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不齐催化剂

本公司销售北海道大学大熊教授等开发的“不齐氰化催化剂”。
这种不齐的氰化催化剂在空气中稳定,容易处理。这个络化物单独不表示催化作用,不过,由于向(以)反应系添加氯化锂,碳酸锂,rimufenokishido等的锂源,形成锂和复合络体的事,表示高(贵)的触媒活性和立体选择性。根据这个催化剂不仅仅是醛和酮,到现在为止效率性的反应没被知道的α,β-不饱和酮和α-胺类也反应,容易地以高收率能得到高光学纯度的氰化物1)可以回收和再利用络化物。

*本产品由北海道大学及日本曹达㈱经销「专利第526495号」专利。因为价格包含了许可证费,所以不会再产生许可费。本产品也可以对应大批量。

小册子,小册子

不齐声催化剂(5.5MB)

α,β-不饱和酮类的不协调共轭化反应
s_Asym_H_Asym_CN_2_1.png

本不齐硅化催化剂和锂酚6H5从OLi调制的催化剂,显示出α,β-不饱和酮类的共轭hido俄罗斯no化出色的催化剂活性和eanchio选择性。4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one的不协调共轭俄诺化,在基本催化剂比(S/C) 500、0 oC的温和条件下反应迅速进行,定量地给予96%ee的β-sianoketon。根据基质不同反应性也不同,但触媒量也可能进一步降低。基质一般性也高(贵),对作为医药品中间体有用的β-shianokarubon酸诱导体的合成发挥效果2),3)

酮类硅化反应
s_Asym_H_Asym_CN_2_png

本不齐的氧化催化剂,作为锂源的锂酚醛(C)6H5通过与OLi组合,显示出极高的催化剂活性。根据这个简单keton,ketoesuteru,α-氨基酮,α,α-或β,β-jiarukokishiketon等各种各样的keton基质的不协调shianoshiru化,高效率,高enanchio选择性地进行4),5)譬如α-keto酯的不齐的shianoshiril化反应,以所说的99%的极高的镜像体过剩率给予4替换shianohidorinshiriru醚。如果把基质催化剂比(S/C)设为10,000,反应也顺利进行,对应的化合物以良好的收率能得到。同时,基本适应范围宽的事也是特征。由于触媒的氨基酸配位符的变化,可能会得到更高的选择性,如有必要请告知我司负责人。

N-替换α-胺类的hido俄诺化反应
s_Asym_H_Asym_CN_3_1.png

维生素类的氰化反应作为Strecker反应被知道,对氨基酸合成有用。本不齐硅化催化剂6H5与OLi组合,N-替换阿尔吉明类的不对齐加俄诺化有效率地进行,给予高额额额度选择性地生成物。催化剂活性非常高,即使在基质催化剂比(S/C)5,000的条件下,反应也会在2小时之内完成。另外,氰化氢不使用气体,而使用三甲基硅((CH33混合SiCN和甲醇等,在系统中使之发生使用可能。N-Benzyloxycarbonyl (Cbz)不仅是保护铝合金,Boc、Bz等有保护基的铝合金也会有反应,除此之外,在芳香环上具有替代基的铝合金类、含复环基质、脂肪族铝合金类也会有效地进行反应6)另外,对于反应性高的基质,铝络化物和氯化锂(LiCl)的组合是有效的。

醛化反应
s_Asym_H_Asym_CN_3_2.png

对醛的hido俄罗斯no化反应也良好的反应性,以enatio选择性给予对应的化合物7)上述反应例子,预先使之反应不齐的氰化触媒和氯化锂(LiCl),作为复合络体反应使用着单离的络化物,不过,在系统中调制复合络体进行反应的事也可能。氰化氢不使用气体,而使用三甲基硅33混合SiCN和甲醇等,在系统中使之发生使用可能。基质催化剂比(S/C)2,000以上反应也顺利进行,与以前的催化剂比特别优秀。

s_Asym_H_Asym_CN_4_1.png

二氧化碳催化剂2首席执行官3)通过组合,可以有效地进行甲醛不齐硅化反应。二乙醚或推特-在丁基甲基醚溶剂-70-78 oC的温度条件下,在基质催化剂比(S/C)10,000中,定量地给与高光学纯度的氰基苯甲酸酯醚。基质适用范围也很广泛,芳香族、含复环、脂肪族等各种各样的醛可以用于反应8)

产品一览

产品编号 产品名称 规格 包装 价格
05803-65 ®(R)-nightion[(R)-2′-nightne)-1,1′-nightne(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 五百毫克 ¥32,000
05803-68 ®(R)-nightion[(R)-2′-nightne)-1,1′-nightne(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 一百毫克 ¥11,000
05802-65 维也纳[(S)-nightno][(S)-2]-森林(II)
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 五百毫克 ¥32,000
05802-68 维也纳[(S)-nightno][(S)-2]-森林(II)
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 一百毫克 ¥11,000
05805-65 ®(R)-night;[(R)-2′-night;-night]-1,1′-night;nightion(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2’-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 五百毫克 ¥32,000
05805-68 ®(R)-night;[(R)-2′-night;-night]-1,1′-night;nightion(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2’-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 一百毫克 ¥11,000
05804-65 维也纳[(S)-inter][(S)-2]-维也纳
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2’-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 五百毫克 ¥32,000
05804-68 维也纳[(S)-inter][(S)-2]-维也纳
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2’-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1’-binaphthyl)ruthenium(II)
不调合成用 一百毫克 ¥11,000

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96950-11 休闲娱乐(高级公寓) 50mL
Schlenk-type glass tube(straight) 50mL
有机合成用 1pack ¥11,000

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参考文献

1) T. Ohkuma, N. Kurono, Synlett 2012, 23, 1865-1881
2) N. Kurono, N. Nii, Y. Sakaguchi, M. Uemura, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 541-544.
3) Y.Sakaguchi, N. Kurono, K.Yamauchi, T. Ohkuma, Org. Lett. 2014, 14, 808-811.
4) N. Kurono, M. Uemura, T. Ohkuma, Eur. J. Org. Chem. 2010, 47, 1455-1459.
5) M. Uemura, N. Kurono, Y. Sakai, T. Ohkkuma, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2023-2030.
6) M. Uemura, N. Kurono, T. Ohkuma, Org. Lett. 2012, 14, 882-885.
7) N. Kurono, T. Yoshikawa, M. Yamazaki, T. Ohkuma, Org. Lett. 2011, 13, 1254-1257.
8) N. Kurono, K. Arai, M. Uemura, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6643-6646.



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