4-Chloro-N′-(2-hydroxy­benzyl­idene)benzohydrazide monohydrate

Lu, J.-F.; Min, S.-T.; Ji, X.-H.; Dang, Z.-H.

doi:10.1107/S1600536808024471

有机化合物

晶体学的
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第9部分| 2008年9月| 第o1694页

doi:10.107/S1600536808024471

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4-氯-N个′-（2-羟基-苄叉）苯甲酰肼一水合物

酒府路,^一 ^* 索天敏,^一小慧姬 ^一和中海当 ^一

^一陕西工业大学化学与环境科学学院，汉中723000，中华人民共和国
^*通信电子邮件：jiufulu@163.com

(收到日期：2008年7月28日； 2008年7月31日接受； 2008年8月6日在线)

这个非对称单元标题化合物的C₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）₂·H（H）₂O、包含希夫碱分子和结晶水分子。两个芳香环之间的二面角为27.3（4）°。在晶体结构，分子被连接成一个二维网络，平行于公元前平面由涉及水分子的分子间O-H…O和N-H…O氢键构成。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）₂·H（H）₂O（运行）
M（M）_第页= 292.71
单斜的，P（P）2₁/c（c）
一= 22.397 (3) Å
b条= 4.853 (2) Å
c（c）= 12.642 (3) Å
β= 97.15 (3)°
V（V）= 1363.4 (7) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.29毫米⁻¹
吨=298（2）K
0.23×0.20×0.20毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，2004年 )吨_最小值= 0.937,吨_最大值= 0.945
10537次测量反射
2946个独立反射
1251次反射我> 2σ(我)
对_整数= 0.106

精炼

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.068
加权平均值(F类²) = 0.214
S公司= 0.99
2946次反射
191个参数
4个约束
通过独立和约束精化的混合物处理的H原子
Δρ_最大值=0.27埃⁻³
Δρ_最小值=−0.27埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
臭氧-H3A类●氧气	0.84 (3)	1.97 (3)	2.800（4）	170 (5)
臭氧-H3B类●氧气^我	0.85（3）	2.07 (3)	2.828 (4)	149 (5)
N2-H2乙酸钠^ii（ii）	0.90 (1)	1.96 (1)	2.856 (4)	172 (5)
O1-H1和N1	0.82	1.96	2.667 (5)	143
对称代码：（i）x个,年-1,z（z）; （ii） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z+{\sscript{1\ower2}}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536808024471/ci2647sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808024471/ci2647Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

希夫碱由醛类苯甲酰肼的结构（Fun等。, 2008; 阿尔哈迪等。, 2008; 阿里等。, 2007; 邹等。, 2004; 掸邦等。或其生物特性（Bedia等。, 2006; Terzioglu&Gürsoy，2003）。本研究扩展了对此类化合物的结构研究。

这个非对称单元标题化合物由希夫碱分子和结晶水分子组成（图1）。粘合长度在正常值范围内（Allen等。，1987），并与相关化合物中观察到的值相比较（聂，2008；何，2008；石等。，2007年）。希夫碱分子中两个芳香环之间的二面角为27.3（4）°。观察到分子内O-H··N氢键。

在晶体结构，分子连接成二维网络，平行于公元前平面通过分子间O–H··O和N–H··O氢键（表1）涉及水分子（图2）。

相关文献顶部

关于一般背景希夫碱源自醛类与苯甲酰肼，参见：Fun等。(2008); 阿尔哈迪等。(2008); 阿里等。(2007); 邹等。(2004); 掸邦等。(2008); 贝迪亚等。(2006); Terzioglu&Gürsoy（2003）。相关结构见聂（2008）；何（2008）；施等。(2007). 有关键长数据，请参见：Allen等。(1987).

实验顶部

标题化合物是通过水杨醛（0.1 mol）和4-氯苯甲酰肼（0.1 mmol）在乙醇（50 ml）中的希夫碱缩合制备的。通过蒸馏去除多余的乙醇。过滤形成的无色固体并用乙醇清洗。通过在室温下缓慢蒸发乙醇溶液，获得了适用于X射线衍射的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的概率置换椭球和原子编号方案。虚线表示氢键。
	图2。标题化合物的晶体堆积，沿b条轴。氢键显示为虚线。

4-氯-N'-（2-羟基亚苄基）苯甲酰肼一水合物顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）₂·H（H）₂O（运行）	F类(000) = 608
M（M）_第页= 292.71	D类_x个=1.426毫克⁻^三
单斜的，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
霍尔符号：-P 2ybc	600次反射的细胞参数
一= 22.397 (3) Å	θ=2.6–24.5°
b条= 4.853 (2) Å	µ=0.29毫米⁻¹
c（c）= 12.642 (3) Å	吨=298千
β= 97.15 (3)°	块，无色
V（V）= 1363.4 (7) Å^三	0.23×0.20×0.20毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪	2946个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1251次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.106
ω扫描	θ_最大值= 27.0°,θ_最小值= 0.9°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）	小时=−28→28
吨_最小值= 0.937,吨_最大值= 0.945	k个=−6→6
10537次测量反射	我=−15→15

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.068	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(F类²) = 0.214	通过独立和约束精化的混合物处理的H原子
S公司= 0.99	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0902P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2946次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
191个参数	Δρ_最大值=0.27埃⁻^三
4个约束	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）₂·H（H）₂O（运行）	V（V）= 1363.4 (7) Å^三
M（M）_第页= 292.71	Z轴= 4
单斜的，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 22.397 (3) Å	µ=0.29毫米⁻¹
b条= 4.853 (2) Å	吨=298千
c（c）= 12.642 (3) Å	0.23×0.20×0.20毫米
β= 97.15 (3)°

数据收集顶部

Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪	2946个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; Sheldrick，2004年）	1251次反射我> 2σ(我)
吨_最小值= 0.937,吨_最大值=0.945	对_整数= 0.106
10537次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.068	4个约束
加权平均值(F类²) = 0.214	通过独立和约束精化的混合物处理的H原子
S公司= 0.99	Δρ_最大值=0.27埃⁻^三
2946次反射	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三
191个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.02717 (6)	1.4002 (3)	0.66329 (12)	0.0731 (5)
氮气	0.24096 (15)	0.4463 (8)	0.6210 (3)	0.0392 (9)
抄送8	0.21035 (19)	0.5999 (9)	0.5457 (3)	0.0412 (11)
N1型	0.28603 (15)	0.2706 (7)	0.5952 (3)	0.0420 (10)
氧气	0.21956 (14)	0.5852 (6)	0.4508 (2)	0.0538 (9)
C9级	0.16460 (18)	0.7918 (8)	0.5783（3）	0.0365 (10)
第14项	0.16219 (18)	0.8667（9）	0.6822 (3)	0.0426（12）
H14型	0.1893	0.7895	0.7359	0.051*
C1类	0.35917 (19)	−0.0643 (9)	0.6600 (3)	0.0415 (11)
抄送7	0.31165 (18)	0.1242 (9)	0.6720 (3)	0.0428 (12)
H7型	0.2987	0.1416	0.7388	0.051*
O1公司	0.36902 (17)	0.0745 (9)	0.4810 (3)	0.0779 (12)
上半年	0.3447	0.1897	0.4963	0.117*
C11号机组	0.0808 (2)	1.0889 (10)	0.5252 (4)	0.0537 (13)
H11型	0.0531	1.1631	0.4720	0.064*
第12项	0.07965 (19)	1.1639 (9)	0.6292（4）	0.0457 (12)
第13页	0.1200（2）	1.0561 (10)	0.7088 (4)	0.0512 (13)
H13型	0.1191	1.1086	0.7793	0.061*
指挥与控制	0.3871 (2)	−0.0802 (11)	0.5669 (4)	0.0536 (13)
C10号机组	0.12292 (19)	0.9047 (10)	0.4998 (3)	0.0466 (12)
H10型	0.1236	0.8543	0.4290	0.056*
C6型	0.3802 (2)	−0.2325 (10)	0.7435 (4)	0.0577 (14)
H6型	0.3624	−0.2236	0.8060	0.069*
补体第四成份	0.4539 (2)	−0.4315 (13)	0.6486 (5)	0.0726 (17)
H4型	0.4851	−0.5558	0.6443	0.087*
C5级	0.4271 (2)	−0.4144 (11)	0.7380（5）	0.0656 (15)
H5型	0.4402	−0.5255	0.7962	0.079*
C3类	0.4344 (2)	−0.2616 (12)	0.5632 (5)	0.0739 (17)
H3级	0.4536	−0.2697	0.5021	0.089*
臭氧	0.23525 (17)	0.0885 (7)	0.3450 (2)	0.0568 (9)
氢气	0.236 (2)	0.445 (11)	0.6905 (12)	0.080*
H3B型	0.245 (2)	−0.049 (5)	0.385 (3)	0.080*
H3A型	0.235 (2)	0.234 (5)	0.381 (3)	0.080*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0598 (8)	0.0587 (9)	0.1059 (12)	0.0176 (7)	0.0301 (8)	0.0051 (9)
氮气	0.042 (2)	0.044（2）	0.0329 (19)	0.0072 (18)	0.0065 (17)	0.002 (2)
抄送8	0.044（3）	0.040 (3)	0.039（3）	0.000 (2)	0.003 (2)	0.004 (2)
N1型	0.041 (2)	0.042（2）	0.044 (2)	0.0057 (19)	0.0121 (18)	−0.006 (2)
氧气	0.078 (2)	0.050 (2)	0.0345 (18)	0.0109 (18)	0.0142 (16)	0.0034 (16)
C9级	0.038 (2)	0.030（3）	0.041 (3)	−0.002 (2)	0.005 (2)	0.003 (2)
第14项	0.045 (3)	0.046 (3)	0.035 (3)	0.005 (2)	−0.001 (2)	0.004 (2)
C1类	0.037（2）	0.038 (3)	0.049 (3)	−0.001 (2)	0.003 (2)	−0.007 (2)
抄送7	0.044（3）	0.052 (3)	0.033 (2)	0.005 (2)	0.005 (2)	−0.001 (2)
O1公司	0.084 (3)	0.098 (3)	0.054 (2)	0.030 (2)	0.0195 (19)	0.002 (2)
C11号机组	0.050 (3)	0.058 (3)	0.053 (3)	0.001 (3)	0.001 (2)	0.005 (3)
第12项	0.040 (2)	0.033 (3)	0.065 (3)	0.004 (2)	0.010 (2)	0.007 (2)
第13页	0.053 (3)	0.051（3）	0.050 (3)	0.006 (3)	0.010 (2)	−0.001 (3)
指挥与控制	0.051（3）	0.061 (4)	0.048 (3)	0.009 (3)	0.004 (2)	−0.005 (3)
C10号机组	0.044（3）	0.054 (3)	0.041 (3)	0.007（3）	0.003 (2)	0.004 (3)
C6型	0.050 (3)	0.055 (3)	0.066 (3)	0.003 (3)	−0.002 (3)	−0.005 (3)
补体第四成份	0.051（3）	0.068 (4)	0.096 (5)	0.019（3）	−0.001 (3)	−0.024 (4)
C5级	0.063 (4)	0.050（4）	0.077 (4)	−0.001 (3)	−0.019（3）	−0.002 (3)
C3类	0.064 (4)	0.078 (4)	0.083 (4)	0.017 (3)	0.020 (3)	−0.025 (4)
臭氧	0.091 (2)	0.047 (2)	0.0328 (17)	−0.007 (2)	0.0107 (17)	−0.0014 (17)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C12	1.735 (4)	C11-C10型	1.366 (6)
N2-C8气体	1.330 (5)	C11-C12号机组	1.367 (6)
N2-N1气体	1.391 (5)	C11-H11型	0.93
N2-H2气体	0.899 (10)	C12-C13型	1.370 (6)
C8-O2	1.245 (5)	C13-H13型	0.93
C8-C9型	1.481 (6)	C2-C3型	1.384 (7)
N1-C7型	1.280 (5)	C10-H10型	0.93
C9-C14型	1.370 (6)	C6-C5型	1.380 (7)
C9-C10型	1.388 (6)	C6-H6型	0.93
C14-C13型	1.390 (6)	C4-C5型	1.346 (7)
C14-H14型	0.93	C4-C3型	1.386 (7)
C1-C6号机组	1.371 (6)	C4-H4型	0.93
C1-C2类	1.401 (6)	C5-H5型	0.93
C1-C7号机组	1.426（6）	C3-H3型	0.93
C7-H7型	0.93	臭氧-H3B	0.85（3）
O1-C2型	1.340 (5)	臭氧-氢3a	0.84 (3)
O1-H1型	0.82

C8-N2-N1	120.0 (3)	C11-C12-Cl1型	120.7 (4)
C8-N2-H2	126 (3)	C13-C12-Cl1型	118.3 (4)
N1-N2-H2	114 (3)	C12-C13-C14型	118.8 (4)
O2-C8-N2气体	121.7 (4)	C12-C13-H13型	120.6
O2-C8-C9型	120.5 (4)	C14-C13-H13型	120.6
N2-C8-C9型	117.8 (4)	O1-C2-C3型	119.0 (5)
C7-N1-N2	115.6 (3)	O1-C2-C1型	121.9 (4)
C14-C9-C10型	118.5 (4)	C3-C2-C1	119.1 (5)
C14-C9-C8	123.0 (4)	C11-C10-C9	120.8 (4)
C10-C9-C8号机组	118.4 (4)	C11-C10-H10型	119.6
C9-C14-C13型	121.1 (4)	C9-C10-H10	119.6
C9-C14-H14型	119.5	C1-C6-C5型	122.2 (5)
C13-C14-H14型	119.5	C1-C6-H6型	118.9
C6-C1-C2型	117.9 (4)	C5-C6-H6	118.9
C6-C1-C7型	119.3 (4)	C5-C4-C3	119.1 (5)
C2-C1-C7型	122.8 (4)	C5-C4-H4	120.4
N1-C7-C1	123.0 (4)	C3-C4-H4型	120.4
N1-C7-H7型	118.5	C4-C5-C6	120.3（5）
C1-C7-H7型	118.5	C4-C5-H5型	119.9
C2-O1-H1型	109.5	C6-C5-H5型	119.9
C10-C11-C12号机组	119.8（4）	C2-C3-C4	121.4 (5)
C10-C11-H11号机组	120.1	C2-C3-H3型	119.3
C12-C11-H11	120.1	C4-C3-H3型	119.3
C11-C12-C13型	121.0 (4)	H3B-O3-H3A型	111 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
臭氧-H3A类···氧气	0.84 (3)	1.97 (3)	2.800 (4)	170 (5)
臭氧-H3B类···氧气^我	0.85 (3)	2.07 (3)	2.828 (4)	149 (5)
N2-H2···O3^ii（ii）	0.90 (1)	1.96 (1)	2.856 (4)	172 (5)
O1-H1··N1	0.82	1.96	2.667 (5)	143

对称代码：（i）x个,年−1,z（z）; （ii）x个,−年+1/2,z（z）+1/2。

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₁氯离子₂O（运行）₂·H（H）₂O（运行）
M（M）_第页	292.71
晶体系统，空间组	单斜的，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	22.397 (3), 4.853 (2), 12.642 (3)
β(°)	97.15 (3)
V（V）(Å^三)	1363.4 (7)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.29
晶体尺寸（mm）	0.23 × 0.20 × 0.20

数据收集
衍射仪	Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，2004）
吨_最小值,吨_最大值	0.937, 0.945
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	10537, 2946, 1251
对_整数	0.106
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.639

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.068, 0.214, 0.99
反射次数	2946
参数数量	191
约束装置数量	4
氢原子处理	通过独立和约束精化的混合物处理的H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.27,−0.27

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣保罗（Bruker，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O3-H3A··O2	0.84 (3)	1.97（3）	2.800 (4)	170（5）
O3-H3B···O2^我	0.85 (3)	2.07 (3)	2.828 (4)	149 (5)
N2-H2···O3^ii（ii）	0.90 (1)	1.96 (1)	2.856 (4)	172 (5)
O1-H1··N1	0.82	1.96	2.667 (5)	143

对称代码：（i）x个,年−1,z（z）; （ii）x个,−年+1/2,z（z）+1/2。

鸣谢

作者对陕西工业大学的研究基金表示感谢。

工具书类

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