−0.0005 (3)	0.0046 (3)	0.0000 (3)
第18号	0.0218 (6)	0.0190 (6)	0.0142 (6)	0.0007 (5)	0.0035 (5)	−0.0003 (4)
第19号	0.0296 (8)	0.0202 (6)	0.0237 (7)	−0.0023 (5)	0.0068 (6)	−0.0047 (5)
C20个	0.0261 (8)	0.0328 (8)	0.0306 (8)	−0.0005 (6)	0.0059 (6)	−0.0149 (6)
O21号机组	0.0188 (4)	0.0126 (4)	0.0208 (4)	0.0013 (3)	0.0127 (4)	−0.0002 (3)
C22型	0.0197 (6)	0.0185 (6)	0.0220 (6)	0.0025 (5)	0.0134 (5)	−0.0003 (5)
C23型	0.0223 (7)	0.0215 (6)	0.0300 (7)	0.0024 (5)	0.0122 (6)	−0.0073 (5)
C24型	0.0253 (7)	0.0352 (8)	0.0327 (8)	0.0104 (6)	0.0126 (6)	−0.0073 (6)
第25类	0.0615 (3)	0.01859 (16)	0.02742 (19)	0.01114 (16)	0.01501 (19)	0.00475 (13)
第26条	0.0690 (3)	0.02000 (17)	0.0518 (3)	−0.01600 (18)	0.0438 (3)	−0.00762 (16)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C12号机组^我	1.5220 (17)	C14-O17号	1.3837 (15)
C1-C2类	1.5214 (18)	C15-氯25	1.7998 (15)
C1-H11型	0.973	C15-H151型	0.950
C1-H12型	0.998	C15-H152型	0.958
C2-C3型	1.3956 (17)	C16-氯26	1.8037 (15)
C2-C14型	1.3994 (17)	C16-H162型	0.958
C3-C4型	1.3927 (18)	第16页至第161页	0.957
C3-H31型	0.962	O17-C18号机组	1.4392 (15)
C4-C5型	1.3940 (18)	第18页至第19页	1.503 (2)
C4-C15型	1.4959 (19)	C18-H181型	0.988
C5至C6	1.3922 (17)	C18-H182型	0.970
C5-H51型	0.967	C19-C20型	1.521 (2)
C6至C7	1.5203 (18)	C19-H192号	0.984
C6-C14型	1.4018 (18)	1991年1月19日	1
C7-C8号机组	1.5190 (17)	C20-H201型	0.967
C7-H72型	0.985	C20-H203型	0.974
C7-H71型	0.982	C20-H202型	0.969
C8-C9型	1.3933 (17)	O21-C22型	1.4420 (16)
C8-C13号机组	1.4016 (17)	C22-C23型	1.5094 (19)
C9-C10型	1.3938 (18)	C22-H221型	0.971
C9-H91型	0.927	C22-H222型	0.969
C10-C11号机组	1.3946 (18)	C23-C24型	1.521 (2)
C10-C16号机组	1.4929 (18)	C23-H231型	0.966
C11-C12号机组	1.3950 (17)	C23-H232型	0.961
2011年11月11日	0.941	C24-H242型	0.965
C12-C13型	1.4024 (17)	C24-H241型	0.952
C13-O21型	1.3810 (14)	C24-H243型	0.968

第12项^我-C1-C2类	108.63 (10)	C4-C15-H151型	110.3
第12项^我-C1-H11型	109.8	氯25-C15-H151	106.3
C2-C1-H11型	110.8	C4-C15-H152型	109.9
第12项^我-C1-H12型	110.2	氯25-C15-H152	108.1
C2-C1-H12型	110.4	H151-C15-H152型	108.5
H11-C1-H12	107	C10-C16-氯26	112.72 (10)
C1-C2-C3	121.19 (11)	C10-C16-H162型	108.1
C1-C2-C14型	120.36 (11)	氯26-C16-H162	106.6
C3-C2-C14型	118.00 (12)	C10-C16-H161型	111.8
C2-C3-C4型	121.13 (12)	氯26-C16-H161	105.1
C2-C3-H31型	118.1	H162-C16-H161	112.5
C4-C3-H31	120.7	C14-O17-C18型	112.95 (9)
C3-C4-C5型	119.59 (12)	O17-C18-C19型	108.92 (11)
C3-C4-C15型	120.30 (12)	O17-C18-H181型	107.9
C5-C4-C15型	119.87 (12)	C19-C18-H181	111.8
C4-C5-C6	120.90 (12)	O17-C18-H182型	111.4
C4-C5-H51型	118.7	C19-C18-H182型	108.7
C6-C5-H51型	120.3	H181-C18-H182型	108.1
C5-C6-C7	121.09 (12)	C18-C19-C20型	111.62 (13)
C5-C6-C14型	118.31 (12)	C18-C19-H192型	109.3
C7-C6-C14型	120.23 (11)	C20-C19-H192型	108.3
C6-C7-C8型	109.38 (10)	C18-C19-H191型	108.8
C6-C7-H72型	110.6	C20-C19-H191型	108.6
C8-C7-H72	111.6	H192-C19-H191型	110.1
C6-C7-H71型	108.8	C19-C20-H201号	109.7
C8-C7-H71型	108.4	C19-C20-H203号	110.9
H72-C7-H71型	108	H201-C20-H203型	107.8
C7-C8-C9	121.12 (11)	C19-C20-H202号	109.9
C7-C8-C13型	120.51 (11)	H201-C20-H202型	110
C9-C8-C13型	118.09 (11)	H203-C20-H202型	108.5
C8-C9-C10型	121.15 (12)	C13-O21-C22型	113.71 (10)
C8-C9-H91号	118.5	O21-C22-C23型	107.23 (11)
C10-C9-H91型	120.3	O21-C22-H221型	110.3
C9-C10-C11	119.54 (11)	C23-C22-H221型	111.5
C9-C10-C16	119.84 (12)	O21-C22-H222小时	108.5
C11-C10-C16型	120.49 (12)	C23-C22-H222	108.5
C10-C11-C12号机组	121.02 (12)	H221-C22-H222型	110.7
C10-C11-H111号	118.6	C22-C23-C24型	112.83 (13)
C12-C11-H111型	120.4	C22-C23-H231型	106.9
C1类^我-C12-C11号机组	121.15 (11)	C24-C23-H231型	109
C1类^我-C12-C13型	120.33 (11)	C22-C23-H232型	108.9
C11-C12-C13型	118.09 (11)	C24-C23-H232型	109.3
C12-C13-C8型	121.91 (11)	H231-C23-H232	109.8
C12-C13-O21型	118.79 (11)	C23-C24-H242	111.2
C8-C13-O21号	119.11 (11)	C23-C24-H241型	110.1
C6-C14-C2型	121.86 (11)	H242-C24-H241型	111.5
C6-C14-O17型	118.64 (11)	C23-C24-H243	109.5
C2-C14-O17型	119.34 (11)	H242-C24-H243小时	108.6
C4-C15-氯25	113.61 (10)	H241-C24-H243型	105.7

对称代码：（i）−x个+1,年,−z（z）+3/2.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C22-H222···Cl25^ii（ii）	0.97	2.90	3.786 (1)	153
C23-H231··Cl26^三	0.97	2.90	3.557 (2)	127

对称代码：（ii）x个,−年,z（z）−1/2; （iii）x个,年−1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₄₄H（H）₅₂氯₄O（运行）₄
M（M）_第页	786.66
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c
温度（K）	100
一,b条,c(Å)	23.104 (3), 11.5871 (15), 17.618 (2)
β(°)	117.655 (2)
五(Å^三)	4177.7 (9)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.32
晶体尺寸（mm）	0.49 × 0.31 × 0.15

数据收集
衍射仪	Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2009年）
T型_最小值,T型_最大值	0.658, 0.746
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	15796, 6176, 5280
R（右）_整数	0.019
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.731

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.045, 0.119, 0.97
反射次数	6176
参数数量	235
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.84,−1.05

计算机程序：4月2日（布鲁克，2009），圣保罗（布鲁克，2009），97新加坡元（阿尔托马雷等。, 1999),ORTEP-3公司（Farrugia，1997）和水银（麦克雷等。, 2006),晶体（贝特里奇等。, 2003),enCIFer公司（艾伦等。，2004）和公共CIF（Westrip，2010）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C22-H222···Cl25^我	0.97	2.90	3.786 (1)	153
C23-H231··Cl26^ii（ii）	0.97	2.90	3.557 (2)	127

对称代码：（i）x个,−年,z（z）−1/2; （ii）x个,年−1,z（z）.

致谢

我们感谢C.M.L.Vande Velde博士（比利时安特卫普卡雷尔·德格罗特大学学院）和D.Watkin博士（牛津大学）的有益讨论。MHD感谢不来梅大学BFK NaWi提供的财政支持。X射线衍射仪由NSF拨款0087210、俄亥俄州董事会拨款CAP-491和扬斯敦州立大学资助。

工具书类

Allen，F.H.、Johnson，O.、Shields，G.P.、Smith，B.R.和Towler，M.（2004）。J.应用。克里斯特。 37, 335–338. 科学网交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Altomare，A.，Burla，M.C.，Camalli，M.，Cascarano，G.L.，Giacovazzo，C.，Guagliardi，A.，Moliterni，A.G.G.，Polidori，G.&Spagna，R.（1999）。J.应用。克里斯特。 32, 115–119. 科学网交叉参考计算机辅助系统 IUCr日志谷歌学者
 Betteridge，P.W.、Carruthers，J.R.、Cooper，R.I.、Prout，K.和Watkin，D.J.（2003）。J.应用。克里斯特。 36, 1487. 科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 布鲁克（2009）。APEX2，圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
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