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非齐氰化催化剂

本公司销售北海道大学熊教授等人开发的“不对称氧化触媒”。
这种不齐氰化催化剂对空气稳定,易于处理。这种复合物虽然不会单独显示催化作用,但会在反应系统中添加氯化锂、碳酸锂、亚麻等锂源,形成锂和复合复合复合复合复合复合复合复合复合复合复合复合物,从而显示出高的催化活性和立体选择性。通过这种催化剂,不仅能反应醛和酮,而且还可以反应迄今为止没有被知道有效反应的α、β-不饱和酮和醇胺类,可以容易且高产量地获得高光学纯度的氰化物1)可以回收、再利用复合物。

*本产品由北海道大学及日本曹达株式会社获得“专利第5266495号”的许可证并销售。因为价格包含着许可证费,所以不产生许可证费。本产品也可以支持批量生产。

小册子

非齐氰化催化剂(5.5MB)

反应例

α,β-不饱和酮类的不对称共轭羟基化反应
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本不齐氰化催化剂和亚麻籽油(C)6H5OLi)制备的催化剂,表现出α,β-不饱和酮类共轭羟基化出色的催化活性和对硫代选择性。4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one的不对称共轭水氰化物,在基质催化比(S/C)500、0oC的温和条件下反应迅速进行,定量给予96%ee的β-氰化酮。虽然根据基质反应性不同,但也有可能进一步降低催化量。基质一般性也很高,对作为医药品中间体有用的β-氰化子酸衍生物的合成发挥效果2),3)

酮类硅酮化反应
s_Asym_H_Asym_CN_2_2.png

本不齐氰化触媒是作为锂源的亚麻籽油(C)。6H5与OLi)组合显示极为高的催化活性。这样一来,简单的酮、酮、α-氨基酸酮、α、α-或β、β-二醇酮等各种各样的酮基质的不齐氰化物系列就会高效、选择性地进行4),5)例如,α-酮酯的不齐氰化硅反应中,99%的极高镜像体过剩率会给4个置换氰化硅醚。即使基质触媒比(S/C)为10000时,反应也能顺利进行,对应的化合物也能以良好的产量得到。另外,其特征是基础适应范围广。通过改变催化剂的氨基酸配体,有可能获得更高的选择性,如有必要请告知本公司负责人。

N-取代醛胺类的羟基化反应
s_Asym_H_Asym_CN_3_1.png

柠檬类的氰化反应被称为Strecker反应,对氨基酸合成很有用。将本不齐氰化触媒制成亚麻铁皮(C)6H5通过与OLi)组合,N-替换阿尔吉胺类的不齐羟基化会有效率地进行,并且会选择性地生成高能量的产物。催化活性非常高,即使在基质催化比(S/C)5000个条件下,反应也在2小时内基本完成。另外,氰化氢不使用气体,而是三甲基硅酮(CH)3)3SiCN)和甲醇等混合后,可以在系统中产生并使用。N-Benzyloxycarbonyl(Cbz)不仅仅是保护阿尔吉胺,Boc、Bz等保护基的阿尔吉胺也会有反应,除此之外,在芳香环上具有取代基的阿尔吉敏类、含复环基质、脂肪族阿尔吉敏类也会有效率地进行反应6)另外,对于反应性高的基质,铀络化物和氯化锂(LiCl)的组合有效。

醛的羟基化反应
s_Asym_H_Asym_CN_3_2.png

对甲醛的羟基化反应也有良好的反应性,可以通过对甲醛的选择性给予相应的化合物7)上述反应例是预先使不齐氰化触媒和氯化锂(LiCl)发生反应,将作为复合复合复合复合复合物而分离的复合物用于反应,但也可以在系统中制备复合复合复合复合复合复合复合物进行反应。氰化氢不使用气体,而是三甲基硅酮(CH)3)3SiCN)和甲醇等混合后,可以在系统中产生并使用。基质触媒比(S/C)2000以上反应也顺利进行,与以前的触媒系比特别优秀。

s_Asym_H_Asym_CN_4_1.png

本不齐氰化催化剂和碳酸锂2CO3)组合后,甲醛的不齐氰基化反应也会有效进行。二乙醚或tert-在丁基甲醚溶剂中,在-70~-78oC的温度条件下,在基质催化比(S/C)10000的条件下,定量给予高光学纯度的氰醛乙醚。基质适用范围也很广,可以使用芳香族、含复环、脂肪族等各种各样的醛来进行反应8)

产品一览表

产品编号 产品名称 规格 包装 价格
05803-65 ビス[(R)-フェニルグリシナト][(R)-2,2′-ビス(ジフェエニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 500mg ¥32,000
05803-68 ビス[(R)-フェニルグリシナト][(R)-2,2′-ビス(ジフェエニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 100mg ¥11,000
05802-65 ビス[(S)-フェニルグリシナト][(S)-2,2′-ビス(ジフェエニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 500mg ¥32,000
05802-68 ビス[(S)-フェニルグリシナト][(S)-2,2′-ビス(ジフェエニルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 100mg ¥11,000
05805-65 ビス[(R)-フェニルグリシナト][(R)-2,2′-ビス(ジ-p-トリルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 500mg ¥32,000
05805-68 ビス[(R)-フェニルグリシナト][(R)-2,2′-ビス(ジ-p-トリルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(R)-phenylglycinate][(R)-2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 100mg ¥11,000
05804-65 ビス[(S)-フェニルグリシナト][(S)-2,2′-ビス(ジ-p-トリルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 500mg ¥32,000
05804-68 ビス[(S)-フェニルグリシナト][(S)-2,2′-ビス(ジ-p-トリルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル]ルテニウム(II)
Bis[(S)-phenylglycinate][(S)-2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl]ruthenium(II)
用于不齐合成 100mg ¥11,000

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96950-11 シュレンクチューブ(ストレート) 50mL
Schlenk-type glass tube(straight) 50mL
有机合成用 1pack ¥11,000

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参考文献

1) T. Ohkuma, N. Kurono, Synlett 2012, 23, 1865-1881
2) N. Kurono, N. Nii, Y. Sakaguchi, M. Uemura, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5541-5544.
3) Y.Sakaguchi, N. Kurono, K.Yamauchi, T. Ohkuma, Org. Lett. 2014, 14, 808-811.
4) N. Kurono, M. Uemura, T. Ohkuma, Eur. J. Org. Chem. 2010, 47, 1455-1459.
5) M. Uemura, N. Kurono, Y. Sakai, T. Ohkkuma, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2023-2030.
6) M. Uemura, N. Kurono, T. Ohkuma, Org. Lett. 2012, 14, 882-885.
7) N. Kurono, T. Yoshikawa, M. Yamazaki, T. Ohkuma, Org. Lett. 2011, 13, 1254-1257.
8) N. Kurono, K. Arai, M. Uemura, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6643-6646.



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