新加坡是第三个纽约州监狱建于1797年的纽盖特和1821年的奥本之后。1825年开始在位于哈德逊河在Pleasant山镇，大约30英里以北曼哈顿.铜和方铅矿在那里被开采大理石 采石场当时正好在场，所以奥本监狱的100名囚犯被伊利运河通过驳船到达哈德逊河，最终到达Sing Sing登陆，该登陆以Sint Sinck命名美洲原住民部落。
整个监狱是由当地的大理石建造的，由罪犯劳工在埃拉姆·林兹（Elam Lynds）异常残忍的手下建造监狱长在奥本，全心全意地相信完全的恐吓。囚犯们被迫紧靠在一起，步调一致，在完全沉默的情况下进出工作场所。罪犯受到了在线分类邮件通常是由那些因难以准确计算而被林兹（Lynds）用手抽打的狱警所为，从而确保囚犯受到的打击会超过所需的惩罚。
第一个细胞块于1828年完成。共有800个细胞，每个细胞深7英尺，宽3英尺3英寸，高6英尺7英寸。1830年增建了医院、厨房和小教堂，1831年建成了运动场。
在接下来的70年里，监狱容量增加到1200多名囚犯。“恐惧之家”的罪犯继续为年建造恩典教堂开采大理石曼哈顿,纽约大学和市政厅奥尔巴尼，州首府。他们还从事承包劳动，建造木桶、鞋靴、帽子、刷子和床垫。然而，随着时间的推移，工会他们抱怨囚犯失去了工作，当地被统称为Sing Sing的市政当局改名为奥西宁因为当地产品因与监狱的联系而遭到抵制。
所有人都认为句子在Sing Sing服刑简直是在地狱里呆着。整个19世纪，改革的尝试不断遭到拒绝。这座监狱是纽约州最顽固的罪犯的最后一站，从1891年7月7日开始，电刑在“死亡之家”执行，“死亡之屋”里有辛格著名的电椅哈里斯·A·斯迈勒（Harris A.Smiler）是第一个触电身亡的男性，到1963年，共有614名男性和女性“坐上了椅子”
在20世纪，即使《死亡屋》登上了头版耸人听闻的报道和全国各地的电影屏幕（由于卡格尼电影），改革逐渐发生。脱衣制服、完全沉默、体罚，每一件都成为了野蛮的过去。
然而，美国最臭名昭著的处决事件仍在Sing Sing发生。1928年，《纽约每日新闻》（NewYork Daily News）刊登了一张露丝·斯奈德（Ruth Snyder）的死亡照片，当时一名摄影师将一架相机偷偷带进了“死亡之家”（death House）罗森堡夫妇1953年，因间谍罪被判有罪，死于狱中。
近年来，该监狱实现了现代化，目前有2400多名囚犯，1800多名囚犯被关押在最安全的地方。有1000多名员工，其中750人为警卫。
近四分之一的新加坡人口因谋杀罪服刑。
Sing-Sing更新：
警卫因压碎小猫被判有罪
美联社2001年12月18日星期二；下午3:41
纽约州怀特平原——周二，一名狱警被判犯有严重虐待动物罪，因为他在新加坡的垃圾压实机中压死了五只小猫。
47岁的罗纳德·亨洛克（Ronald Hunlock）可能会被判处两年监禁。
法官彼得·莱维特（Peter Leavitt）在一次非陪审团审判后宣布了他的判决，他说：“在当今世界的总体格局中，五只小猫的生命很容易被一些人视为微不足道。”。“这个球场的感觉不同。”
亨洛克还因试图杀死小猫的母亲而被定罪，小猫的母亲在最后一刻从压实机中逃脱，后来被收养。
他在听判决时没有任何反应。
上个月，Hunlock在州监狱一名囚犯的牢房内搜索时发现了这些小猫，并命令囚犯将它们放在压实机中。当囚犯拒绝时，亨洛克自己做了。
他声称这些猫病得要死。
惩戒官员表示，Hunlock已被停职停薪，并将在3月19日宣判后被解雇。