4-Hy­droxy-N′-[1-(2-hy­droxy­phen­yl)ethyl­idene]benzohydrazide

Ji, X.-H.; Lu, J.-F.

doi:10.1107/S1600536810019914

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第6部分| 2010年6月| 第1514页

https://doi.org/10.1107.S1600536810019914

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4-羟基-N个′-[1-（2-羟基-酚基）亚乙基]苯甲酰肼

小慧姬 ^一和九府路 ^一 ^*

^一陕西工业大学化学与环境科学学院，汉中723000，中华人民共和国
^*通信电子邮件：jiufulu@163.com

(收到日期：2010年5月24日； 2010年5月26日接受； 2010年5月29日在线)

在标题化合物中，C₁₅H（H）₁₄N个₂O（运行）_三，存在分子内O-H…N氢键，两个芳香环之间的二面角为13.9 (3)°. 在晶体结构，分子间O-H…O和N-H…O氢键稳定了分子。

实验

水晶数据

C类₁₅H（H）₁₄N个₂O（运行）_三
米_第页= 270.28
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 4.926 (2) Å
b条= 31.06 (2) Å
c（c）=8.473（3）Å
β= 93.852 (3)°
V（V）= 1293.5 (11) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=298千
0.21×0.20×0.17毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，2004年 )T型_最小值= 0.980,T型_最大值= 0.984
8965次测量反射
2770个独立反射
1569次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.064

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069
水风险(F类²)=0.172
S公司= 1.05
2770次反射
188个参数
1个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.26埃⁻³
Δρ_最小值=-0.21埃⁻³

表1
氢键几何结构（Å，°）

天-H月一个	天-H（H）	H月一个	天·一个	天-H月一个
O1-H1和N1	0.82	1.78	2.499 (3)	146
臭氧-H3^我	0.82	1.97	2.786（3）	179
N2-H2和O2^ii（ii）	0.90 (1)	2.09 (2)	2.961 (4)	163 (3)
对称代码：（i） $[x-1，-y+{\script{3\over 2}}，z-{\script}1\over 2{}]$ ; （ii）x个-1,年,z（z）.

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810019914/su2181sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810019914/su2181Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

作为我们对晶体结构研究的一部分希夫碱源自醛类或酮类与苯甲酰肼（Lu等。, 2008一，b，c），我们在此报告晶体结构新标题希夫碱化合物。

在标题化合物中，如图1所示，键长具有正常值（艾伦等。，1987），并与在类似化合物中观察到的结果相比较（Xiao&Wei，2009；He，2008；Shi等。, 2007). 两个芳香环之间的二面角为13.9（3）°，表明希夫碱分子轻微扭曲。观察到分子内O-H··N氢键（表1）。

在晶体结构，分子通过分子间O-H··O和N-H··O氢键稳定（表1和图2）。

相关文献顶部

相关结构见：Lu等。(2008一,b条,c（c）); 肖伟（2009）；何（2008）；施等。(2007). 有关键长数据，请参阅：Allen等。(1987).

实验顶部

通过1-（2-羟基苯基）乙酮（0.1 mol，13.6 g）和4-羟基苯甲酰肼（0.1 mmol，15.2 g）在95%乙醇（70 ml）中的希夫碱缩合制备标题化合物。通过蒸馏去除多余的乙醇。将获得的无色固体过滤并用乙醇洗涤。单晶，适用于X射线衍射分析，通过在室温下缓慢蒸发95%乙醇溶液得到。

结构描述顶部

作为我们对晶体结构研究的一部分希夫碱源自醛类或酮类与苯甲酰肼（Lu等。, 2008一，b，c），我们在此报告晶体结构新标题希夫碱化合物。

在晶体结构，分子通过分子间O-H··O和N-H··O氢键稳定（表1和图2）。

相关结构见：Lu等。(2008一,b条,c（c）); 肖伟（2009）；何（2008）；施等。(2007). 有关键长数据，请参阅：Allen等。(1987).

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 圣保罗（Bruker，2004年）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的概率置换椭球和原子编号方案。虚线表示分子内的O-H··N氢键（详见表1）。
	图2。标题化合物的晶体堆积，沿c（c）轴。为了清楚起见，省略了不涉及氢键的氢原子（虚线）。

4-羟基-N个'-[1-（2-羟基苯基）亚乙基]苯甲酰肼顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₄N个₂O（运行）_三	F类(000) = 568
米_第页= 270.28	天_x个=1.388毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	957次反射的细胞参数
一= 4.926 (2) Å	θ= 2.5–24.5°
b条= 31.06 (2) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 8.473 (3) Å	T型=298千
β= 93.852 (3)°	块，无色
V（V）= 1293.5 (11) Å^三	0.21×0.20×0.17毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪	2770个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1569次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.064
ω扫描	θ_最大值=27.0°，θ_最小值= 2.5°
吸收校正：多次扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）	小时=−6→6
T型_最小值= 0.980,T型_最大值= 0.984	k个=−39→34
8965次测量反射	我=−10→10

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.172	w个= 1/[σ²(F类_哦²) + (0.0649P（P）)²+ 0.4306P（P）] 哪里P（P）= (F类_哦²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.05	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2770次反射	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
188个参数	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
1个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0057（18）

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₁₄N个₂O（运行）_三	V（V）= 1293.5 (11) Å^三
米_第页= 270.28	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 4.926 (2) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b条= 31.06 (2) Å	T型=298千
c（c）=8.473（3）Å	0.21×0.20×0.17毫米
β= 93.852 (3)°

数据收集顶部

Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪	2770个独立反射
吸收校正：多次扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）	1569次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.980,T型_最大值= 0.984	R（右）_整数= 0.064
8965次测量反射

精细化顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.069	1个约束
水风险(F类²) = 0.172	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
2770次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
188个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.9548 (5)	0.64659 (7)	0.6666 (3)	0.0384 (6)
氮气	0.8786 (5)	0.68800（7）	0.6186 (3)	0.0389 (6)
O1公司	1.2807 (5)	0.60332 (7)	0.8408 (3)	0.0581 (7)
上半年	1.2112	0.6252	0.8021	0.087*
氧气	1.3097 (4)	0.71011 (6)	0.6779 (3)	0.0510 (6)
臭氧	0.7088 (5)	0.89007 (6)	0.5716 (3)	0.0593 (7)
H3级	0.5810	0.8920	0.5048	0.089*
C1类	0.9088（6）	0.57209 (9)	0.6782 (3)	0.0377 (7)
指挥与控制	1.1338 (6)	0.56842 (9)	0.7889 (3)	0.0413（8）
C3类	1.2167 (7)	0.52855 (10)	0.8469 (4)	0.0530 (9)
H3A型	1.3668	0.5266	0.9192	0.064*
补体第四成份	1.0804 (8)	0.49197 (10)	0.7992 (4)	0.0603 (10)
H4型	1.1375	0.4653	0.8389	0.072*
C5级	0.8616 (8)	0.49468 (11)	0.6938 (5)	0.0644 (11)
H5型	0.7681	0.4698	0.6618	0.077*
C6级	0.7776 (7)	0.53373 (10)	0.6342 (4)	0.0544 (9)
H6型	0.6274	0.5348	0.5617	0.065*
抄送7	0.8165 (6)	0.61399 (9)	0.6136 (3)	0.0366 (7)
抄送8	1.0701 (6)	0.71922（9）	0.6405 (3)	0.0374 (7)
C9级	0.9732 (6)	0.76376 (9)	0.6167 (3)	0.0346 (7)
C10号机组	0.7529（6）	0.77407 (9)	0.5133 (3)	0.0394 (7)
H10型	0.6639	0.7523	0.4547	0.047*
第11条	0.6634 (6)	0.81585 (9)	0.4958 (3)	0.0411 (8)
第11页	0.5158	0.8222	0.4254	0.049*
第12项	0.7927 (6)	0.84846 (9)	0.5827 (3)	0.0392 (7)
第13页	1.0155 (6)	0.83870 (10)	0.6841 (4)	0.0477（8）
H13型	1.1056	0.8605	0.7415	0.057*
第14项	1.1051 (6)	0.79695 (10)	0.7005 (4)	0.0446（8）
H14型	1.2560	0.7908	0.7687	0.054*
第15项	0.5813 (7)	0.61695 (11)	0.4922（4）	0.0541 (9)
H15A型	0.4183	0.6075	0.5378	0.081*
H15B型	0.6154	0.5990	0.4035	0.081*
H15C型	0.5595	0.6463	0.4575	0.081*
氢	0.710 (3)	0.6991 (11)	0.622 (4)	0.080*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0324 (14)	0.0301 (14)	0.0522 (15)	0.0026 (11)	0.0000（11）	0.0024 (11)
氮气	0.0325 (14)	0.0302 (14)	0.0531 (15)	0.0022 (11)	−0.0030 (12)	0.0062（11）
O1公司	0.0596 (15)	0.0364 (13)	0.0744 (16)	−0.0035 (11)	−0.0252 (12)	0.0046 (11)
氧气	0.0294 (12)	0.0443（13）	0.0784 (16)	0.0045 (10)	−0.0033 (11)	0.0088 (11)
臭氧	0.0686 (18)	0.0336 (13)	0.0721 (17)	0.0086 (11)	−0.0224 (13)	−0.0024 (10)
C1类	0.0364 (17)	0.0327 (16)	0.0439 (16)	−0.0017 (13)	0.0030 (13)	−0.0025 (13)
指挥与控制	0.0458 (19)	0.0313 (17)	0.0464 (17)	−0.0017 (14)	0.0001 (14)	−0.0005 (13)
C3级	0.062 (2)	0.0367 (19)	0.060 (2)	0.0050 (16)	−0.0040 (17)	0.0084 (15)
补体第四成份	0.077 (3)	0.0292 (19)	0.076 (2)	0.0094（17）	0.013 (2)	0.0120 (16)
C5级	0.072 (3)	0.0326 (19)	0.088 (3)	−0.0091 (18)	0.000 (2)	−0.0022 (17)
C6级	0.055（2）	0.041 (2)	0.066 (2)	−0.0074 (16)	−0.0070 (17)	−0.0049 (16)
抄送7	0.0340 (17)	0.0351 (16)	0.0405 (16)	0.0006 (13)	−0.0001 (13)	−0.0023 (12)
抄送8	0.0338 (17)	0.0386 (17)	0.0397 (16)	0.0010 (14)	0.0017 (13)	0.0043 (13)
C9级	0.0314 (16)	0.0334 (16)	0.0388 (15)	0.0013 (13)	0.0017 (12)	0.0036 (12)
C10号机组	0.0415（18）	0.0313 (16)	0.0438 (17)	−0.0016 (13)	−0.0080 (13)	−0.0003 (13)
第11条	0.0426 (18)	0.0367（17）	0.0419 (17)	0.0008 (14)	−0.0125 (14)	0.0048 (13)
第12项	0.0450 (18)	0.0277 (16)	0.0445 (17)	0.0026（13）	−0.0013 (14)	0.0032 (13)
第13页	0.046 (2)	0.0353 (18)	0.0588 (19)	−0.0043 (14)	−0.0146 (16)	−0.0076 (15)
第14项	0.0380 (18)	0.0428 (18)	0.0509 (19)	0.0019 (15)	−0.0127 (14)	0.0019 (14)
第15项	0.049 (2)	0.053 (2)	0.058 (2)	−0.0024 (17)	−0.0111 (16)	0.0030 (16)

几何参数（Å，º）顶部

N1-C7型	1.284 (3)	C5-H5型	0.9300
N1-N2型	1.393 (3)	C6-H6型	0.9300
N2-C8气体	1.357 (4)	C7-C15型	1.500 (4)
N2-H2气体	0.900 (10)	C8-C9型	1.473 (4)
O1-C2型	1.360 (3)	C9-C10型	1.385 (4)
O1-H1型	0.8200	C9-C14型	1.388 (4)
氧气-C8	1.234 (3)	C10-C11号机组	1.375 (4)
臭氧-C12	1.358 (3)	C10-H10	0.9300
臭氧-H3	0.8200	C11-C12号机组	1.382 (4)
C1-C6号机组	1.394 (4)	C11-H11型	0.9300
C1-C2类	1.407 (4)	C12-C13型	1.381 (4)
C1-C7号机组	1.472 (4)	C13至C14	1.374 (4)
C2-C3型	1.384 (4)	C13-H13型	0.9300
C3-C4型	1.367 (4)	C14-H14型	0.9300
C3至H3A	0.9300	C15-H15A型	0.9600
C4-C5型	1.356 (5)	C15-H15B型	0.9600
C4-H4型	0.9300	C15-H15C型	0.9600
C5至C6	1.367 (5)

C7-N1-N2	120.0 (2)	O2-C8-N2型	121.0 (3)
C8-N2-N1	116.7 (2)	O2-C8-C9	123.1 (3)
C8-N2-H2	111 (2)	N2-C8-C9型	115.9 (2)
N1-N2-H2	125 (2)	C10-C9-C14号机组	118.1 (3)
C2-O1-H1型	109.5	C10-C9-C8号机组	122.5 (3)
C12-O3-H3	109.5	C14-C9-C8	119.4 (2)
C6-C1-C2	116.1 (3)	C11-C10-C9	121.2 (3)
C6-C1-C7型	122.0 (3)	C11-C10-H10型	119.4
C2-C1-C7型	121.9（2）	C9-C10-H10	119.4
O1-C2-C3型	117.4 (3)	C10-C11-C12号机组	120.1 (3)
O1-C2-C1型	122.0 (2)	C10-C11-H11号机组	120
C3-C2-C1	120.6（3）	C12-C11-H11型	120
C4-C3-C2型	120.7 (3)	臭氧-C12-C13	118.5 (3)
C4-C3-H3A型	119.6	O3-C12-C11型	122.2（3）
C2-C3-H3A型	119.6	C13-C12-C11	119.3 (3)
C5-C4-C3	119.8 (3)	C14-C13-C12	120.4 (3)
C5-C4-H4	120.1	C14-C13-H13型	119.8
C3-C4-H4型	120.1	C12-C13-H13	119.8
C4-C5-C6	120.4 (3)	C13-C14-C9	120.9 (3)
C4-C5-H5型	119.8	C13-C14-H14型	119.6
C6-C5-H5型	119.8	C9-C14-H14型	119.6
C5-C6-C1	122.4 (3)	C7-C15-H15A	109.5
C5-C6-H6	118.8	C7-C15-H15B	109.5
C1-C6-H6型	118.8	H15A-C15-H15B	109.5
N1-C7-C1	115.0 (2)	C7-C15-H15C	109.5
N1-C7-C15型	124.0 (3)	H15A-C15-H15C	109.5
C1-C7-C15型	121.0 (3)	H15B-C15-H15C	109.5

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···一个	天-H（H）	H（H）···一个	天···一个	天-H（H）···一个
O1-H1··N1	0.82	1.78	2.499 (3)	146
O3-H3···O1^我	0.82	1.97	2.786 (3)	179
N2-H2··O2^ii（ii）	0.90 (1)	2.09 (2)	2.961 (4)	163 (3)

对称代码：（i）x个−1,−年+3/2,z（z）−1/2; （ii）x个−1,年,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₁₄N个₂O（运行）_三
米_第页	270.28
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	4.926 (2), 31.06 (2), 8.473 (3)
β(°)	93.852 (3)
V（V）(Å^三)	1293.5 (11)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.21 × 0.20 × 0.17

数据收集
衍射仪	Bruker APEXII CCD区域探测器
吸收校正	多重扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）
T型_最小值,T型_最大值	0.980, 0.984
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	8965, 2770, 1569
R（右）_整数	0.064
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.639

精细化
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.069, 0.172, 1.05
反射次数	2770
参数数量	188
约束装置数量	1
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值，Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.26,−0.21

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣保罗（布鲁克，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···一个	天-H（H）	H（H）···一个	天···一个	天-H（H）···一个
O1-H1··N1	0.82	1.78	2.499 (3)	146
O3-H3···O1^我	0.82	1.97	2.786（3）	179
N2-H2··O2^ii（ii）	0.90 (1)	2.089 (15)	2.961 (4)	163 (3)

对称代码：（i）x个−1,−年+3/2，z（z）−1/2; （ii）x个−1,年,z（z）.

致谢

作者感谢陕西工业大学科研基金（项目编号：SLGQD0708）的资助。

工具书类

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 布鲁克（2004）。4月2日和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 He，L.（2008）。《水晶学报》。E类64，82岁科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Lu，J.-F.，Min，S.-T.，Ji，X.-H.和Dang，Z.-H.（2008）一).《水晶学报》。E类641693年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
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 Xiao，G.-J.和Wei，C.（2009）。《水晶学报》。E类65公元585年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者