N-(2-Methyl­phen­yl)benzene­sulfonamide

Gowda, B.T.; Foro, S.; Babitha, K.S.; Fuess, H.

doi:10.1107/S1600536808024562

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第9部分| 2008年9月| 第o1692页

doi:10.1107/S1600536808024562

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N个-（2-甲基-酚基）苯磺酰胺

B.Thimme Gowda,^一 ^* 萨宾·福罗,^b条 K.S.Babitha公司 ^一和哈特穆特燃料 ^b条

^一印度曼格洛尔曼格拉甘戈特里574 199 Mangalore大学化学系^b条达姆施塔特科技大学材料科学研究所，彼得森斯特拉塞23号，D-64287达姆施达特，德国
^*通信电子邮件：gowdabt@yahoo.com

(收到日期：2008年7月29日； 2008年7月31日接受； 2008年8月6日在线)

在标题化合物中，C₁₃H（H）₁₃不₂S、 N-H键的构象是反对的到正交的-苯胺环上的甲基，与同步器关于观察到的构象正交的-氯基N个-（2-氯苯基）苯磺酰胺。两个苯环之间的二面角为61.5（1）°。分子被连接成沿着一轴由N-H…O氢键决定。

实验

水晶数据

C类₁₃H（H）₁₃不₂S公司
M（M）_第页= 247.30
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
一= 6.4840 (6) Å
b条= 8.6124 (8) Å
c（c）= 21.915 (2) Å
V（V）= 1223.8 (2) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.25毫米⁻¹
T型=299（2）K
0.50×0.50×0.45毫米

数据收集

带蓝宝石CCD探测器的牛津衍射Xcalibur衍射仪
吸收校正：多扫描(CrysAlis红色; 牛津衍射，2007 )T型_最小值= 0.884,T型_最大值= 0.895
4256次测量反射
2347次独立反射
2164次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.029

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.039
水风险(F类²) = 0.106
S公司= 1.07
2347次反射
184个参数
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.35埃⁻³
绝对结构：Flack（1983 )，883对Friedel
Flack参数：0.02 (10)

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
N1-H1型N个2010年1月^我	0.82 (3)	2.11 (3)	2.926 (3)	178 (3)
对称代码：（i） $[x-{\script{1\over2}}，-y+{\script}1\over 2}}，-z+1]$ .

数据收集：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2004 ); 细胞精细化： CrysAlis红色（牛津衍射，2007); 数据缩减：CrysAlis红色; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：铂（斯佩克，2003年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536808024562/ci2650sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808024562/ci2650Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

作为取代基对晶体结构影响研究的一部分N个-（芳基）-磺酰胺的结构N个-已测定（2-甲基苯基）-苯磺酰胺（N2MPBSA）（Gowda等。2007年a、b、2008年）。N-H和S的构象═O SO债券₂-NH-C组为反式相互连接（图1）。此外，N-H键的构象为反对的到正交的-苯胺苯环中的甲基，与同步器观察到的与正交的-氯基N个-（2-氯苯基）-苯磺酰胺（N2CPBSA）（Perlovich等。, 2006). 两个苯环相对旋转61.5（1）°，而N2CPBSA中的值为49.1（1）N个-（芳基）-磺胺类（Gelbrich等。, 2007; 高达等。2007年a、b、2008年）。

在晶体结构在N2MPBSA（图1）中，分子被连接成沿着一N-H··O氢键轴（表1）。

相关文献顶部

有关相关文献，请参阅：Gelbrich等。, 2007; 高达等。(2005, 2007一,b条, 2008); 佩洛维奇等。(2006).

实验顶部

在273 K温度下，用氯磺酸（25 ml）逐滴处理氯仿（40 ml）中的苯（10 ml）溶液。氯化氢的初始析出消退后，将反应混合物置于室温并倒入烧杯中的碎冰中。分离氯仿层，用冷水清洗，然后缓慢蒸发。残留的苯磺酰氯用o个-以化学计量比将甲苯胺酮煮沸10分钟。然后将反应混合物冷却到室温并添加到冰水（100 ml）中。合成固体N个-在抽吸下过滤（2-甲基苯基）-苯磺酰胺，并用冷水彻底洗涤。然后将其从稀乙醇中重结晶至恒定熔点。通过记录其红外和核磁共振光谱（Gowda等。, 2005). 通过在室温下缓慢蒸发乙醇溶液来生长用于X射线衍射研究的标题化合物的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2004）；细胞精细化： CrysAlis红色（牛津衍射，2007）；数据缩减：CrysAlis红色（牛津衍射，2007）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：铂（斯佩克，2003）；用于准备出版材料的软件：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。氢原子表示为任意半径的小球。
	图2。标题化合物的部分晶体结构，从一轴。氢键显示为虚线。

N个-（2-甲基苯基）苯磺酰胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₃不₂S公司	F类(000) = 520
M（M）_第页= 247.30	D类_x个=1.342毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P 2ac 2ab	2747次反射的单元参数
一= 6.4840 (6) Å	θ= 2.4–28.0°
b条= 8.6124 (8) Å	µ=0.25毫米⁻¹
c（c）= 21.915 (2) Å	T型=299千
V（V）= 1223.8 (2) Å^三	无色棱镜
Z轴= 4	0.50×0.50×0.45毫米

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur 带蓝宝石CCD探测器的衍射仪	2347次独立反射
辐射源：细焦点密封管	2164次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.029
ω和ϕ扫描	θ_最大值= 26.4°,θ_最小值= 3.3°
吸收校正：多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2007年）	小时=−7→5
T型_最小值= 0.884,T型_最大值= 0.895	k=−10→9
4256次测量反射	我=−18→27

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.039	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.106	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.06P（P）)²+ 0.3217P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.08	(Δ/σ)_最大值= 0.014
2347次反射	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
184个参数	Δρ_最小值=−0.35埃⁻^三
0个约束	绝对结构：Flack（1983），883对弗里德尔对
主原子位置定位：结构-变量直接方法	绝对结构参数：0.02（10）

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₃不₂S公司	V（V）= 1223.8 (2) Å^三
M（M）_第页= 247.30	Z轴= 4
正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁	钼K（K）α辐射
一= 6.4840 (6) Å	µ=0.25毫米⁻¹
b条= 8.6124 (8) Å	T型=299千
c（c）= 21.915 (2) Å	0.50×0.50×0.45毫米

数据收集顶部

牛津衍射Xcalibur 带蓝宝石CCD探测器的衍射仪	2347次独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2007年）	2164次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.884,T型_最大值= 0.895	R（右）_整数= 0.029
4256次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.039	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.106	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
S公司= 1.08	Δρ_最小值=−0.35埃⁻^三
2347次反射	绝对结构：Flack（1983），883对Friedel对
184个参数	绝对结构参数：0.02（10）
0个约束

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1（第一阶段）	0.47917 (9)	0.38178 (7)	0.43612 (2)	0.04060 (17)
O1公司	0.5270 (3)	0.3651 (2)	0.49979 (8)	0.0608 (5)
氧气	0.6400 (3)	0.4082 (2)	0.39280 (9)	0.0589 (5)
N1型	0.3623 (3)	0.2218 (2)	0.41762 (8)	0.0391 (4)
H1N型	0.271 (5)	0.195 (3)	0.4409 (13)	0.047*
C1类	0.2996 (3)	0.5346 (2)	0.43031 (10)	0.0362 (5)
指挥与控制	0.3264 (5)	0.6510 (3)	0.38754 (11)	0.0493 (6)
氢气	0.436 (5)	0.649 (3)	0.3609 (13)	0.059*
C3类	0.1819 (6)	0.7692 (3)	0.38473 (14)	0.0617 (8)
H3级	0.199 (5)	0.847 (4)	0.3560 (15)	0.074*
补体第四成份	0.0157 (5)	0.7710 (3)	0.42368 (14)	0.0600 (7)
H4型	−0.075 (5)	0.847 (4)	0.4198 (14)	0.072*
C5级	−0.0106 (4)	0.6534 (3)	0.46522 (13)	0.0569 (7)
H5型	−0.132 (5)	0.657 (4)	0.4885 (14)	0.068*
C6级	0.1308 (4)	0.5347 (3)	0.46890 (11)	0.0462 (6)
H6型	0.111 (5)	0.447 (3)	0.4956 (12)	0.055*
抄送7	0.3086 (4)	0.1940 (3)	0.35437 (10)	0.0378 (5)
抄送8	0.4396 (4)	0.1005 (3)	0.31992 (10)	0.0455 (5)
C9级	0.3803 (6)	0.0680 (4)	0.25957 (12)	0.0601 (7)
H9型	0.469 (5)	0.004 (4)	0.2348 (15)	0.072*
C10号机组	0.2019 (6)	0.1273 (4)	0.23580 (13)	0.0689 (9)
H10型	0.181 (5)	0.100 (4)	0.1956 (16)	0.083*
C11号机组	0.0750 (6)	0.2190 (4)	0.27027 (14)	0.0668 (9)
H11型	−0.059 (6)	0.265 (4)	0.2564 (17)	0.080*
第12项	0.1286 (4)	0.2529 (3)	0.33042 (12)	0.0522 (6)
第12页	0.043 (5)	0.318 (4)	0.3561 (14)	0.063*
第13页	0.6314 (5)	0.0302 (4)	0.34651 (15)	0.0661 (8)
H13A型	0.5953	−0.0343	0.3806	0.079*
H13B型	0.7222	0.1114	0.3599	0.079*
H13C型	0.6994	−0.0314	0.3160	0.079*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0369 (3)	0.0429 (3)	0.0419 (3)	0.0025 (2)	−0.0041 (2)	−0.0025 (2)
O1公司	0.0723 (13)	0.0611 (11)	0.0490 (9)	0.0122 (11)	−0.0249 (9)	−0.0039 (8)
氧气	0.0390 (9)	0.0623 (12)	0.0755 (12)	−0.0041 (9)	0.0128 (9)	−0.0048 (9)
N1型	0.0410 (10)	0.0420 (10)	0.0342 (9)	−0.0013 (9)	0.0041 (8)	−0.0002 (7)
C1类	0.0388 (11)	0.0359 (11)	0.0338 (10)	0.0002 (9)	−0.0040 (9)	−0.0036 (9)
指挥与控制	0.0624 (16)	0.0477 (14)	0.0377 (11)	−0.0049 (12)	0.0043 (11)	0.0037 (10)
C3类	0.090 (2)	0.0435 (15)	0.0517 (15)	0.0008 (15)	−0.0140 (15)	0.0098 (12)
补体第四成份	0.0627 (17)	0.0513 (14)	0.0661 (16)	0.0170 (14)	−0.0170 (15)	−0.0092 (12)
C5级	0.0451 (15)	0.0594 (16)	0.0663 (16)	0.0085 (13)	0.0036 (13)	−0.0143 (12)
C6级	0.0468 (14)	0.0462 (14)	0.0454 (12)	−0.0019 (12)	0.0068 (11)	−0.0003 (10)
抄送7	0.0427 (12)	0.0373 (11)	0.0333 (10)	−0.0047 (9)	0.0036 (9)	0.0033 (9)
抄送8	0.0520 (13)	0.0447 (12)	0.0398 (11)	0.0000 (11)	0.0103 (9)	0.0012 (10)
C9级	0.081 (2)	0.0590 (16)	0.0408 (12)	−0.0032 (15)	0.0152 (14)	−0.0044 (12)
C10号机组	0.095 (2)	0.075 (2)	0.0368 (12)	−0.0140 (19)	−0.0078 (15)	−0.0007 (14)
C11号机组	0.068 (2)	0.077 (2)	0.0549 (16)	0.0008 (16)	−0.0181 (15)	0.0022 (15)
第12项	0.0490 (15)	0.0592 (15)	0.0484 (13)	0.0050 (14)	−0.0045 (12)	−0.0036 (11)
第13页	0.0553 (17)	0.0716 (19)	0.0713 (18)	0.0198 (16)	0.0099 (15)	−0.0114 (15)

几何参数（λ，º）顶部

S1-O2型	1.4284 (19)	C6-H6型	0.96 (3)
S1-O1号机组	1.4365 (17)	C7-C12号机组	1.376 (4)
S1-N1型	1.624 (2)	C7-C8号机组	1.393 (3)
S1-C1号机组	1.762 (2)	C8-C9型	1.405 (4)
N1-C7型	1.449 (3)	C8-C13号机组	1.501 (4)
N1-H1N型	0.82 (3)	C9-C10型	1.368 (5)
C1-C6号机组	1.383 (3)	C9-H9	0.97 (3)
C1-C2类	1.384 (3)	C10-C11号机组	1.368 (5)
C2-C3型	1.385 (4)	C10-H10型	0.92 (3)
C2-H2型	0.92 (3)	C11-C12号机组	1.394 (4)
C3-C4型	1.375 (5)	C11-H11型	1.00 (4)
C3-H3型	0.93 (3)	C12-H12型	0.97 (3)
C4至C5	1.373 (4)	C13-H13A型	0.96
C4-H4型	0.88 (4)	C13-H13B型	0.96
C5至C6	1.376 (4)	C13-H13C型	0.96
C5-H5型	0.94 (3)

O2-S1-O1型	120.26 (13)	C1-C6-H6型	118.4 (18)
O2-S1-N1型	108.05 (11)	C12-C7-C8型	121.6 (2)
O1-S1-N1型	104.97 (11)	C12-C7-N1型	120.5 (2)
O2-S1-C1型	108.38 (11)	C8-C7-N1型	117.8 (2)
O1-S1-C1型	106.73 (11)	C7-C8-C9	117.3 (2)
N1-S1-C1号机组	107.90 (10)	C7-C8-C13型	121.9 (2)
C7-N1-S1号	119.41 (15)	C9-C8-C13	120.8 (3)
C7-N1-H1N型	112 (2)	C10-C9-C8号机组	121.0 (3)
S1-N1-H1N型	115 (2)	C10-C9-H9型	120.4 (19)
C6-C1-C2型	120.9 (2)	C8-C9-H9型	118.6 (19)
C6-C1-S1型	118.63 (17)	C11-C10-C9	121.0 (3)
C2-C1-S1型	120.5 (2)	C11-C10-H10型	126 (2)
C1-C2-C3	118.5 (3)	C9-C10-H10	113 (2)
C1-C2-H2	120.8 (19)	C10-C11-C12号机组	119.5 (3)
C3-C2-H2	120.7 (19)	C10-C11-H11号机组	126 (2)
C4-C3-C2型	120.7 (3)	C12-C11-H11型	115 (2)
C4-C3-H3型	120 (2)	C7-C12-C11型	119.7 (3)
C2-C3-H3型	119 (2)	C7-C12-H12型	118.6 (18)
C5-C4-C3	120.0 (3)	C11-C12-H12型	121.8 (18)
C5-C4-H4	122 (2)	C8-C13-H13A型	109.5
C3至C4	118 (2)	C8-C13-H13B	109.5
C4-C5-C6	120.3 (3)	H13A-C13-H13B型	109.5
C4-C5-H5	116 (2)	C8-C13-H13C	109.5
C6-C5-H5细胞	123 (2)	H13A-C13-H13C	109.5
C5-C6-C1	119.5 (2)	H13B-C13-H13C型	109.5
C5-C6-H6	122.0 (18)

O2-S1-N1-C7	−45.0 (2)	C2-C1-C6-C5型	−0.9 (4)
O1-S1-N1-C7	−174.43 (18)	S1-C1-C6-C5型	179.7 (2)
C1-S1-N1-C7	72.0 (2)	S1-N1-C7-C12型	−84.6 (3)
O2-S1-C1-C6	−179.00 (18)	S1-N1-C7-C8号	98.4 (2)
O1-S1-C1-C6	−48.1 (2)	C12-C7-C8-C9	−0.2 (4)
N1-S1-C1-C6	64.23 (19)	N1-C7-C8-C9	176.8 (2)
O2-S1-C1-C2型	1.6 (2)	C12-C7-C8-C13型	−177.3 (3)
O1-S1-C1-C2型	132.5 (2)	N1-C7-C8-C13	−0.3 (3)
N1-S1-C2	−115.2 (2)	C7-C8-C9-C10	0.6 (4)
C6-C1-C2-C3型	0.9 (4)	C13-C8-C9-C10	177.7 (3)
S1-C1-C2-C3型	−179.7 (2)	C8-C9-C10-C11号机组	−0.6 (5)
C1-C2-C3-C4型	0.2 (4)	C9-C10-C11-C12	0.3 (5)
C2-C3-C4-C5型	−1.2 (4)	C8-C7-C12-C11号机组	−0.1 (4)
C3-C4-C5-C6型	1.2 (4)	N1-C7-C12-C11	−177.1 (3)
C4-C5-C6-C1型	−0.1 (4)	C10-C11-C12-C7	0.1 (5)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
N1-H1型N个···O1公司^我	0.82 (3)	2.11 (3)	2.926 (3)	178 (3)

对称代码：（i）x个−1/2,−年+1/2,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₁₃不₂S公司
M（M）_第页	247.30
晶体系统，空间组	正交各向异性，P（P）2₁2₁2₁
温度（K）	299
一,b条,c（c）(Å)	6.4840 (6), 8.6124 (8), 21.915 (2)
V（V）(Å^三)	1223.8 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.25
晶体尺寸（mm）	0.50 × 0.50 × 0.45

数据收集
衍射仪	牛津衍射Xcalibur 带蓝宝石CCD探测器的衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2007年）
T型_最小值,T型_最大值	0.884, 0.895
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4256, 2347, 2164
R（右）_整数	0.029
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.625

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.039, 0.106, 1.08
反射次数	2347
参数数量	184
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.22,−0.35
绝对结构	Flack（1983），883对Friedel
绝对结构参数	0.02 (10)

计算机程序：CrysAlis CCD公司（牛津衍射，2004），CrysAlis红色（牛津衍射，2007），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），铂（斯佩克，2003）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
N1-H1N··O1^我	0.82 (3)	2.11 (3)	2.926 (3)	178 (3)

对称代码：（i）x个−1/2,−年+1/2,−z（z）+1.

致谢

BTG感谢德国波恩亚历山大·冯·洪堡基金会延长他的研究奖学金。

工具书类

Flack，H.D.（1983年）。《水晶学报》。一39, 876–881. 交叉参考中国科学院科学网 IUCr日志谷歌学者
 Gelbrich，T.、Hursthouse，M.B.和Threlfall，T.L.（2007）。《水晶学报》。B类63, 621–632. 科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Gowda，B.T.，Babitha，K.S.，TokaríK，M.，Koíšek，J.&Fuess，H.（2007年）一).《水晶学报》。E类63公元3361年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Gowda，B.T.，Foro，S.&Fuess，H.（2007）b条).《水晶学报》。E类63公元3325年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Gowda，B.T.、Foro，S.、Sowmya，B.P.、Nirmala，P.G.和Fuess，H.（2008）。《水晶学报》。E类64公元1410年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Gowda，B.T.、Shetty，M.和Jayalakshmi，K.L.（2005）。Z.Naturforsch公司。泰尔A,60, 106–112. 中国科学院谷歌学者
 牛津衍射（2004）。CrysAlis CCD公司牛津衍射有限公司，德国科隆。谷歌学者
 牛津衍射（2007）。CrysAlis红色牛津衍射有限公司，德国科隆。谷歌学者
 Perlovich，G.L.、Tkachev，V.V.、Schaper，K.-J.和Raevsky，O.A.（2006年）。《水晶学报》。E类62公元780年至782年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Spek，A.L.（2003）。J.应用。克里斯特。 36, 7–13. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者