甲苯双加氧酶反应
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这些表列出了多种酶催化的许多反应甲苯双加氧酶恶臭杆菌F1，第1.14.12.11节，和文学或个人参考对于每个反应。本页中的许多反应都基于一篇评论文章：Hudlicky T、Gonzalez D、Gibson DT（1999）“酶促二羟基化芳香族化合物在对映选择性合成中的应用：扩展不对称方法”Aldrichimica学报 32(2): 35-62. [反应]链接到EAWAG-BBD反应。“ND”是指反应尚未确定。如果我们错过了任何反应，请让我们知道。

这109个反应按底物类型分为5大类（每组或子组中的数字）：

答：。对单环芳烃的作用(69)脱氧作用(60)单氧合(5)硫氧化(4)B。作用于熔融芳烃(3)C、。对连接芳烃的作用(7)D。作用于脂肪族烯烃(18)烯丙基甲基单氧化(8)烯丙基重排单氧化(1)氧气化(9)E.公司。作用于其他基底(12)
工具书类

A.作用于单环芳香族化合物
氧气化
不。 反应 参考
1 甲苯-->甲苯-顺式-1,2-二氢醇[反应] [1]
2 苯-->顺式-二氢苯二醇 [2]
三。 过氘苯-->过氘代苯-顺式-1,2-二氘二醇 [2]
4. 氯苯-->3-氯-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [三]
5 溴苯-->3-溴-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [三]
6 氘化溴苯-->（溴苯-d5）-顺式-2,3-二羟肌醇 [4]
7 1-氟-4-碘苯-->1-氟-4-碘-顺式-2,3-二羟基环己-4,6-二烯 [4]
8 1-溴-4-碘苯-->1-溴-4-碘-顺式-2,3-二羟基环己-4,6-二烯 [5]
9 1-溴-2,3-二氟苯---->1-溴-5,6-二氟-顺式-2,3-二羟基环己-4,6-二烯 [6]
10 1,3-二溴苯-->1,5-二溴-顺式-2,3-二羟基环己-4,6-二烯 [7]
11 苯腈-->顺式-（1S，2R）-1,2-二羟基-3-氰基环己-3,5-二烯 [三]
12 丙苯-->丙苯-顺式-2,3-二氢二醇[8]
13. 4-氟甲苯-->4-透视-顺式-2,3-二羟基-2,3-二水甲苯 [5]
14 4-氯甲苯-->4-氯-顺式-2,3-二羟基-2,3-二水甲苯 [9]
15 o个-碘甲苯-->3-碘-4-甲基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [4]
16 第页-碘甲苯-->3-碘-6-甲基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [4]
17 米-溴代苯并三氟-->3-三氟甲基-5-溴-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [6]
18 米-溴代苯并三氟-->3-溴-5-三氟甲基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [6]
19. （2-溴乙基）苯-->（5S，6R）-1-（2-溴乙基）-顺式-5,6-二羟环己-1,3-二烯 [10]
20 （2-叠氮乙基）苯-->（5S，6R）-1-（2-叠氮乙基）-顺式-5,6-二羟环己-1,3-二烯 [11]
21 苯乙醇-->（5S，6R）-1-（2-羟乙基）-5,6-二羟环己-1,3-二烯 [11]
22 （2-氰乙基）苯-->（5S，6R）-1-（2-氰乙基）-5,6-二羟环己-1,3-二烯 [11]
23 （2-硫氰酸乙基）苯-->（5S，6R）-1-（硫氰酸乙酯）-5,6-二羟环己烷-1,3-二烯 [11]
24. （2-异硫氰基乙基）苯-->（5S，6R）-1-（2-异硫氰基乙基）-5,6-二羟环己-1,3-二烯 [11]
25 （2-乙酰氧基乙基）苯---->（5S，6R）-1-（2-乙氧基乙基）-5,6-二羟环己-1,3-二烯 [11]
26 2-（2-溴乙基）溴苯-->1-Bormo-2-（2-溴乙基）-环己-1,5-二烯-3,4-二醇[12]
27 2-氯苯乙烯-->（2-氯苯基）-1,2-乙二醇 [13]
28 4-氯苯乙烯-->（1R）-1-（4-氯苯基）-1,2-乙二醇 [13]
29 3-氯苯乙烯-->（1S）-1-（3-氯苯基）-1,2-乙二醇 [13]
30 苯乙烯-->3-乙烯基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [13]
31 4-氯苯乙烯-->顺式-4-氯-1-乙烯基环己-4,6-二烯-2,3-二醇 [13]
32 3-氯苯乙烯---->（2R、3S）-顺式-5-氯-1-乙烯基环己-4,6-二烯-2,3-二醇 [13]
33. 2-氯苯乙烯-->（2个，3个）-顺式-6-氯-1-乙烯基环己-4,6-二烯-2,3-二醇 [13]
34 2-溴代苯乙烯-->（2R、3S）-顺式-5-溴-1-乙烯基环己-4,6-二烯-2,3-二醇 [13]
35 2-溴代苯乙烯-->（1R）-1-（4-溴苯基）-1,2-乙二醇 [14]
36 3-氯苯乙烯-->顺式-1-氯-5-乙烯基环己-4,6-二烯-2,3-二醇 [13]
37 乙苯-->3-乙炔基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [10]
38 [1,3-二甲基苯]-->3,5-二甲基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [15]
39 1,4-二甲基苯-->3,6-二甲基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [15]
40 乙苯-->3-乙基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [16]
41 苯乙醇-->顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯乙醇 [16]
42 苯乙酮-->3-乙酰-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [16]
43 三氟甲苯-->三氟甲苯-顺式-2,3-二氢二醇 [17]
44 三氟甲氧基苯-->三氟甲氧基苯-顺式-2,3-二氢二醇 [18]
45 茴香醚-->3-甲氧基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [19]
46 苯甲醚-->3-乙氧基-顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯 [19]
47 （E）-贝塔-溴代苯乙烯-->（E）-贝塔-溴代苯乙烯-顺式-2,3-二氢二醇 [20]
48 （Z）-贝塔-溴苯乙烯---->（Z）-贝塔-溴代苯乙烯-顺式-2,3-二氢二醇 [20]
49 4-溴甲苯-->4-溴甲苯-顺式-2,3-二氢二醇 [21]
50 反式-肉桂腈-->(反式-肉桂腈）-顺式-2,3-二氢二醇 [22]
51 氰苯-->顺式-2,3-氰基苯二氢醇 [21]
52 1,2-二氯苯-->1,2-二氯苯-顺式-3,4-二氢二醇[21]
53 1,3-二氯苯-->1,3-二氯苯-顺式-4,5-二氢二醇 [21]
54 1,4-二氯苯-->1,4-二氯苯-顺式-2,3-二氢二醇 [21]
55 氟苯-->顺式-（1S，2S）-1,2-二氢-3-氟邻苯二酚 [21]
56 2-甲基苯酚-->2-甲基邻苯二酚 [21]
57 3-甲基苯酚-->3-甲基邻苯二酚 [21]
58 4-甲基苯酚-->4-甲基邻苯二酚 [21]
59 甲基第页-甲苯硫醚-->顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢-1-甲基-4-（甲硫基）-苯 [23]
60 4-硝基甲苯-->3-甲基-6-硝基邻苯二酚 [24]
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单氧化作用
不。 反应 参考
61 1,2-二甲基苯-->2,3-二甲基苯酚 [21]
62 1,3-二甲基苯-->2,4-二甲基苯酚 [21]
63 2-硝基甲苯-->2-硝基苯醇 [24]
64 3-硝基甲苯-->3-硝基苯醇 [24]
65 4-硝基甲苯-->2-甲基-5-硝基苯酚 [24]
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硫氧化
不。 反应 参考
66 乙基苯基硫醚-->乙基苯基亚砜 [23]
67 第页-甲氧基苯基甲基硫醚-->第页-甲氧基苯基甲基亚砜 [23]
68 甲基第页-硝基苯硫醚-->甲基第页-硝基苯基亚砜 [23]
69 甲基苯基硫醚-->甲基苯基亚砜 [23]
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B.作用于熔断器芳香族化合物
不。 反应 参考
70 2-甲氧基萘---->顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢-7-甲氧基萘 [25]
71 2-甲氧基萘-->顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢-6-甲氧基萘 [25]
72 2-甲氧基萘-->顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢-3-甲氧基萘 [25]
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C.关联行为芳香族化合物
不。 反应 参考
73 联苯-->顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢-联苯 [26]
74 2-甲氧基联苯-->3-（2-甲氧基苯基）-（1S，2R）-3,5-环己二烯-1,2-二醇 [26]
75 2,3-二甲氧基联苯-->3-（2,3-二甲氧基联苯）-（1S，2R）-3,5-环己二烯-1,2-二醇 [26]
76 1,2-亚甲二氧基联苯-->3-（1,2-亚甲基二氧苯基）-3,5-环己二烯-1,2-二醇 [27]
77 2-氯联苯-->2-氯联苯-顺式-2'，3'-二氢二醇 [21]
78 3-氯联苯-->3-氯联苯-顺式-2'，3'-二氢二醇 [21]
79 4-氯联苯-->4-氯联苯-顺式-2'，3'-二氢二醇 [21]
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D.法案关于脂肪族烯烃
烯丙基甲基单氧化
不。 反应 参考
80 顺式-1-氯-1-丙烯-->顺式-3-氯-2-丙烯-1-醇 [28]
81 反式-1-氯-1-丙烯-->反式-3-氯-2-丙烯-1-醇 [28]
82 顺式-1-溴-1-丙烯-->顺式-3-溴-2-丙烯-1-醇 [28]
83 反式-1-溴-1-丙烯-->反式-3-溴-2-丙烯-1-醇 [28]
84 顺式-2-氯-2-丁烯-->顺式-2-氯-2-丁烯-1-醇 [28]
85 反式-2-氯-2-丁烯-->反式-2-氯-2-丁烯-1-醇 [28]
86 1-氯-2-甲基丙烯-->3-氯-2-甲基-2-丙烯-1-醇 [28]
87 1,1-二氯-1-丙烯-->3,3-二氯-2-丙烯-1-醇 [28]
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烯丙基重排单氧化
不。 反应 参考
88 2,3-二氯-1-丙烯-->2,3-二氯-2-丙烯-1-醇 [28]
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脱氧作用
不。 反应 参考
89 三氯乙烯（TCE）-->乙醛酸[反应] [28]
90 三氯乙烯（TCE）-->甲酸盐[反应] [28]
91 顺式-1,4-二氯-2-丁烯-->1,4-二氯丁烷-2,3-二醇 [28]
92 反式-1,4-二氯-2-丁烯-->1,4-二氯-2-丁酮 [28]
93 1,1-二氯乙烯-->ND [28]
94 顺式-1,2-二氯乙烯-->ND [28]
95 顺式-二溴乙烯-->ND [28]
96. 反式-二溴乙烯-->ND [28]
97 3,4-二氯-1-丁烯-->3,4-二氯丁烷-1,2-二醇 [28]
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E.根据其他基板
不。 反应 参考
98 吲哚-->（+）-（1S）-吲哚醇 [21]
99 2-茚酮-->（S）-2-羟基-1-茚酮 [29]
100 索引-->（+）-（1S）-索引 [21]
101 茚---->1-茚醇 [21]
102 索引-->顺式-（1R，2S）-吲哚醇 [1]
103 吲哚-->靛蓝 [21]
104 1,2-二氢萘-->（+）-（1R）-羟基-1,2-二氢-萘 [30]
105 1,2-二氢萘-->(+)-顺式-（1S，2R）-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 [30]
106. 1,2-二氢萘-->(+)-顺式-（1R，2S）-萘二氢二醇 [30]
107 1,2-二氢萘-->萘 [30]
108 苯环庚-1-烯-->（+）-（5R）-羟基-苯并环庚-1-烯 [31]
109 苯环庚-1-烯-->(+)-顺式-（1S，2R）-二羟基苯并环庚烷 [31]
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工具书类（[摘要]链接到PubMed摘要）

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页面作者：Jiangbi Liu和Ana Negrete

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